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目次

最新有機合成法 設計と戦略

最新有機合成法 設計と戦略

  • G.S.ツヴァイフェル(著)/ M.H.ナンツ(著)/ 檜山 爲次郎(訳)
  • 1章 合成設計
    • 1.1 逆合成解析
    • 1.2 カルボニル基の極性の逆転(極性転換)
    • 1.3 合成計画の手順
    • 1.4 合成法の選択
    • 1.5 ドミノ反応(カスケード反応またはタンデム反応)
    • 1.6 コンピュータ支援による逆合成解析
  • 2章 合成計画における立体化学の重要性
    • 2.1 配座解析
    • 2.2 非結合相互作用の評価
    • 2.3 六員環の複素環
    • 2.4 縮合多環化合物
    • 2.5 sp2混成原子をもつ六員環化合物
    • 2.6 十分なエネルギー差
    • 2.7 コンピュータ支援分子モデリング
    • 2.8 立体配座によって決まる反応性と生成物
  • 3章 官能基の保護
    • 3.1 NH基の保護
    • 3.2 アルコールの保護
    • 3.3 ジオールのアセタール保護
    • 3.4 アルデヒドやケトンのカルボニル基保護
    • 3.5 カルボキシ基の保護
    • 3.6 二重結合の保護
    • 3.7 三重結合の保護
  • 4章 官能基変換:酸化と還元
    • 4.1 アルコールからアルデヒドやケトンへの酸化
    • 4.2 アルコール酸化用の反応剤と実験法
    • 4.3 アルコールの官能基選択的酸化剤
    • 4.4 アシロインの酸化
    • 4.5 第三級アリルアルコールの酸化(Babler酸化)
    • 4.6 酸化によるカルボン酸の合成
    • 4.7 アルケンのアリル位酸化
    • 4.8 カルボニル化合物の還元で使う用語
    • 4.9 求核的な還元剤
    • 4.10 求電子的な還元剤
    • 4.11 位置および官能基選択的還元
    • 4.12 環状ケトンのジアステレオ選択的還元
    • 4.13 第二級アルコールの立体配置の反転(光延反応)
    • 4.14 非環状系でのジアステレオ選択性
    • 4.15 エナンチオ選択的還元
  • 5章 官能基変換反応:炭素−炭素π結合の化学と関連反応
    • 5.1 炭素−炭素二重結合の反応
    • 5.2 炭素−炭素三重結合の反応
  • 6章 エノラートアニオンを経由する炭素−炭素単結合の形成
    • 6.1 1,3−ジカルボニル化合物および関連化合物
    • 6.2 単純エノラートの直接アルキル化
    • 6.3 環化反応−閉環のためのBaldwin則
    • 6.4 環状ケトンのアルキル化における立体化学
    • 6.5 イミンおよびヒドラゾンのアニオン
    • 6.6 エナミン
    • 6.7 アルドール反応
    • 6.8 エノールおよびエノラートの縮合反応
    • 6.9 Robinson環化反応
  • 7章 有機金属反応剤を用いる炭素−炭素結合形成
    • 7.1 有機リチウム反応剤
    • 7.2 有機マグネシウム反応剤
    • 7.3 有機チタン反応剤
    • 7.4 有機セリウム反応剤
    • 7.5 有機銅反応剤
    • 7.6 有機クロム反応剤
    • 7.7 有機亜鉛反応剤
    • 7.8 有機ホウ素反応剤
    • 7.9 有機ケイ素反応剤
    • 7.10 パラジウム触媒によるカップリング反応
  • 8章 炭素−炭素π結合の形成
    • 8.1 炭素−炭素二重結合の形成
    • 8.2 炭素−炭素三重結合の形成
  • 9章 炭素環化合物の合成
    • 9.1 遊離ラジカルの分子内環化反応
    • 9.2 カチオン−π環化
    • 9.3 ペリ環状反応
    • 9.4 オレフィン閉環メタセシス反応(RCM)
  • エピローグ 合成という名の芸術