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目次

マクマリー有機化学 第6版 上

マクマリー有機化学 第6版 上

  • John McMurry(著)/ 伊東 【ショウ】(訳者代表)/ 児玉 三明(訳者代表)
  • 1 構造と結合
    • 1・1 原子の構造
    • 1・2 原子の構造:軌道
    • 1・3 原子の構造:電子配置
    • 1・4 化学結合論の発展
    • 1・5 化学結合の性質
    • 1・6 原子価結合法
    • 1・7 混成:sp3軌道とメタンの構造
    • 1・8 混成:sp3軌道とエタンの構造
    • 1・9 混成:sp2軌道とエテンの構造
    • 1・10 混成:sp軌道とアセチレンの構造
    • 1・11 窒素と酸素の混成
    • 1・12 分子軌道法
    • 化学余話 化学物質の毒性と危険性
    • まとめと重要語句
  • 2.極性共有結合;酸と塩基
    • 2・1 極性共有結合:電気陰性度
    • 2・2 極性共有結合:双極子モーメント
    • 2・3 形式電荷
    • 2・4 共鳴
    • 2・5 共鳴形の規則
    • 2・6 共鳴形の表し方
    • 2・7 酸と塩基:Brønsted‐Lowryの定義
    • 2・8 酸と塩基の強さ
    • 2・9 pKa値を用いる酸-塩基反応の予測
    • 2・10 有機酸と有機塩基
    • 2・11 酸と塩基:Lewisの定義
    • 2・12 化学構造の表し方
    • 2・13 分子モデル
    • 化学余話 アルカロイド:天然に存在する塩基
    • まとめと重要語句
  • 3.有機化合物:アルカンとシクロアルカン
    • 3・1 官能基
    • 3・2 アルカンとその異性体
    • 3・3 アルキル基
    • 3・4 アルカンの命名法
    • 3・5 アルカンの性質
    • 3・6 シクロアルカン
    • 3・7 シクロアルカンの命名法
    • 3・8 シクロアルカンのシス-トランス異性
    • 化学余話 ガソリン
    • まとめと重要語句
  • 4.アルカンとシクロアルカンの立体化学
    • 4・1 エタンの立体配座
    • 4・2 プロパンの立体配座
    • 4・3 ブタンの立体配座
    • 4・4 シクロアルカンの安定性:Baeyerのひずみ説
    • 4・5 環ひずみの本質
    • 4・6 シクロプロパン:軌道の形
    • 4・7 シクロブタンとシクロペンタンの立体配座
    • 4・8 シクロヘキサンの立体配座
    • 4・9 シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合
    • 4・10 シクロヘキサンの配座の動きやすさ
    • 4・11 一置換シクロヘキサンの立体配座
    • 4・12 二置換シクロヘキサンの配座解析
    • 4・13 舟形シクロヘキサン
    • 4・14 多環状分子の立体配座
    • 化学余話 分子力学
    • まとめと重要語句
  • 5.有機反応の概観
    • 5・1 有機反応の種類
    • 5・2 有機反応はどのようにして起こるか:反応機構
    • 5・3 ラジカル反応とその機構
    • 5・4 極性反応とその機構
    • 5・5 極性反応の例:HBrのエテンへの付加
    • 5・6 極性反応機構での曲がった矢印
    • 5・7 反応の記述:平衡,反応速度,エネルギー変化
    • 5・8 反応の記述:結合解離エネルギー
    • 5・9 反応の記述:反応エネルギー図と遷移状態
    • 5・10 反応の記述:中間体
    • 化学余話 爆薬
    • まとめと重要語句
  • 6.アルケン:構造と反応性
    • 6・1 アルケンの工業的製法と用途
    • 6・2 不飽和度の計算
    • 6・3 アルケンの命名法
    • 6・4 アルケンの電子構造
    • 6・5 アルケンのシス-トランス異性
    • 6・6 順位則:E,Z表示法
    • 6・7 アルケンの安定性
    • 6・8 アルケンへのHXの求電子付加反応
    • 6・9 求電子付加の配向性:Markovnikov則
    • 6・10 カルボカチオンの構造と安定性
    • 6・11 Hammondの仮説
    • 6・12 求電子付加の機構に対する証拠:カルボカチオンの転位
    • 化学余話 テルペン:天然に存在するアルケン
    • まとめと重要語句
  • 7.アルケン:反応と合成
    • 7・1 アルケンの製法:脱離反応概説
    • 7・2 アルケンへのハロゲンの付加
    • 7・3 ハロヒドリンの生成
    • 7・4 アルケンへの水の付加:オキシ水銀化
    • 7・5 アルケンへの水の付加:ヒドロホウ素化
    • 7・6 アルケンへのカルベンの付加:シクロプロパン合成
    • 7・7 アルケンの還元:水素化
    • 7・8 アルケンの酸化:ヒドロキシ化と開裂
    • 7・9 生体内アルケン付加反応
    • 7・10 アルケンへのラジカルの付加:ポリマー
    • 化学余話 天然ゴム
    • まとめと重要語句
    • 反応のまとめ
  • 8.アルキン:有機合成序論
    • 8・1 アルキンの電子構造
    • 8・2 アルキンの命名法
    • 8・3 アルキンの製法:ジハロゲン化物の脱離反応
    • 8・4 アルキンの反応:HXおよびX2の付加
