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目次

ブルース有機化学概説

ブルース有機化学概説

  • Paula Y.Bruice(著)/ 富岡 清(訳者代表)
  • 1章 電子構造と共有結合
    • 1.1 原子の構造
    • 1.2 原子のなかの電子の分布
    • 1.3 イオン結合と共有結合
    • 1.4 構造の表示
    • 1.5 原子軌道
    • 1.6 共有結合の形成
    • 1.7 メタンとエタンの結合:単結合
    • 1.8 エテンの結合:二重結合
    • 1.9 エチンの結合:三重結合
    • 1.10 メチルカチオン,メチルラジカル,およびメチルアニオンの結合
    • 1.11 水の結合
    • 1.12 アンモニアとアンモニウムイオンの結合
    • 1.13 ハロゲン化水素の結合
    • 1.14 まとめ:軌道の混成,結合距離,結合強度,結合角
  • 2章 酸と塩基
    • 2.1 酸‐塩基反応
    • 2.2 有機酸と有機塩基;pKaとpH
    • 2.3 pKaに及ぼす構造の効果
    • 2.4 有機化合物の構造に及ぼすpHの効果
    • 2.5 緩衝液
    • 2.6 Lewis酸とLewis塩基
  • 3章 有機化合物の基礎-命名法,物理的性質,および構造の表示法
    • 3.1 アルキル置換基の命名法
    • 3.2 アルカンの命名法
    • 3.3 シクロアルカンの命名法
    • 3.4 ハロゲン化アルキルの命名法
    • 3.5 ハロゲン化アルキル,アルコール,およびアミンの分類
    • 3.6 ハロゲン化アルキル,アルコール,エーテル,およびアミンの構造
    • 3.7 アルカン,ハロゲン化アルキル,アルコール,エーテル,およびアミンの物理的性質
    • 3.8 アルカンの立体配座:炭素-炭素結合まわりの回転
    • 3.9 シクロアルカン:環ひずみ
    • 3.10 シクロヘキサンの立体配座
    • 3.11 一置換シクロヘキサンの立体配座
    • 3.12 二置換シクロヘキサンの立体配座
    • 3.13 縮合環の立体配座
  • 4章 アルケン-構造,命名法,安定性および反応性の基礎
    • 4.1 分子式
    • 4.2 アルケンの命名法
    • 4.3 アルケンの構造
    • 4.4 シス‐トランス異性
    • 4.5 E,Z表記による命名法
    • 4.6 アルケンの安定性の比較
    • 4.7 アルケンはどのように反応するか・曲がった矢印
    • 4.8 反応座標図を使った反応の描写
  • 5章 アルケンおよびアルキンの反応-多段階合成の基礎
    • 5.1 ハロゲン化水素のアルケンへの付加
    • 5.2 カルボカチオンの安定性
    • 5.3 求電子付加反応における位置選択性
    • 5.4 水のアルケンへの付加
    • 5.5 アルコールのアルケンへの付加
    • 5.6 アルキンとは
    • 5.7 アルキンの命名法
    • 5.8 アルキンの構造
    • 5.9 不飽和炭化水素の物理的性質
    • 5.10 ハロゲン化水素のアルキンへの付加
    • 5.11 水のアルキンへの付加
    • 5.12 水素のアルケンおよびアルキンへの付加
    • 5.13 sp混成炭素に結合している水素の酸性度
    • 5.14 アセチリドイオンを用いる合成
    • 5.15 多段階合成の基礎
    • 5.16 高分子
  • 6章 非局在化電子が化合物の安定性,反応性,およびpKaに及ぼす効果-紫外・可視分光法
    • 6.1 非局在化電子:ベンゼンの構造
    • 6.2 ベンゼンの結合
    • 6.3 共鳴寄与体と共鳴混成体
    • 6.4 共鳴寄与体の書き方
    • 6.5 共鳴寄与体の安定性の予測
    • 6.6 共鳴安定化
    • 6.7 非局在化電子が化合物の安定性に及ぼす効果
    • 6.8 非局在化電子が反応生成物の性質に及ぼす効果
    • 6.9 非局在化電子がpKaに及ぼす効果
    • 6.10 紫外・可視分光法
    • 6.11 λmaxに及ぼす共役の効果
    • 6.12 可視スペクトルと色
  • 7章 芳香族性・ベンゼンと置換ベンゼンの反応
    • 7.1 芳香族性の定義
    • 7.2 芳香族炭化水素
    • 7.3 芳香族ヘテロ環化合物
    • 7.4 一置換ベンゼンの命名法
    • 7.5 ベンゼンの反応
    • 7.6 芳香族求電子置換反応の一般的な機構
    • 7.7 ベンゼンのハロゲン化
    • 7.8 ベンゼンのニトロ化
    • 7.9 ベンゼンのスルホン化
    • 7.10 ベンゼンのFriedel‐Craftsアシル化
    • 7.11 ベンゼンのFriedel‐Craftsアルキル化
