１．有機合成の基礎
- １・１本書の構成
- １・２有機合成における基本的事項
- １・３反応装置
- １・４反応促進（熱，光，超音波，マイクロ波）
- １・５欲しいものだけつくる単一標的合成とコンビケム（系統的多様合成）
- 不斉エポキシ化
２．カルボカチオンの化学
- ２・１安定なカルボカチオン
- ２・２カルボカチオンの生成法：ＳＮ１反応，加溶媒分解
３．有機ラジカル反応
- ３・１ラジカル反応の特徴
- ３・２ラジカルの安定性
- ３・３ラジカル開始剤
- ３・４ラジカルの基本的な反応
- ３・５ラジカル反応の有機合成への応用
- ３・６立体選択的ラジカル反応
- 安定ラジカル
４．カルボアニオン
- ４・１カルボアニオンの調製法
- ４・２カルボアニオンの構造と安定性・反応性
５．二価炭素，カルベンとカルベノイドの生成と反応
- ５・１一重項カルベンと三重項カルベン
- ５・２カルベンとその等価体
- ５・３カルベンおよびその等価体によるアルケンのシクロプロパン化
- ５・４イミン，アルデヒド，ケトンへのカルベンや等価体の付加：３員環形成
- ５・５カルベンの挿入反応
- ５・６カルベンの転位反応
- ５・７安定なカルベンの単離とその触媒作用
- ５・８ニトレンの生成とその反応性
- ＮＨＣと等電子構造の化学種
- 全合成におけるニトレンの利用
６．ベンザインの化学
- ６・１ベンザインの構造
- ６・２ベンザインの基本的な反応性
- ６・３ベンザインの生成法
- ６・４合成反応への応用
- ６・５ヘテロアライン
- ６・６ｐ−ベンザイン
- ベンザインの単離
７．環状炭素化合物の合成Ⅰ
- ７・１電子環状反応
- ７・２付加環化反応
- ７・３キレトロピー反応
- ７・４Ｄｉｅｃｋｍａｎｎ縮合
- ７・５Ｂａｌｄｗｉｎ則
- ７・６アルキンの三量化反応
- ７・７メタセシス反応
８．環状炭素化合物の合成Ⅱ：アニュレーションと中員環・大員環合成
- ８・１アニュレーション
- ８・２中員環・大員環化合物の合成
- ８・３鋳型合成
- ８・４環拡大反応
９．還元反応
- ９・１炭素−炭素多重結合の還元
- ９・２カルボニル化合物の還元
- ９・３有機ハロゲン化物，アルコール，オキシランの還元
１０．酸化反応
- １０・１アルコールの酸化
- １０・２アルケンの酸化
- １０・３芳香環および芳香環側鎖の酸化
- １０・４飽和炭化水素の酸化
- １０・５ケトンの酸化
- １０・６脱水素反応
- 有機化合物の酸化段階
- 飲酒運転の取締まり
- ポリフェノール
１１．官能基変換：縮合
- １１・１エーテル
- １１・２アセタール
- １１・３カルボニル化合物：エノールとエノラート
- １１・４イミン，エナミン
- １１・５エステル
- １１・６アミド
- １１・７縮合反応の繰返し：重縮合
- アセチルＣｏＡのＣｌａｉｓｅｎ縮合による脂肪酸生合成経路
１２．保護基
- １２・１官能基別の保護基の選択
- １２・２保護基を積極的に反応に活用する
１３．エノラートの化学
- １３・１エノールとエノラート
- １３・２金属エノラート
- １３・３アルドール反応のジアステレオ選択性
- １３・４エノラートの生成法
- １３・５金属エノラートを用いるアルドール反応
- １３・６エノラートの不斉合成への利用
- １３・７ホモエノラート
- １３・８Ｍａｎｎｉｃｈ反応
- １３・９エノラートのアルキル化
- １３・１０活性メチレン化合物のアルキル化
- １３・１１エナミンのアルキル化
- １３・１２Ｎ−メタロエナミンのアルキル化
１４．転位反応
- １４・１求核的な転位反応
- １４・２シグマトロピー転位
１５．ヘテロ元素を活用する合成反応：リン，硫黄，セレンの化学
- １５・１リンを活用する合成反応：Ｗｉｔｔｉｇ反応
- １５・２硫黄を活用する合成反応
- １５・３セレンを活用する合成反応
１６．金属−炭素σ結合を利用する炭素骨格形成
- １６・１有機金属化合物の調製
- １６・２アルキル金属化合物の反応性
- １６・３電子不足の有機金属化合物：有機ホウ素およびアルミニウム化合物の反応
- １６・４有機銅反応剤とアート錯体
- １６・５アリル金属反応剤による立体選択的な炭素骨格の形成
- １６・６アルケニル金属反応剤による立体選択的な炭素骨格形成
- １６・７有機金属反応剤によるＷｉｔｔｉｇ型アルケン合成
- Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応剤の創製
- ヒドロホウ素化反応の発見
- 不純物の効用
１７．遷移金属化合物を利用する炭素骨格形成
- １７・１遷移金属錯体と１８電子則
- １７・２クロム−アレーン錯体の利用
- １７・３鉄−ジエン錯体，鉄−オキシアリル錯体の利用
- １７・４Ｆｉｓｃｈｅｒ型カルベン錯体の利用
- １７・５金属−アルキン錯体およびアルケン錯体の利用
- １７・６ＭｃＭｕｒｒｙカップリングとピナコールカップリング
１８．遷移金属触媒反応
- １８・１遷移金属の代表的な素反応
- １８・２遷移金属触媒反応の歴史
- １８・３不飽和炭化水素のみの反応
- １８・４不飽和炭化水素と合成ガス（一酸化炭素，水素）の反応
- １８・５有機ハロゲン化物の反応
- １８・６有機金属化合物の反応
１９．有機分子触媒反応
- １９・１有機分子触媒による不斉アルドール反応
- １９・２不斉Ｍａｎｎｉｃｈ反応
- １９・３イミニウム塩形成による不斉Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応
- １９・４不斉Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応
- １９・５不斉アザＦｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応
- １９・６相間移動触媒反応
- １９・７不斉森田−Ｂａｙｌｉｓ−Ｈｉｌｌｍａｎ反応
- １９・８酸無水物の速度論的光学分割
- １９・９不斉アミノオキシ化反応
- １９・１０不斉エポキシ化反応
- １９・１１酸化反応
- １９・１２Ｎ−複素環状カルベンの触媒反応
２０．工業的に重要な化合物とその利用
- ２０・１Ｃ１組成物（一酸化炭素，メタノール，ホルムアルデヒド）を原料とする化成品
- ２０・２Ｃ２組成物（エチレンおよびその酸化生成物とアセチレン）を原科とする化成品
- ２０・３Ｃ３組成物（プロピレンおよびその酸化生成物）を原料とする化成品
- ２０・４Ｃ４組成物（ブテン，ブタジエン）を原料とする化成品
- ２０・５Ｃ５以上の組成物を原料とする化成品
- ２０・６ベンゼン
- ２０・７トルエン
- ２０・８キシレンおよびナフタレン
- 石油の大半がエネルギー源として消費されている
- プラスチックと可塑剤
２１．逆合成と全合成
- ２１・１標的化合物の逆合成
- ２１・２全合成