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目次

  • 1 有機分子のなりたち
    • 1.1 原子の性質を決める電子
    • 1.2 電子は対になる
    • 1.3 ルイス構造式
    • 1.4 共鳴法
  • 2 分子のかたちと電子の広がり
    • 2.1 共有結合の軌道モデル:水素分子の結合
    • 2.2 炭素の結合
    • 2.3 ブタジエンの結合
    • 2.4 ベンゼンの結合
    • 2.5 芳香族性
    • 2.6 分子構造の表し方
    • 2.7 異性体
  • 3 いろいろな有機化合物とその性質
    • 3.1 炭化水素とその名称
    • 3.2 官能基と有機化合物の種類
    • 3.3 分子間に働く力と有機化合物の性質
  • 4 酸と塩基
    • 4.1 プロトン酸と平衡反応
    • 4.2 酸の強さとそれを決める因子
    • 4.3 炭素酸とカルボアニオン
    • 4.4 有機化合物の塩基性
    • 4.5 ルイス酸と塩基
  • 5 三次元の有機分子:立体化学
    • 5.1 アルカンの立体配座
    • 5.2 シクロアルカン
    • 5.3 シクロアルカンのシス・トランス異性
    • 5.4 鏡像異性
    • 5.5 立体異性体の性質
  • 6 有機反応はどう起こるのか
    • 6.1 4種類の基本反応
    • 6.2 結合の切断と生成:3種類の反応機構
    • 6.3 反応のエネルギー
    • 6.4 軌道の相互作用
    • 6.5 巻矢印で反応を表す
  • 7 飽和炭素における反応Ⅰ:ハロアルカンの置換と脱離反応
    • 7.1 求核置換反応
    • 7.2 脱離反応
    • 7.3 置換と脱離反応の競争
  • 8 飽和炭素における反応Ⅱ:アルコールとエーテルの反応
    • 8.1 酸触媒反応
    • 8.2 ヒドロキシ脱離基の変換
    • 8.3 エポキシドの開環
    • 8.4 アルコールの酸化
    • 8.5 硫黄化合物
  • 9 不飽和結合における求電子反応Ⅰ:アルケンへの求電子付加
    • 9.1 アルケンへの求電子付加
    • 9.2 アルキンへの付加
    • 9.3 ブタジエンへの1,2−付加と1,4−付加
    • 9.4 ディールス・アルダー反応
    • 9.5 アルケンの酸化反応
    • 9.6 水素の付加
  • 10 不飽和結合における求電子反応Ⅱ:芳香族求電子置換反応
    • 10.1 求電子付加と付加−脱離による置換
    • 10.2 芳香族求電子置換反応の種類
    • 10.3 置換ベンゼンの反応
    • 10.4 フェノールとアニリンの反応
  • 11 不飽和結合における求核反応
    • 11.1 カルボニル基における求核付加と求核置換
    • 11.2 カルボニル基への水とアルコールの求核付加
    • 11.3 エステルの生成と加水分解
    • 11.4 カルボン酸誘導体の反応性
    • 11.5 アミンとの反応:イミンとエナミン
    • 11.6 α,β−不飽和カルボニル化合物への共役付加
    • 11.7 芳香族求核置換反応
  • 12 カルボニル基のヒドリド還元と有機金属付加反応および有機合成計画
    • 12.1 ヒドリド還元
    • 12.2 有機金属化合物
    • 12.3 有機合成計画
  • 13 エノラートの反応
    • 13.1 エノール化
    • 13.2 アルドール反応
    • 13.3 クライゼン縮合
    • 13.4 エノラートのアルキル化
    • 13.5 エノラートの共役付加
  • 14 生体物質の化学
    • 14.1 炭水化物と核酸
    • 14.2 アミノ酸とタンパク質
    • 14.3 脂質