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目次

ジョーンズ有機化学 第3版 上

ジョーンズ有機化学 第3版 上

  • Maitland Jones,Jr.(著)/ 奈良坂 紘一(監訳)/ 山本 学(監訳)/ 中村 栄一(監訳)/ 大石 茂郎(ほか訳)
  • 序章
  • 1.原子と分子;軌道と結合
    • 1・1 はじめに
    • 1・2 原子と原子軌道
    • 1・3 共有結合とLewis構造式
    • 1・4 共鳴構造入門
    • 1・5 共有結合:水素(H2)
    • 1・6 結合の強さ
    • 1・7 反応性入門:酸と塩基
    • 1・8 トピックス:量子力学と赤ん坊
    • 1・9 まとめ
    • 1・10 追加問題
  • 2.アルカン
    • 2・1 はじめに
    • 2・2 混成軌道:メタンの構造モデルをつくる
    • 2・3 メタンの誘導体:メチル化合物(CH3X)
    • 2・4 メチルカチオン(+CH3),メチルアニオン(-:CH3),およびメチルラジカル(・CH3)
    • 2・5 エタン(C2H6),エチル化合物(C2H5X),およびNewman投影式
    • 2・6 構造式の書き方
    • 2・7 プロパン(C3H8)とプロピル化合物(C3H7X)
    • 2・8 ブタン類(C4H10),ブチル化合物(C4H9X),および配座解析
    • 2・9 ペンタン類(C5H12)とペンチル化合物(C5H11X)
    • 2・10 アルカンの命名法
    • 2・11 演習問題:異性体を書き出す
    • 2・12 環状化合物
    • 2・13 アルカンとシクロアルカンの物理的性質
    • 2・14 核磁気共鳴分光法
    • 2・15 酸と塩基再訪:さらなる化学反応の例
    • 2・16 生体分子としてのアルカン
    • 2・17 まとめ
    • 2・18 追加問題
  • 3.アルケンとアルキン
    • 3・1 はじめに
    • 3・2 アルケン:構造と結合
    • 3・3 アルケンの誘導体および異性体
    • 3・4 アルケンの命名法
    • 3・5 Cahn-Ingold-Prelogの順位則
    • 3・6 アルケンの相対的安定性:生成熱
    • 3・7 環内二重結合
    • 3・8 アルケンの物理的性質
    • 3・9 アルキン:構造と結合
    • 3・10 アルキンの相対的安定性:生成熱
    • 3・11 アルキンの誘導体と異性体
    • 3・12 環内三重結合
    • 3・13 アルキンの物理的性質
    • 3・14 アルキンの酸性度
    • 3・15 分子式と不飽和度
    • 3・16 アルケンとアルキンの付加反応入門
    • 3・17 電気陰性度
    • 3・18 ハロゲン化水素のアルケンへの付加の機構
    • 3・19 付加反応の位置選択性
    • 3・20 触媒によるアルケンへの付加:水和反応
    • 3・21 合成:その第一歩
    • 3・22 トピックス:アルケンと生物学
    • 3・23 まとめ
    • 3・24 追加問題
  • 4.立体化学
    • 4・1 はじめに
    • 4・2 キラリティー
    • 4・3 鏡像異性体の性質:物理的相違点
    • 4・4 R/S表示法
    • 4・5 光学活性の物理学的基礎
    • 4・6 鏡像異性体の性質:化学的相違点
    • 4・7 動的平衡による鏡像異性体間の相互変換:ゴーシュ形ブタン
    • 4・8 ジアステレオマー:2つ以上のキラル原子をもつ分子
    • 4・9 ジアステレオマーの物理的性質:分割
    • 4・10 絶対立体配置の決定(RかSか)
    • 4・11 環状化合物の立体化学解析入門
    • 4・12 異性体のまとめ
    • 4・13 トピックス:“4つの異なる基が結合した炭素”のないキラリティー
    • 4・14 トピックス:実社会における立体化学:サリドマイド;キラリティーの間違いがもたらす結果
