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目次

マクマリー有機化学 生体反応へのアプローチ

マクマリー有機化学 生体反応へのアプローチ

  • John McMurry(著)/ 柴崎 正勝(監訳)/ 岩澤 伸治(監訳)/ 大和田 智彦(監訳)/ 増野 匡彦(監訳)
  • 1.構造と化学結合
    • 1・1 原子の構造:原子核
    • 1・2 原子の構造:軌道
    • 1・3 原子の構造:電子の配置
    • 1・4 化学結合論の発展
    • 1・5 化学結合の性質:原子価結合法
    • 1・6 sp3混成軌道とメタンの構造
    • 1・7 sp3混成軌道とエタンの構造
    • 1・8 sp2混成軌道とエチレンの構造
    • 1・9 sp混成軌道とアセチレンの構造
    • 1・10 窒素,酸素,リン,硫黄の混成
    • 1・11 化学結合の性質:分子軌道法
    • 1・12 化学構造式の書き方
    • 科学談話室 化学物質,毒性,リスク
  • 2.分極した共有結合:酸と塩基
    • 2・1 分極した共有結合:電気陰性度
    • 2・2 分極した共有結合:双極子モーメント
    • 2・3 形式電荷
    • 2・4 共鳴
    • 2・5 共鳴構造の規則
    • 2・6 共鳴構造式を書く
    • 2・7 酸と塩基:Brønsled−Lowryの定義
    • 2・8 酸と塩基の強さ
    • 2・9 pKaから酸−塩基反応を予想する
    • 2・10 有機酸と有機塩基
    • 2・11 酸と塩基:Lewisの定義
    • 2・12 分子間の非共有結合的な相互作用
    • 科学談話室 アルカロイド:天然由来の塩基
  • 3.有機化合物:アルカンとその立体化学
    • 3・1 官能基
    • 3・2 アルカンとその異性体
    • 3・3 アルキル基
    • 3・4 アルカンの命名法
    • 3・5 アルカンの性質
    • 3・6 エタンの立体配座
    • 3・7 他のアルカンの立体配座
    • 科学談話室 ガソリン
  • 4.有機化合物:シクロアルカンとその立体化学
    • 4・1 シクロアルカンの命名法
    • 4・2 シクロアルカンのシス−トランス異性
    • 4・3 シクロアルカンの安定性:環ひずみ
    • 4・4 シクロアルカンの立体配座
    • 4・5 シクロヘキサンの立体配座
    • 4・6 シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合
    • 4・7 一置換シクロヘキサンの立体配座
    • 4・8 二置換シクロヘキサンの立体配座
    • 4・9 多環式化合物の立体配座
    • 科学談話室 分子力学
  • 5.有機反応の概観
    • 5・1 有機反応の種類
    • 5・2 有機反応はどのように起こるか:反応機構
    • 5・3 ラジカル反応
    • 5・4 極性反応
    • 5・5 極性反応の例:エチレンへの水の付加
    • 5・6 極性反応の機構における巻矢印の使い方
    • 5・7 反応を記述する:平衡,反応速度,エネルギー変化
    • 5・8 反応を記述する:結合解離エネルギー
    • 5・9 反応を記述する:エネルギー図と遷移状態
    • 5・10 反応を記述する:中間体
    • 5・11 生体反応とフラスコ内反応の比較
    • 科学談話室 薬をつくる
  • 6.アルケンとアルキン
    • 6・1 不飽和度の計算法
    • 6・2 アルケンとアルキンの命名法
    • 6・3 アルケンのシス−トランス異性
    • 6・4 E,Z表示に関する順位則
    • 6・5 アルケンの安定性
    • 6・6 アルケンへの求電子付加反応
    • 6・7 求電子付加の配向性:Markovnikov則
    • 6・8 カルボカチオンの構造と安定性
    • 6・9 Hammondの仮説
    • 6・10 カルボカチオンの転位
    • 科学談話室 テルペン:自然界にあるアルケン