    • 7.12 二置換ベンゼンの命名法
    • 7.13 反応性に及ぼす置換基の効果
    • 7.14 配向性に及ぼす置換基の効果
    • 7.15 pKaに及ぼす置換基の効果
  • 8章 異性体と立体化学
    • 8.1 シス‐トランス異性体
    • 8.2 キラリティー
    • 8.3 不斉中心
    • 8.4 一つの不斉炭素原子をもっている異性体
    • 8.5 エナンチオマーの表記
    • 8.6 エナンチオマーの命名:R,S表記による命名
    • 8.7 光学活性
    • 8.8 比旋光度
    • 8.9 複数の不斉炭素原子をもつ異性体
    • 8.10 メソ化合物
    • 8.11 エナンチオマーの分離
    • 8.12 受容体
    • 8.13 反応の立体化学
    • 8.14 酵素触媒反応の立体化学
  • 9章 アルカンの反応・ラジカル
    • 9.1 アルカンの低い反応性
    • 9.2 アルカンの塩素化と臭素化
    • 9.3 生成物の生成比を決定する因子
    • 9.4 反応性‐選択性の原理
    • 9.5 ラジカル置換反応の立体化学
    • 9.6 生体系におけるラジカル反応
    • 9.7 ラジカルと成層圏オゾン
  • 10章 ハロゲン化アルキルの置換反応と脱離反応
    • 10.1 ハロゲン化アルキルはどのように反応するのか
    • 10.2 SN2反応の機構
    • 10.3 SN2反応に影響を与える要因
    • 10.4 SN1反応の反応機構
    • 10.5 SN1反応に影響を与える要因
    • 10.6 SN2反応とSN1反応との比較
    • 10.7 ハロゲン化アルキルの脱離反応
    • 10.8 脱離反応の生成物
    • 10.9 SN2/E2反応とSNl/E1反応との競合
    • 10.10 置換反応と脱離反応との競合
    • 10.11 生体内のメチル化剤
  • 11章 アルコール,アミン,エーテル,およびエポキシドの反応
    • 11.1 アルコールの命名法
    • 11.2 アルコールの置換反応
    • 11.3 アルコールの脱離反応:脱水反応
    • 11.4 アルコールの酸化
    • 11.5 アミンは置換反応も脱離反応も起こさない
    • 11.6 エーテルの命名法
    • 11.7 エーテルの置換反応
    • 11.8 エポキシドの反応
    • 11.9 アレーンオキシド
  • 12章 カルボニル化合物Ⅰ-求核アシル置換反応
    • 12.1 命名法
    • 12.2 カルボン酸とカルボン酸誘導体の構造
    • 12.3 カルボニル化合物の物理的性質
    • 12.4 天然に存在するカルボン酸とカルボン酸誘導体
    • 12.5 分類Ⅰのカルボニル化合物はどのように反応するか
    • 12.6 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較
    • 12.7 塩化アシルの反応
    • 12.8 エステルの反応
    • 12.9 酸触媒によるエステルの加水分解
    • 12.10 カルボン酸の反応
    • 12.11 アミドの反応
    • 12.12 酸触媒によるアミドの加水分解
    • 12.13 カルボン酸誘導体の合成
    • 12.14 ニトリル
  • 13章 カルボニル化合物Ⅱ-アルデヒドおよびケトンの反応・カルボン酸誘導体のさらなる反応
    • 13.1 命名法
    • 13.2 カルボニル化合物の反応性の比較
    • 13.3 アルデヒドとケトンはどのように反応するか
    • 13.4 Grignard反応剤とカルボニル化合物との反応
    • 13.5 カルボニル化合物とヒドリドイオンとの反応
    • 13.6 アルデヒドおよびケトンとアミンとの反応
    • 13.7 アルデヒドおよびケトンと酸素求核剤との反応
    • 13.8 α,β‐不飽和アルデヒドおよびケトンへの求核付加反応
    • 13.9 α,β‐不飽和カルボニル化合物への酵素触媒による付加反応
  • 14章 カルボニル化合物Ⅲ-α炭素上での反応
    • 14.1 α水素の酸性度
    • 14.2 ケト‐エノール互変異性体
    • 14.3 エノール化
    • 14.4 エノラートイオンのアルキル化
    • 14.5 アルドール付加
    • 14.6 アルドール付加生成物の脱水
    • 14.7 Claisen縮合
    • 14.8 3‐オキソカルボン酸の脱炭酸
    • 14.9 マロン酸エステル合成:カルボン酸の合成
    • 14.10 アセト酢酸エステル合成:メチルケトンの合成
    • 14.11 生体系におけるα炭素上での反応
  • 15章 有機化合物の構造決定
    • 15.1 分光法と電磁波スペクトル
    • 15.2 赤外分光法
