１．化学結合
- １．１ルイス構造と形式電荷
- １．２ｓｐ３，ｓｐ２，ｓｐ混成軌道
- １．３パイ結合と非共有電子対
- １．４電気陰性度と分極
- １．５共鳴
２．アルカンとシクロアルカン：配座解析
- ２．１ブタンの配座解析
- ２．２シクロアルカンの安定性
- ２．３シクロヘキサンの配座解析
- ２．４メチルシクロヘキサンの配座解析
- ２．５二置換シクロヘキサンの配座解析
- ２．６補充問題
３．立体化学（光学異性体）
- ３．１絶対配置と（Ｒ−Ｓ）表示法
- ３．２エナンチオマー（鏡像体）
- ３．３エナンチオマーとジアステレオマー
- ３．４メソ化合物とラセミ体
- ３．５光学分割
４．酸塩基反応
- ４．１ブレンステッドの酸塩基
- ４．２酸塩基の強さ
- ４．３ルイスの酸塩基
５．ハロゲン化アルキル：求核置換反応と脱離反応
- ５．１求核試薬と求電子試薬
- ５．２求核置換反応
- ５．３遷移状態説と自由エネルギー図：ＳＮ２反応の場合
- ５．４ヘテロリシス
- ５．５遷移状態説と自由エネルギー図：ＳＮ１反応の場合
- ５．６ＳＮ１反応とＳＮ２反応の反応速度に影響を及ぼす因子
- ５．７ＳＮ１反応とＳＮ２反応の立体化学
- ５．８求核置換反応の特別な例
- ５．９脱ハロゲン化水素：Ｅ２脱離
- ５．１０補充問題
６．アルケン：付加反応
- ６．１アルケンのジアステレオマーの（Ｅ−Ｚ）命名法
- ６．２アルケンの安定性
- ６．３ハロゲン化水素の付加
- ６．４酸触媒水和：水の酸触媒による付加
- ６．５ハロゲンの付加
- ６．６１，２−ジヒドロキシ化
- ６．７エポキシ化
- ６．８ヒドロホウ素化−酸化
- ６．９ジエンに対する１，２−付加と１，４−付加
- ６．１０補充問題
７．アルコール，エーテル，および脂肪族アミン
- ７．１水素結合
- ７．２酸塩基反応
- ７．３アミン類のキラリティー
- ７．４アルコールとハロゲン化水素との反応
- ７．５アルコールの酸触媒脱水反応：Ｅ１反応
- ７．６エーテルの開裂
- ７．７エポキシドの反応
８．芳香族化合物Ⅰ：芳香族性
- ８．１共鳴エネルギー
- ８．２ヒュッケル則と芳香族化合物
- ８．３反芳香族化合物
- ８．４ベンゼノイド芳香族化合物
- ８．５ベンゼン誘導体の共鳴構造
- ８．６複素環式芳香族化合物
９．芳香族化合物Ⅱ：芳香族求電子置換反応
- ９．１ニトロ化
- ９．２臭素化
- ９．３置換基の影響：配向性
- ９．４置換基の影響：反応速度
- ９．５フリーデル−クラフツ・アルキル化反応
- ９．６フリーデル−クラフツ・アシル化反応
１０．芳香族アミン，ハロベンゼン，およびフェノール
- １０．１アニリンの塩基性度
- １０．２フェノールの酸性度
- １０．３芳香族求核置換反応：付加−脱離機構
- １０．４芳香族求核置換反応：脱離−付加機構（ベンザイン機構）
- １０．５芳香族ジアゾニウム塩の置換反応（ザンドマイヤー反応）
１１．アルデヒドとケトンⅠ．求核付加
- １１．１酸塩基反応
- １１．２カルボニル基の反応性
- １１．３アルコールの付加
- １１．４第一級または第二級アミンの付加
- １１．５ヒドリド還元
- １１．６グリニャール試薬とリチウム化合物の反応
- １１．７シアン化水素の付加
- １１．８ヴィッティッヒ反応
１２．アルデヒドとケトンⅡ．α炭素上の反応
- １２．１酸塩基反応
- １２．２ケト−エノール互変異性
- １２．３エノールとエノラートアニオンの反応
- １２．４ハロゲン化
- １２．５ハロホルム反応
- １２．６エナミンのアルキル化
- １２．７アルドール反応
１３．カルボン酸とその誘導体の反応と合成
- １３．１カルボン酸の酸性度
- １３．２カルボン酸誘導体の反応性
- １３．３エステルのアルカリ加水分解
- １３．４酸触媒によるエステル化とエステルの酸加水分解
- １３．５エステルとグリニャール試薬との反応
- １３．６エステルのＬｉＡｌＨ４による還元
- １３．７アミドのＬｉＡｌＨ４による還元
- １３．８クライゼン縮合
１４．活性メチレン化合物の反応
- １４．１活性メチレン化合物の酸性度
- １４．２活性メチレン化合物のアルキル化
- １４．３ β−ケトカルボン酸の脱炭酸
- １４．４クネーベナーゲル縮合
- １４．５マイケル反応
- １４．６補充問題
１５．官能基の合成法
- １５．１アルコールの合成
- １５．２ハロゲン化アルキルの合成
- １５．３ウイリアムソンのエーテル合成
- １５．４エポキシドの合成
- １５．５脂肪族アミンの合成
- １５．６ベンゼン誘導体の合成
- １５．７アルデヒドとケトンの合成
- １５．８アルケンの合成
- １５．９カルボン酸の合成
- １５．１０カルボン酸誘導体の合成
- １５．１１ β−ジカルボニル化合物の合成