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目次

  • 1 化学結合と分子構造
    • 1.1 原子の構造
    • 1.2 イオン結合と共有結合
    • 1.3 混成軌道
    • 1.4 回転エネルギーと1,3−ジアキシアル相互作用
    • 1.5 異性体
    • 章末問題
  • 2 化学反応の電子的効果:電子の偏り
    • 2.1 誘起効果(I効果)
    • 2.2 共鳴効果(R効果)
    • 2.3 超共役効果
    • 2.4 互変異性
    • 章末問題
  • 3 分子の構造と色:電子遷移と吸収波長
    • 3.1 共役化合物の特性
    • 3.2 芳香族の特性
    • 章末問題
  • 4 有機化合物の酸・塩基=プロトンの働き
    • 4.1 酸性化合物
    • 4.2 塩基性化合物
    • 4.3 求核性と塩基性
    • 4.4 HSABの原理
    • 章末問題
  • 5 有機反応機構解明の方法論
    • 5.1 速度論的解析
    • 5.2 速度論的支配と熱力学的支配
    • 5.3 同位体を用いた有機反応機構の解析
    • 5.4 中間体を調べる方法
    • 5.5 立体化学を調べる方法
    • 5.6 交差実験による方法
    • 章末問題
  • 6 飽和炭素原子上での求核置換反応の起こり方
    • 6.1 SN2反応
    • 6.2 SN1反応
    • 6.3 溶媒の誘電率と反応性の関係
    • 6.4 その他の求核置換反応
    • 6.5 隣接基関与の反応
    • 章末問題
  • 7 芳香族化合物の置換反応
    • 7.1 芳香環への求電子置換反応
    • 7.2 芳香環への求核置換反応
    • 章末問題
  • 8 求電子付加反応の起こり方:主にアルケンとアルキン
    • 8.1 アルケン類への求電子付加反応
    • 8.2 アルキン類への求電子付加反応
    • 章末問題
  • 9 求核付加反応の起こり方:カルボニル化合物の反応
    • 9.1 カルボニル化合物の特徴
    • 9.2 カルボニル化合物の求核付加反応
    • 9.3 共役カルボニル化合物の求核付加反応
    • 章末問題
  • 10 脱離反応を左右する立体条件
    • 10.1 1,2−脱離反応(β脱離反応)
    • 10.2 各種脱離反応
    • 10.3 分子内脱離反応
    • 10.4 アルケンのアルキンへの脱離反応
    • 章末問題
  • 11 転位反応は電子欠損原子上で起こる
    • 11.1 電子欠損型炭素原子
    • 11.2 電子欠損型窒素原子
    • 11.3 電子欠損型酸素原子:Baeyer−Villiger酸化反応
    • 11.4 その他の転位反応:アニオンの1,2−転位反応
    • 章末問題
  • 12 酸化反応と還元反応
    • 12.1 酸化反応
    • 12.2 還元反応
    • 章末問題
  • 13 フロンティア軌道とウッドワード・ホフマン則
    • 13.1 電子環状反応
    • 13.2 付加環化反応
    • 13.3 シグマトロピー転位反応
    • 章末問題
  • 14 有機フリーラジカル反応
    • 14.1 フリーラジカルの基礎
    • 14.2 身近なフリーラジカル
    • 14.3 有機フリーラジカルのタイプ
    • 14.4 有機ラジカル反応の反応様式
    • 14.5 ラジカルの発生法
    • 章末問題
  • 15 ネットワークの形成と超分子:水素結合とハロゲン結合
    • 15.1 水素結合
    • 15.2 ハロゲン結合
    • 章末問題
  • 16 有機金属触媒および有機触媒と不斉反応
    • 16.1 不斉還元反応
    • 16.2 不斉アルキル付加反応
    • 16.3 不斉アリル化反応
    • 16.4 不斉アルドール反応
    • 16.5 不斉水素化反応
    • 16.6 不斉エポキシ化反応
    • 16.7 不斉Diels−Alder反応
    • 16.8 不斉Baylis−Hillman反応
    • 16.9 有機触媒を用いた不斉Robinson環形成反応
  • 17 酵素反応の有機化学的解析
    • 17.1 キモトリプシン
    • 17.2 補酵素ビタミンB6
    • 17.3 補酵素ビタミンB1
    • 17.4 補酵素ビタミンB3
    • 17.5 補酵素ビタミンB2
    • 17.6 補酵素ビタミンA