    • 15.3 特徴的な赤外吸収帯
    • 15.4 吸収帯の強度と形
    • 15.5 C-H吸収帯
    • 15.6 吸収帯の欠如
    • 15.7 赤外スペクトルの同定
    • 15.8 NMR分光法
    • 15.9 しゃへい
    • 15.10 1HNMRスペクトル中のシグナルの数
    • 15.11 化学シフト
    • 15.12 1HNMRシグナルの相対的位置
    • 15.13 化学シフトの特徴的な値
    • 15.14 NMRシグナルの積分
    • 15.15 シグナルの分裂
    • 15.16 1HNMRスペクトルのそのほかの例
    • 15.17 カップリング定数
    • 15.18 13CNMR分光法
  • 16章 炭水化物
    • 16.1 炭水化物の分類
    • 16.2 D,L表記法
    • 16.3 アルドースの立体配置
    • 16.4 ケトースの立体配置
    • 16.5 単糖の酸化-還元反応
    • 16.6 炭素鎖の伸長:Kiliani‐Fischer合成
    • 16.7 グルコースの立体化学:Fischerの証明
    • 16.8 単糖の環状構造:ヘミアセタールの生成
    • 16.9 グルコースの安定性
    • 16.10 グリコシドの生成
    • 16.11 還元糖と非還元糖
    • 16.12 二糖
    • 16.13 多糖
    • 16.14 炭水化物由来のいくつかの天然物
    • 16.15 細胞表面の炭水化物
    • 16.16 合成甘味料
  • 17章 アミノ酸,ペプチド,およびタンパク質
    • 17.1 アミノ酸の分類と命名法
    • 17.2 アミノ酸の立体配置
    • 17.3 アミノ酸の酸-塩基としての性質
    • 17.4 等電点
    • 17.5 アミノ酸の分離
    • 17.6 ペプチド結合とジスルフィド結合
    • 17.7 タンパク質の構造
    • 17.8 ペプチドおよびタンパク質の一次構造の決定
    • 17.9 タンパク質の二次構造
    • 17.10 タンパク質の三次構造
    • 17.11 タンパク質の四次構造
    • 17.12 タンパク質の変性
    • 17.13 ペプチド結合の合成戦略:N末端の保護とC末端の活性化
  • 18章 酵素,補酵素,およびビタミン
    • 18.1 酵素触媒反応
    • 18.2 グルコース‐6‐リン酸異性化酵素の反応機構
    • 18.3 アルドラーゼの反応機構
    • 18.4 補酵素とビタミン
    • 18.5 ナイアシン:多くの酸化-還元反応に必要なビタミン
    • 18.6 ビタミンB2
    • 18.7 ビタミンB1
    • 18.8 ビタミンH
    • 18.9 ビタミンB6
    • 18.10 ビタミンB12
    • 18.11 葉酸
    • 18.12 ビタミンK
  • 19章 代謝の化学
    • 19.1 消化
    • 19.2 ATP
    • 19.3 脂肪の異化
    • 19.4 炭水化物の異化
    • 19.5 ピルビン酸の運命
    • 19.6 タンパク質の異化
    • 19.7 クエン酸回路
    • 19.8 酸化的リン酸化
    • 19.9 同化
  • 20章 脂質
    • 20.1 脂肪酸
    • 20.2 ろう
    • 20.3 油脂
    • 20.4 セッケン,洗剤,およびミセル
    • 20.5 リン脂質
    • 20.6 テルペン
    • 20.7 ビタミンAとD
    • 20.8 ステロイド
    • 20.9 合成ステロイド
  • 21章 ヌクレオシド,ヌクレオチド,および核酸
    • 21.1 ヌクレオシドとヌクレオチド
    • 21.2 核酸
    • 21.3 DNAは安定であり,RNAは容易に切断される
    • 21.4 DNAの生合成:複製
    • 21.5 DNAと遺伝
    • 21.6 RNAの生合成:転写
    • 21.7 RNA
    • 21.8 タンパク質の生合成:翻訳
    • 21.9 DNAはなぜウラシルの代わりにチミンをもつのか
    • 21.10 DNAの塩基配列の決定
    • 21.11 ポリメラーゼ連鎖反応(PCR)
    • 21.12 遺伝子工学
  • 22章 医薬品の有機化学-発見とデザイン
    • 22.1 医薬品の命名
    • 22.2 リード化合物
    • 22.3 分子修飾
    • 22.4 ランダムスクリーニング
    • 22.5 医薬品の開発におけるセレンディピティー
    • 22.6 受容体
    • 22.7 薬剤耐性
    • 22.8 分子モデリング
    • 22.9 抗ウイルス薬
    • 22.10 医薬品の経済性・政府による規制