    • 4・15 まとめ
    • 4・16 追加問題
  • 5.環状化合物
    • 5・1 はじめに
    • 5・2 環とひずみ
    • 5・3 ひずみエネルギーの定量的評価
    • 5・4 シクロヘキサンの立体化学:配座解析
    • 5・5 一置換シクロヘキサン
    • 5・6 二置換環状化合物
    • 5・7 ビシクロ化合物
    • 5・8 トピックス:多環化合物
    • 5・9 トピックス:アダマンタン類
    • 5・10 まとめ
    • 5・11 追加問題
  • 6.ハロゲン化アルキル,アルコール,アミン,エーテル,およびその含硫黄類緑体
    • 6・1 はじめに
    • 6・2 ハロゲン化アルキル:命名法と構造
    • 6・3 ハロゲン化アルキルから有機金属試薬の調製:炭化水素の合成
    • 6・4 アルコール
    • 6・5 有機化学における溶媒の役割
    • 6・6 ジオールまたはグリコール
    • 6・7 アミン
    • 6・8 エーテル
    • 6・9 トピックス:チオールとスルフィド
    • 6・10 トピックス:クラウンエーテル
    • 6・11 トピックス:複雑な構造をもつ含窒素天然化合物;アルカロイド
    • 6・12 まとめ
    • 6・13 追加問題
  • 7.置換反応と脱離反応:SN2,SN1,E2,E1反応
    • 7・1 はじめに
    • 7・2 ルイス酸とルイス塩基の復習
    • 7・3 ハロゲン化アルキルの反応:置換反応
    • 7・4 二分子求核置換反応:SN2反応
    • 7・5 生物化学におけるSN2反応
    • 7・6 一分子求核置換反応:SN1反応
    • 7・7 SN1およびSN2反応のまとめ
    • 7・8 一分子脱離反応:E1反応
    • 7・9 二分子脱離反応:E2反応
    • 7・10 置換反応の活用法:合成への応用
    • 7・11 まとめ
    • 7・12 追加問題
  • 8.平衡
    • 8・1 はじめに
    • 8・2 平衡
    • 8・3 ギブズの標準自由エネルギー変化
    • 8・4 化学反応の速度
    • 8・5 反応速度定数
    • 8・6 化学反応でのエネルギー障壁:遷移状態と活性化エネルギー
    • 8・7 反応機構
    • 8・8 Hammondの仮説:熱力学と速度論
    • 8・9 トピックス:酵素と反応速度
    • 8・10 まとめ
    • 8・11 追加問題
  • 9.アルケンへの追加1
    • 9・1 はじめに
    • 9・2 ハロゲン化水素のアルケンへの付加の反応機構
    • 9・3 位置選択性
    • 9・4 共鳴効果
    • 9・5 共鳴についての概説:いかに共鳴構造式を書くか
    • 9・6 共鳴とカルボカチオンの安定性
    • 9・7 誘起効果と付加反応
    • 9・8 H-X付加反応:水和
    • 9・9 アルケンの二量化および多量化
    • 9・10 アルケンへのH-Xの付加に伴う転位反応
    • 9・11 ヒドロホウ素化
    • 9・12 ヒドロホウ素化を用いる合成:アルコールの生成
    • 9・13 生体内で起こる転位反応
    • 9・14 まとめ
    • 9・15 追加問題
  • 10.アルケンへの付加2およびアルキンへの付加
    • 10・1 はじめに
    • 10・2 X2試薬の付加
    • 10・3 水銀化合物を経由する水和:オキシ水銀化
    • 10・4 3員環を形成する他の付加反応:オキシランとシクロプロパン
    • 10・5 双極子付加反応:オゾン分解とカルボニル化合物(R2C=O)の合成
    • 10・6 アルキンへの付加:H-Xの付加
    • 10・7 アルキンへのX2試薬の付加
    • 10・8 アルキンの水和
    • 10・9 アルキンのヒドロホウ素化
    • 10・10 アルキンの水素化:シン水素化によるアルケンの合成
