１．有機化合物−分子レベルの視点
- １・１有機化合物
- １・２有機化合物の単離と精製
- １・３構造式
- １・４有機化合物の分類
- 問題
２．結合の方向性と分子の構造
- ２・１原子の電子構造
- ２・２共有結合
- ２・３炭素原子のｓｐ３混成軌道
- ２・４ｓｐ２混成とｓｐ混成：π結合
- ２・５混成軌道の比較
- ２・６立体配座
- ２・７立体配置
- 問題
３．分子の中の電子のかたより
- ３・１結合の極性
- ３・２官能基の中の電子のかたより
- ３・３誘起効果
- ３・４メソメリー効果
- ３・５共鳴
- ３・６結合の開裂
- ３・７分子間力
- 問題
４．アルカンとシクロアルカン
- ４・１アルカン
- ４・２アルカンの命名法
- ４・３アルカンの反応
- ４・４ラジカル反応
- ４・５反応におけるエネルギー変化
- ４・６シクロアルカン
- ４・７シクロヘキサンの立体構造
- ４・８環状化合物の立体異性
- 問題
５．アルケンとアルキン
- ５・１アルケン
- ５・２アルケンの合成
- ５・３アルケンの反応
- ５・４共役ジエン
- ５・５アルキン
- ５・６アルキンの合成と反応
- 問題
６．鏡像異性
- ６・１鏡像異性体
- ６・２光学活性
- ６・３立体配置の表示法
- ６・４ジアステレオ異性体
- ６・５不斉炭素原子をもたない鏡像異性体
- ６・６光学分割と不斉合成
- 問題
７．アルカンのハロゲン置換体
- ７・１炭化水素のハロゲン置換体
- ７・２ハロゲン化アルキルの合成と反応
- ７・３求核置換反応の機構
- ７・４ＳＮ１反応の起こりやすさ
- ７・５脱離反応
- 問題
８．アルコールとエーテル
- ８・１アルコール
- ８・２アルコールの合成
- ８・３アルコールの反応
- ８・４エーテル
- ８・５エーテルの合成と反応
- ８・６環状エーテル
- 問題
９．ベンゼンと芳香族炭化水素
- ９・１ベンゼンの構造
- ９・２芳香族性
- ９・３芳香族炭化水素
- ９・４芳香族求電子置換反応
- ９・５求電子置換反応の配向性と活性化効果
- ９・６ σ錯体の安定性
- 問題
１０．ベンゼン環に置換した官能基
- １０・１フェノール
- １０・２芳香族炭化水索のハロゲン置換体
- １０・３アニリン
- １０・４ジアゾニウム塩
- 問題
１１．カルボニル化合物
- １１・１カルボニル化合物の酸化と還元
- １１・２アルデヒド
- １１・３ケトン
- １１・４求核付加反応
- １１・５求核付加と脱離
- １１・６ケト−エノールの平衡
- １１・７エノールおよびエノラ−トイオンの反応
- 問題
１２．カルボン酸とその誘導体
- １２・１カルボン酸
- １２・２カルボン酸の酸性
- １２・３カルボン酸の合成と反応
- １２・４エステル
- １２・５カルボン酸の塩化物と無水物
- １２・６カルボン酸アミドとニトリル
- 問題
１３．アミンとニトロ化合物
- １３・１アミン
- １３・２アミンの塩基性
- １３・３アミンの合成と反応
- １３・４複素環式アミン
- １３・５ニトロ化合物
- 問題
１４．生体構成物質
- １４・１糖類
- １４・２単糖
- １４・３二糖
- １４・４多糖
- １４・５脂質
- １４・６テルペンとステロイド
- １４・７アミノ酸
- １４・８タンパク質
- １４・９ポリペプチドの合成
- 問題
１５．π共役化合物と分子軌道
- １５・１ π電子の分子軌道
- １５・２ＨＯＭＯとＬＵＭＯ
- １５・３電子スペクトル
- １５・４有機化合物の色
- １５・５カルボニル基の分子軌道
- １５・６光化学反応
- １５・７ペリ環状反応
- 問題
１６．有機合成反応
- １６・１逆合成
- １６・２求電子的炭素
- １６・３活性メチレン基の求核的炭素
- １６・４１個の電子求引基に隣接する求核的炭素
- １６・５塩基なしで生成する求核的炭素
- １６・６有機金属化合物の求核的炭素
- １６・７ヘテロ原子により安定化された求核的炭素
- 問題