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目次

  • 序章 大学院でバイオ系の有機化学を勉強する方々へ
  • 1 求核置換反応の化学−糖化学への展開
    • 1.1 バイオに関連する求核置換反応
    • 1.2 共有結合の復習
    • 1.3 求核置換反応における電子の流れ
    • 1.4 分子どうしの衝突と求核置換反応
    • 1.5 反応エネルギー図
    • 1.6 脱離能
    • 1.7 求核性
    • 1.8 溶媒効果
    • 1.9 立体障害
    • 1.10 置換基の超共役
    • 1.11 置換基の共鳴効果
    • 1.12 置換基の隣接基関与
    • 1.13 実例から学ぶ求核置換反応
  • 2 カルボニル化合物の合成と反応−天然化学への展開
    • 2.1 カルボニル化合物の合成
    • 2.2 カルボン酸の活性化
    • 2.3 エノラートの調製とpKa値
    • 2.4 エノラートの調製とアルドール反応,アルキル化反応
    • 2.5 α,β−不飽和カルボニル化合物(エノン)を利用する
    • 2.6 カルボニル化合物への付加反応
    • 2.7 Wittig反応
  • 3 カルボン酸の活性化−ペプチド化学への展開
    • 3.1 カルボン酸の活性化とペプチド結合形成反応
    • 3.2 ペプチド合成の実際
    • 3.3 タンパク質の化学修飾
  • 4 芳香族化合物−医薬品化学への展開
    • 4.1 命名
    • 4.2 構造的特徴
    • 4.3 反応と合成
  • 5 酸化還元反応−酵素化学への展開
    • 5.1 化学試薬によるカルボニル化合物の官能基選択的還元
    • 5.2 化学試薬によるカルボニル化合物の位置選択的還元
    • 5.3 化学試薬によるカルボニル化合物の立体選択的還元
    • 5.4 均一系触媒による不斉還元反応
    • 5.5 不均一系触媒による不斉還元反応
    • 5.6 化学試薬によるアルコールの酸化反応
    • 5.7 化学試薬によるオレフィンの不斉エポキシ化反応
    • 5.8 不斉増幅現象
    • 5.9 酵素を用いるカルボニル化合物の還元およびアルコール酸化反応
    • 5.10 酵素を用いる酸化還元反応の立体選択性
    • 5.11 酵素を用いるさまざまな酸化還元反応
    • 5.12 酵素を用いる酸化還元反応によるデラセミ化反応
    • 5.13 加水分解酵素による有機合成反応
  • 6 アミンの合成と反応性−バイオ複合体への展開
    • 6.1 アミンの調製法
    • 6.2 アミンの反応性
    • 6.3 バイオ複合体調製手法への適用
  • 7 脱離反応−生体分子への展開
    • 7.1 脱離反応
    • 7.2 脱離反応を利用して除去する保護基と生体分子の化学合成への応用
  • 8 フッ素科学−人工生理活性物質への展開
    • 8.1 等電性とエノール型
    • 8.2 極性効果
    • 8.3 水素結合能力
    • 8.4 リチウムとフッ素原子間のキレートに基づく立体制御
    • 8.5 ラジカル機構を経る立体制御
    • 8.6 転位反応を利用する立体制御法
    • 8.7 フッ素系物質の一般的な合成法
    • 8.8 フッ素系物質の環境化学
    • 8.9 医農薬品への展開
    • 8.10 農薬
    • 8.11 液晶
    • 8.12 撥水撥油性
    • 8.13 レジスト材料
    • 8.14 フッ素ゴム
  • 9 リン酸化学−核酸化学への展開
    • 9.1 リン酸誘導体の化学的性質
    • 9.2 リン酸化反応
    • 9.3 DNAの合成
    • 9.4 RNAの合成
    • 9.5 ポリリン酸化反応
  • 10 演習問題と解答
    • 演習問題
    • 解答