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目次

有機化学

有機化学

  • 奥山 格(監修)
  • 序 有機化学の歴史とその領域
  • 1 化学結合と分子の成り立ち
    • 1.1 原子の構造
    • 1.2 化学結合
    • 1.3 分子とイオンのルイス構造式
  • 2 分子のかたちと混成軌道
    • 2.1 分子のかたち
    • 2.2 共有結合の軌道モデル
    • 2.3 混成軌道
    • 2.4 分子の表し方
  • 3 有機化合物の種類
    • 3.1 官能基
    • 3.2 アルカン,アルケンとアルキン
    • 3.3 アルコールとエーテル
    • 3.4 分子間相互作用と物理的性質
    • 3.5 ハロアルカン
    • 3.6 アミン
    • 3.7 アルデヒドとケトン
    • 3.8 カルボン酸とその誘導体
    • 3.9 芳香族化合物
    • 3.10 命名法の基本的考え方
  • 4 立体配座と分子のひずみ
    • 4.1 アルカンの立体配座
    • 4.2 シクロアルカン
    • 4.3 シクロアルカンとアルケンのシス・トランス異性
  • 5 有機化学反応
    • 5.1 有機反応の種類
    • 5.2 反応のエネルギー
    • 5.3 有機反応はどのように起こるのか
    • 5.4 巻矢印による反応の表し方
  • 6 カルボニル基への求核付加反応
    • 6.1 カルボニル結合の極性
    • 6.2 シアノヒドリンの生成
    • 6.3 水の付加
    • 6.4 アルコールの付加
    • 6.5 亜硫酸塩の付加
  • 7 共役と電子の非局在化
    • 7.1 エテンのπ結合
    • 7.2 ブタジエン
    • 7.3 アリル系
    • 7.4 共鳴法
    • 7.5 ベンゼン
    • 7.6 芳香族性
  • 8 酸と塩基
    • 8.1 ブレンステッド酸と塩基
    • 8.2 酸性度をきめる因子
    • 8.3 炭素酸とカルボアニオン
    • 8.4 有機化合物の塩基性
    • 8.5 ルイス酸と塩基
  • 9 カルボン酸誘導体の求核置換反応
    • 9.1 エステルの加水分解
    • 9.2 エステルの反応
    • 9.3 求核付加−脱離反応
    • 9.4 カルボン酸誘導体の相互変換
    • 9.5 縮合重合
  • 10 カルボニル化合物のヒドリド還元とGrignard反応
    • 10.1 ヒドリド還元
    • 10.2 炭素からのヒドリド移動
    • 10.3 Grignard反応
  • 11 酸素の脱離を伴うカルボニル基の反応
    • 11.1 水和反応の可逆性
    • 11.2 アセタールの生成
    • 11.3 イミンの生成
    • 11.4 Witting反応
  • 12 立体化学:分子の左右性
    • 12.1 異性体の種類
    • 12.2 キラルな分子
    • 12.3 キラル中心のR,S表示
    • 12.4 キラル中心を2個もつ化合物
    • 12.5 立体異性体の性質
    • 12.6 キラル炭素をもたないキラル分子
  • 13 ハロアルカンの求核置換と脱離反応
    • 13.1 ハロアルカンの反応性
    • 13.2 SN2反応
    • 13.3 溶媒効果
    • 13.4 SN1反応
    • 13.5 E1反応
    • 13.6 E2反応
    • 13.7 E2反応の連続性とE1cB反応
    • 13.8 脱離反応の位置選択性
    • 13.9 脱離反応と置換反応の競争
  • 14 アルコール,エーテルおよびアミンの反応
    • 14.1 酸触媒反応
    • 14.2 ハロゲン化水素との反応
    • 14.3 アルコールの脱水反応
    • 14.4 カルボカチオンの転位
    • 14.5 アルコールの誘導体化
    • 14.6 エポキシドの開環反応
    • 14.7 アミンの求核性
    • 14.8 アミンと亜硝酸の反応
  • 15 アルケンとアルキンへの付加反応
    • 15.1 求電子付加反応
    • 15.2 ハロゲン化水素の付加
    • 15.3 水の付加
    • 15.4 ハロゲンの付加
    • 15.5 ブタジエンへの求電子付加
    • 15.6 Diels‐Alder反応
    • 15.7 カルボカチオンの付加とカチオン重合
    • 15.8 二重結合の酸化
    • 15.9 水素の付加
  • 16 芳香族求電子置換反応
    • 16.1 置換ベンゼンの構造
    • 16.2 求電子付加と付加−脱離による置換
    • 16.3 求電子置換反応の種類
    • 16.4 置換ベンゼンの反応性と配向性
    • 16.5 フェノールの反応性
    • 16.6 置換ベンゼンの合成
  • 17 エノラートイオンとその反応
    • 17.1 アリルアニオンとエノラートイオン
    • 17.2 エノール化
    • 17.3 アルドール反応
    • 17.4 Claisen縮合
    • 17.5 エノラートイオンのアルキル化
  • 18 求電子性アルケンへの求核付加反応
    • 18.1 共役付加
    • 18.2 エノラートの共役付加
    • 18.3 アニオン重合
  • 19 芳香族求核置換反応
    • 19.1 共役付加−脱離機構
    • 19.2 芳香族求核付加−脱離機構
    • 19.3 脱離−付加(ベンザイン)機構
    • 19.4 ジアゾニウム塩の反応
  • 20 縮合多環芳香族化合物と芳香族ヘテロ環化合物
    • 20.1 縮合多環芳香族化合物
    • 20.2 芳香族ヘテロ環化合物の種類と構造
    • 20.3 芳香族ヘテロ五員環化合物の反応
    • 20.4 ピリジンの反応
    • 20.5 芳香族ヘテロ環化合物の合成
  • 21 転位反応
    • 21.1 炭素への1,2−転位
    • 21.2 酸素への転位
    • 21.3 窒素への転位
    • 21.4 カルベンとニトレンの転位
    • 21.5 シグマトロピー転位と電子環状反応
  • 22 ラジカル反応
    • 22.1 ホモリシス
    • 22.2 ラジカルの構造と安定性
    • 22.3 アルカンのハロゲン化
    • 22.4 ベンジル位とアリル位のハロゲン化
    • 22.5 アルケンへのHBrのラジカル付加
    • 22.6 アルケンのラジカル重合
    • 22.7 電子移動によるラジカルの生成と反応
  • 23 有機合成
    • 23.1 有機合成に使う反応
    • 23.2 合成計画の考え方
    • 23.3 反応の選択性と使い分け
    • 23.4 保護基の利用
    • 23.5 有機合成の効率
    • 23.6 不斉合成
    • 23.7 多段階合成の例
  • 24 生体物質の化学
    • 24.1 炭水化物と核酸
    • 24.2 アミノ酸とタンパク質
    • 24.3 脂質