    • 10・11 アンモニア中でのナトリウム還元:アンチ水素化によるアルケンの合成
    • 10・12 トピックス:生物化学における3員環化合物
    • 10・13 まとめ
    • 10・14 追加問題
  • 11.ラジカル反応
    • 11・1 はじめに
    • 11・2 ラジカルの生成と反応
    • 11・3 ラジカルの構造
    • 11・4 ラジカルの安定性
    • 11・5 アルケンへのラジカル付加
    • 11・6 その他のラジカル付加反応
    • 11・7 アルキンへのHBrのラジカル付加
    • 11・8 光ハロゲン化
    • 11・9 アリル位のハロゲン化:合成に有用な反応
    • 11・10 トピックス:ラジカルの転位について
    • 11・11 トピックス:体の中のラジカル;ラジカルは老化の原因か
    • 11・12 まとめ
    • 11・13 追加問題
  • 12.ジエン類およびアリル化合物:共役系中の2p軌道
    • 12・1 はじめに
    • 12・2 アレン類:1,2-ジエン
    • 12・3 アレンに関連する分子:ケテンとクムレン
    • 12・4 アルキンの異性化における中間体としてのアレン
    • 12・5 1,3-ジエン
    • 12・6 共役二重結合の特徴
    • 12・7 分子軌道と紫外スペクトル
    • 12・8 ポリエン類と視覚作用
    • 12・9 共役化合物の反応性:ジエンの付加反応
    • 12・10 付加反応における熱力学支配と速度論支配
    • 12・11 アリル系:3つの2p軌道の重なり
    • 12・12 ジエン類のDiels-Alder反応
    • 12・13 トピックス:テルペン類の生合成
    • 12・14 トピックス:ステロイド類の生合成
    • 12・15 まとめ
    • 12・16 追加問題
  • 13.共役と芳香族性
    • 13・1 はじめに
    • 13・2 ベンゼンの構造
    • 13・3 ベンゼンの共鳴構造式
    • 13・4 ベンゼンの分子軌道
    • 13・5 ベンゼンの共鳴安定化(非局在化エネルギー)の定量的評価
    • 13・6 芳香族性の一般化:Hückel(4n+2)則
    • 13・7 アヌレン
    • 13・8 置換ベンゼン
    • 13・9 置換ベンゼンの物理的性質
    • 13・10 ヘテロベンゼン類とその他の芳香族複素環化合物
    • 13・11 縮合多環芳香族化合物
    • 13・12 ベンゼンの化学反応入門
    • 13・13 ベンジル基とその反応性:ベンゼン環による隣接位(ベンジル位)の活性化
    • 13・14 トピックス:縮合多環芳香族化合物による発がんの機構
    • 13・15 まとめ
    • 13・16 追加問題
  • 14.芳香族化合物の置換反応
    • 14・1 はじめに
    • 14・2 ベンゼン化合物への付加反応による非芳香族化合物の生成:水素化反応
    • 14・3 Diels-Alder反応
    • 14・4 芳香族化合物の置換反応
    • 14・5 炭素-炭素結合の形成:Friedel-Craftsアルキル化反応
    • 14・6 Friedel-Craftsアシル化反応
    • 14・7 これまでの芳香族置換反応のまとめとその合成的利用
    • 14・8 芳香族複素環化合物の求電子置換反応
    • 14・9 二置換ベンゼン:オルト,メタ,パラ置換体
    • 14・10 芳香族置換反応における誘起効果
    • 14・11 多置換芳香族化合物の合成
    • 14・12 芳香族求核置換反応
    • 14・13 トピックス:“超強酸”中で安定なカルボカチオン
    • 14・14 トピックス:ベンザイン
    • 14・15 トピックス:芳香環の生合成;フェニルアラニン
    • 14・16 まとめ
    • 14・17 追加問題
  • 訳者補遺:形式電荷と巻矢印表記法
  • 付録:代表的な化合物のpKa値
  • 和文索引
  • 欧文索引