    • 8・5 アルキンの水和
    • 8・6 アルキンの還元
    • 8・7 アルキンの酸化的開裂
    • 8・8 アルキンの酸性度:アセチリドアニオンの生成
    • 8・9 アセチリドアニオンのアルキル化
    • 8・10 有機合成序説
    • 化学余話 有機合成の芸術性
    • まとめと重要語句
    • 反応のまとめ
  • 9.立体化学
    • 9・1 鏡像異性体と四面体炭素
    • 9・2 分子の対掌性の原因:キラリティー
    • 9・3 光学活性
    • 9・4 Pasteurの鏡像異性体の発見
    • 9・5 立体配置表示のための順位則
    • 9・6 ジアステレオマー
    • 9・7 メソ化合物
    • 9・8 2個以上のキラル中心をもつ分子
    • 9・9 立体異性体の物理的性質
    • 9・10 ラセミ体とその分割
    • 9・11 異性現象のまとめ
    • 9・12 反応の立体化学:HBrのアルケンへの付加
    • 9・13 反応の立体化学:Br2のアルケンへの付加
    • 9・14 反応の立体化学:HBrのキラルなアルケンへの付加
    • 9・15 炭素以外の原子におけるキラリティー
    • 9・16 自然におけるキラリティー
    • 9・17 プロキラリティー
    • 化学余話 キラルな薬
    • まとめと重要語句
  • 10.ハロゲン化アルキル
    • 10・1 ハロゲン化アルキルの命名法
    • 10・2 ハロゲン化アルキルの構造
    • 10・3 ハロゲン化アルキルの合成
    • 10・4 アルカンのラジカルハロゲン化
    • 10・5 アルケンのアリル位臭素化
    • 10・6 アリルラジカルの安定性:共鳴の復習
    • 10・7 アルコールからのハロゲン化アルキルの合成
    • 10・8 ハロゲン化アルキルの反応:Grignard試薬
    • 10・9 有機金属カップリング反応
    • 10・10 有機化学における酸化と還元
    • 化学余話 天然に存在する有機ハロゲン化合物
    • まとめと重要語句
    • 反応のまとめ
  • 11.ハロゲン化アルキルの反応:求核置換と脱離
    • 11・1 Walden反転の発見
    • 11・2 求核置換の立体化学
    • 11・3 求核置換の速度論
    • 11・4 SN2反応
    • 11・5 SN2反応の特性
    • 11・6 SN1反応
    • 11・7 SN1反応の速度論
    • 11・8 SN1反応の立体化学
    • 11・9 SN1反応の特性
    • 11・10 ハロゲン化アルキルの脱離反応:Zaitsev則
    • 11・11 E2反応
    • 11・12 脱離反応とシクロヘキサンの立体配座
    • 11・13 重水素同位体効果
    • 11・14 E1反応
    • 11・15 反応性のまとめ:SN1,SN2,E1,E2
    • 11・16 合成における置換反応
    • 化学余話 生体内における置換反応
    • まとめと重要語句
    • 反応のまとめ
  • 12.構造決定:質量分析法と赤外分光法
    • 12・1 質量分析法
    • 12・2 質量スペクトルの解釈
    • 12・3 質量スペクトルのフラグメンテーションパターンの解釈
    • 12・4 一般的な官能基の質量スペクトルにおける挙動
    • 12・5 分光法と電磁スペクトル
    • 12・6 有機分子の赤外分光法
    • 12・7 赤外スペクトルの解釈
    • 12・8 炭化水素の赤外スペクトル
    • 12・9 一般的な官能基の赤外スペクトル
    • 化学余話 クロマトグラフィー:有機化合物の精製
    • まとめと重要語句
  • 13.構造決定:核磁気共鳴分光法
    • 13・1 核磁気共鳴分光法
    • 13・2 NMR吸収の性質
    • 13・3 化学シフト
    • 13・4 13C NMR分光法:シグナルの平均化とFT-NMR
    • 13・5 13C NMR分光法の特徴
    • 13・6 13C NMR分光法におけるDEPT法
    • 13・7 13C NMR分光法の利用
    • 13・8 1H NMR分光法とプロトンの等価性
    • 13・9 1H NMR分光法の化学シフト
    • 13・10 1H NMR吸収の積分:プロトン数
    • 13・11 1H NMRスペクトルにおけるスピン-スピン分裂
    • 13・12 より複雑なスピン-スピン分裂パターン
    • 13・13 1H NMR分光法の利用
    • 化学余話 磁気共鳴イメージング(MRI)
    • まとめと重要語句
  • 14.共役ジエンと紫外分光法
    • 14・1 共役ジエンの製法と安定性
    • 14・2 1,3-ブタジエンの分子軌道法による表現
    • 14・3 共役ジエンへの求電子付加:アリル型カルボカチオン
    • 14・4 反応における速度支配と熱力学支配
    • 14・5 Diels‐Alder付加環化反応
    • 14・6 Diels‐Alder反応の特徴
    • 14・7 ジエンポリマー:天然ゴムと合成ゴム
    • 14・8 共役系の構造決定:紫外分光法
    • 14・9 1,3-ブタジエンの紫外スペクトル
    • 14・10 紫外スペクトルの解釈:共役の効果
    • 14・11 共役,色,および視覚の化学
    • 化学余話 光リソグラフィー
    • まとめと重要語句
    • 反応のまとめ