  • 7.アルケンとアルキンの反応
    • 7・1 アルケンの合成:脱離反応の序章
    • 7・2 アルケンのハロゲン化
    • 7・3 アルケンからのハロヒドリン生成
    • 7・4 アルケンの水和
    • 7・5 アルケンの還元
    • 7・6 アルケンの酸化:エポキシ化
    • 7・7 アルケンの酸化:ジヒドロキシル化
    • 7・8 アルケンへのラジカル付加:アルケン重合体
    • 7・9 生体内でのアルケンへのラジカル付加
    • 7・10 共役ジエン
    • 7・11 共役ジエンの反応
    • 7・12 アルキンの反応
    • 科学談話室 天然ゴム
  • 8.芳香族化合物
    • 8・1 芳香族化合物の命名法
    • 8・2 ベンゼンの構造と安定性
    • 8・3 芳香族性とHückelの4n+2則
    • 8・4 芳香族ヘテロ環化合物
    • 8・5 多環式芳香族化合物
    • 8・6 芳香族化合物の反応:求電子置換反応
    • 8・7 芳香環のアルキル化とアシル化反応
    • 8・8 求電子置換反応の置換基効果
    • 8・9 芳香族化合物の酸化と還元
    • 8・10 有機合成への入門:多置換ベンゼン
    • 科学談話室 コンビナトリアルケミストリー
  • 9.立体化学
    • 9・1 エナンチオマーと四面体炭素
    • 9・2 分子の非対称性の要因:キラリティー
    • 9・3 光学活性
    • 9・4 Pasteurによるエナンチオマーの発見
    • 9・5 立体配置の表記法
    • 9・6 ジアステレオマー
    • 9・7 メソ化合物
    • 9・8 ラセミ体とエナンチオマーの分割
    • 9・9 異性体の分類
    • 9・10 反応の立体化学:アキラルなアルケンに対するH2Oの付加
    • 9・11 反応の立体化学:キラルなアルケンに対するH2Oの付加
    • 9・12 窒素原子,リン原子,硫黄原子のキラリティー
    • 9・13 プロキラリティー
    • 9・14 自然界におけるキラリティー
    • 科学談話室 キラル医薬品
  • 10.ハロゲン化アルキル:求核置換と脱離
    • 10・1 ハロゲン化アルキルの命名法
    • 10・2 ハロゲン化アルキルの合成
    • 10・3 ハロゲン化アルキルの反応:Grignard反応剤
    • 10・4 求核置換反応の発見
    • 10・5 SN2反応
    • 10・6 SN2反応の特性
    • 10・7 SN1反応
    • 10・8 SN1反応の特性
    • 10・9 生体内における置換反応
    • 10・10 脱離反応:Zaitsev則
    • 10・11 E2反応
    • 10・12 E1反応とE1cB反応
    • 10・13 生体内での脱離反応
    • 10・14 反応性のまとめ:SN1,SN2,E1,E1cB,E2
    • 科学談話室 自然界に存在する有機ハロゲン化物
  • 11.構造決定:質量分析,赤外分光法,紫外分光法
    • 11・1 小分子の質量分析:磁場型質量分析装置
    • 11・2 質量スペクトルの解釈
    • 11・3 数種の官能基の質量スペクトル
    • 11・4 生物化学における質量分析:飛行時間型(TOF)質量分析装置
    • 11・5 分光学と電磁スペクトル
    • 11・6 赤外分光法
    • 11・7 赤外スペクトルの解釈
    • 11・8 代表的な官能基の赤外スペクトル
    • 11・9 紫外分光法
    • 11・10 紫外スペクトルの解釈:共役の効果
    • 11・11 共役,色,視覚の化学
    • 科学談話室 クロマトグラフィー:有機化合物の精製
  • 12.構造決定:核磁気共鳴分光法
    • 12・1 核磁気共鳴分光法
    • 12・2 NMR吸収の性質
    • 12・3 化学シフト
    • 12・4 13CNMR分光法:シグナルの平均化とFT−NMR
    • 12・5 13CNMR分光法の特徴
    • 12・6 DEPT13CNMR分光法
    • 12・7 13CNMR分光法の利用
    • 12・8 1HNMR分光法とプロトンの等価性
    • 12・9 1HNMR分光法の化学シフト
    • 12・10 1HNMR吸収の積分:プロトン数
    • 12・11 1HNMRスペクトルにおけるスピン−スピン分裂
    • 12・12 より複雑なスピン−スピン分裂パターン
    • 12・13 1HNMR分光法の利用
    • 科学談話室 磁気共鳴イメージング(MRI)
  • 13.アルコール,フェノールとチオール:エーテルとスルフィド
    • 13・1 アルコール,フェノール,およびチオールの命名法
    • 13・2 アルコール,フェノール,およびチオールの性質
    • 13・3 カルボニル化合物からのアルコールの合成
    • 13・4 アルコールの反応
    • 13・5 アルコールとフェノールの酸化
    • 13・6 チオールの合成と反応
    • 13・7 エーテルとスルフィド
    • 13・8 エーテルの合成
    • 13・9 エーテルの反応
    • 13・10 スルフィドの合成と反応
    • 13・11 アルコール,フェノール,エーテルの分光学
    • 科学談話室 エタノール:化学薬品,薬,そして毒
  • カルボニル基の化学の概論
    • 1 カルボニル化合物の種類
    • 2 カルボニル基の性質
    • 3 カルボニル化合物の一般的な反応形式
    • 4 まとめ
  • 14.アルデヒドとケトン:求核付加反応
    • 14・1 アルデヒドとケトンの命名法
    • 14・2 アルデヒドとケトンの合成
    • 14・3 アルデヒドの酸化反応
    • 14・4 アルデヒドとケトンへの求核付加反応
    • 14・5 H2Oの求核付加:水和反応
    • 14・6 Grignard反応剤およびヒドリド反応剤の求核付加:アルコール生成反応
    • 14・7 アミンの求核付加:イミンおよびエナミン生成反応
    • 14・8 アルコールの求核付加:アセタール生成反応
    • 14・9 リンイリドの求核付加:Wittig反応
    • 14・10 生体内還元反応
    • 14・11 α,β−不飽和アルデヒドおよびケトンへの求核的共役付加反応
    • 14・12 アルデヒドとケトンの分光法
    • 科学談話室 エナンチオ選択的合成
  • 15.カルボン酸とニトリル
    • 15・1 カルボン酸およびニトリルの命名法
    • 15・2 カルボン酸の構造と性質
    • 15・3 生体内に存在するカルボン酸とHenderson−Hasselbalchの式
    • 15・4 酸性度に対する置換基効果
    • 15・5 カルボン酸の合成
    • 15・6 カルボン酸の反応:概論
    • 15・7 ニトリルの化学
    • 15・8 カルボン酸とニトリルの分光法
    • 科学談話室 ビタミンC
  • 16.カルボン酸誘導体:求核的アシル置換反応
    • 16・1 カルボン酸誘導体の命名法
    • 16・2 求核的アシル置換反応
    • 16・3 カルボン酸の求核的アシル置換反応
    • 16・4 酸ハロゲン化物の化学
    • 16・5 酸無水物の化学
    • 16・6 エステルの化学
    • 16・7 アミドの化学
    • 16・8 チオエステルおよびアシルリン酸の化学:生体内のカルボン酸誘導体
    • 16・9 ポリアミドとポリエステル:逐次重合体
    • 16・10 カルボン酸誘導体の分光法
    • 科学談話室 β−ラクタム抗生物質
  • 17.カルボニル基のα置換および縮合反応
    • 17・1 ケト−エノール互変異性
    • 17・2 エノールの反応性:α置換反応
    • 17・3 α水素の酸性度:エノラートイオン生成
    • 17・4 エノラートイオンのアルキル化
    • 17・5 カルボニル縮合:アルドール反応
    • 17・6 アルドール生成物の脱水反応
    • 17・7 分子内アルドール反応
    • 17・8 Claisen縮合反応
    • 17・9 分子内Claisen縮合反応
    • 17・10 共役付加:Michael反応
    • 17・11 エナミンのカルボニル縮合:Stork反応
    • 17・12 生体内カルボニル縮合反応
    • 科学談話室 X線結晶構造解析
  • 18.アミンとヘテロ環
    • 18・1 アミンの命名法
    • 18・2 アミンの性質
    • 18・3 アミンの塩基性度
    • 18・4 芳香族アミンの塩基性度
    • 18・5 生体内アミンとHenderson−Hasselbalchの式
    • 18・6 アミンの合成
    • 18・7 アミンの反応
    • 18・8 ヘテロ環アミン
    • 18・9 縮合ヘテロ環
    • 18・10 アミンの分光法
    • 科学談話室 グリーンケミストリー
  • 19.生体分子:アミノ酸,ペプチド,タンパク質
    • 19・1 アミノ酸の構造
    • 19・2 等電点
    • 19・3 アミノ酸の合成
    • 19・4 ペプチドとタンパク質
    • 19・5 ペプチドのアミノ酸分析
    • 19・6 ペプチド配列決定法:Edman分解
    • 19・7 ペプチド合成
    • 19・8 タンパク質の構造
    • 19・9 酵素と補酵素
    • 19・10 酵素はどのように働くのか:クエン酸合成酵素
    • 科学談話室 プロテインデータバンク
  • 20.アミノ酸代謝
    • 20・1 代謝と生体エネルギーの概略
    • 20・2 アミノ酸の異化反応:脱アミノ
    • 20・3 尿素回路
    • 20・4 アミノ酸の異化:炭素鎖
    • 20・5 アミノ酸の生合成
    • 科学談話室 酵素の立体構造の可視化
  • 21.生体分子:糖質
    • 21・1 糖質の分類
    • 21・2 糖質の立体化学の表記法:Fischer投影式
    • 21・3 D,L糖
    • 21・4 アルドースの立体配置
    • 21・5 単糖の環状構造:アノマー
    • 21・6 単糖の反応
    • 21・7 8糖類の必須単糖
    • 21・8 二糖
    • 21・9 多糖とその合成
    • 21・10 細胞表面の糖と糖のワクチン
    • 科学談話室 甘味料
  • 22.糖質の代謝
    • 22・1 複合糖質の加水分解
    • 22・2 グルコースの異化作用:解糖
    • 22・3 ピルビン酸からアセチルCoAへの変換
    • 22・4 クエン酸回路
    • 22・5 グルコースの生合成:糖新生
    • 科学談話室 トリインフルエンザ
  • 23.生体分子:脂質とその代謝
    • 23・1 ろう,脂肪,油
    • 23・2 石けん
    • 23・3 リン脂質
    • 23・4 トリアシルグリセロールの異化反応:グリセロールの分解
    • 23・5 トリアシルグリセロールの異化反応:β酸化
    • 23・6 脂肪酸の生合成
    • 23・7 プロスタグランジンとその他のエイコサノイド
    • 23・8 テルペノイド
    • 23・9 ステロイド
    • 23・10 ステロイドの生合成
    • 科学談話室 飽和脂肪酸,コレステロール,心臓疾患
  • 24.生体分子:核酸とその代謝
    • 24・1 ヌクレオチドと核酸
    • 24・2 DNA中の核酸塩基対:Watson−Crickモデル
    • 24・3 DNA複製
    • 24・4 DNA転写
    • 24・5 RNAの翻訳:タンパク質の生合成
    • 24・6 DNA塩基配列の決定
    • 24・7 DNA合成
    • 24・8 ポリメラーゼ連鎖反応
    • 24・9 ヌクレオチドの異化
    • 24・10 ヌクレオチドの生合成
    • 24・11 代謝の最後に
    • 科学談話室 DNAフィンガープリント
  • 25.二次代謝産物:天然物化学への招待
    • 25・1 天然物の分類
    • 25・2 ピリドキサールリン酸の生合成
    • 25・3 モルヒネの生合成
    • 25・4 エリスロマイシンの生合成
    • 科学談話室 生物資原調査:天然物を探して