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目次

有機合成化学

有機合成化学

  • 檜山 爲次郎(編著)/ 大嶌 幸一郎(編著)/ 丸岡 啓二(ほか著)
  • 1.有機合成の基礎
    • 1・1 本書の構成
    • 1・2 有機合成における基本的事項
    • 1・3 反応装置
    • 1・4 反応促進(熱,光,超音波,マイクロ波)
    • 1・5 欲しいものだけつくる単一標的合成とコンビケム(系統的多様合成)
    • 不斉エポキシ化
  • 2.カルボカチオンの化学
    • 2・1 安定なカルボカチオン
    • 2・2 カルボカチオンの生成法:SN1反応,加溶媒分解
  • 3.有機ラジカル反応
    • 3・1 ラジカル反応の特徴
    • 3・2 ラジカルの安定性
    • 3・3 ラジカル開始剤
    • 3・4 ラジカルの基本的な反応
    • 3・5 ラジカル反応の有機合成への応用
    • 3・6 立体選択的ラジカル反応
    • 安定ラジカル
  • 4.カルボアニオン
    • 4・1 カルボアニオンの調製法
    • 4・2 カルボアニオンの構造と安定性・反応性
  • 5.二価炭素,カルベンとカルベノイドの生成と反応
    • 5・1 一重項カルベンと三重項カルベン
    • 5・2 カルベンとその等価体
    • 5・3 カルベンおよびその等価体によるアルケンのシクロプロパン化
    • 5・4 イミン,アルデヒド,ケトンへのカルベンや等価体の付加:3員環形成
    • 5・5 カルベンの挿入反応
    • 5・6 カルベンの転位反応
    • 5・7 安定なカルベンの単離とその触媒作用
    • 5・8 ニトレンの生成とその反応性
    • NHCと等電子構造の化学種
    • 全合成におけるニトレンの利用
  • 6.ベンザインの化学
    • 6・1 ベンザインの構造
    • 6・2 ベンザインの基本的な反応性
    • 6・3 ベンザインの生成法
    • 6・4 合成反応への応用
    • 6・5 ヘテロアライン
    • 6・6 p−ベンザイン
    • ベンザインの単離
  • 7.環状炭素化合物の合成Ⅰ
    • 7・1 電子環状反応
    • 7・2 付加環化反応
    • 7・3 キレトロピー反応
    • 7・4 Dieckmann縮合
    • 7・5 Baldwin則
    • 7・6 アルキンの三量化反応
    • 7・7 メタセシス反応
  • 8.環状炭素化合物の合成Ⅱ:アニュレーションと中員環・大員環合成
    • 8・1 アニュレーション
    • 8・2 中員環・大員環化合物の合成
    • 8・3 鋳型合成
    • 8・4 環拡大反応
  • 9.還元反応
    • 9・1 炭素−炭素多重結合の還元
    • 9・2 カルボニル化合物の還元
    • 9・3 有機ハロゲン化物,アルコール,オキシランの還元
  • 10.酸化反応
    • 10・1 アルコールの酸化
    • 10・2 アルケンの酸化
    • 10・3 芳香環および芳香環側鎖の酸化
    • 10・4 飽和炭化水素の酸化
    • 10・5 ケトンの酸化
    • 10・6 脱水素反応
    • 有機化合物の酸化段階
    • 飲酒運転の取締まり
    • ポリフェノール
  • 11.官能基変換:縮合
    • 11・1 エーテル
    • 11・2 アセタール
    • 11・3 カルボニル化合物:エノールとエノラート
    • 11・4 イミン,エナミン
    • 11・5 エステル
    • 11・6 アミド
    • 11・7 縮合反応の繰返し:重縮合
    • アセチルCoAのClaisen縮合による脂肪酸生合成経路
  • 12.保護基
    • 12・1 官能基別の保護基の選択
    • 12・2 保護基を積極的に反応に活用する
  • 13.エノラートの化学
    • 13・1 エノールとエノラート
    • 13・2 金属エノラート
    • 13・3 アルドール反応のジアステレオ選択性
    • 13・4 エノラートの生成法
    • 13・5 金属エノラートを用いるアルドール反応
    • 13・6 エノラートの不斉合成への利用
    • 13・7 ホモエノラート
    • 13・8 Mannich反応
    • 13・9 エノラートのアルキル化
    • 13・10 活性メチレン化合物のアルキル化
    • 13・11 エナミンのアルキル化
    • 13・12 N−メタロエナミンのアルキル化
  • 14.転位反応
    • 14・1 求核的な転位反応
    • 14・2 シグマトロピー転位
  • 15.ヘテロ元素を活用する合成反応:リン,硫黄,セレンの化学
    • 15・1 リンを活用する合成反応:Wittig反応
    • 15・2 硫黄を活用する合成反応
    • 15・3 セレンを活用する合成反応
  • 16.金属−炭素σ結合を利用する炭素骨格形成
    • 16・1 有機金属化合物の調製
    • 16・2 アルキル金属化合物の反応性
    • 16・3 電子不足の有機金属化合物:有機ホウ素およびアルミニウム化合物の反応
    • 16・4 有機銅反応剤とアート錯体
    • 16・5 アリル金属反応剤による立体選択的な炭素骨格の形成
    • 16・6 アルケニル金属反応剤による立体選択的な炭素骨格形成
    • 16・7 有機金属反応剤によるWittig型アルケン合成
    • Grignard反応剤の創製
    • ヒドロホウ素化反応の発見
    • 不純物の効用
  • 17.遷移金属化合物を利用する炭素骨格形成
    • 17・1 遷移金属錯体と18電子則
    • 17・2 クロム−アレーン錯体の利用
    • 17・3 鉄−ジエン錯体,鉄−オキシアリル錯体の利用
    • 17・4 Fischer型カルベン錯体の利用
    • 17・5 金属−アルキン錯体およびアルケン錯体の利用
    • 17・6 McMurryカップリングとピナコールカップリング
  • 18.遷移金属触媒反応
    • 18・1 遷移金属の代表的な素反応
    • 18・2 遷移金属触媒反応の歴史
    • 18・3 不飽和炭化水素のみの反応
    • 18・4 不飽和炭化水素と合成ガス(一酸化炭素,水素)の反応
    • 18・5 有機ハロゲン化物の反応
    • 18・6 有機金属化合物の反応
  • 19.有機分子触媒反応
    • 19・1 有機分子触媒による不斉アルドール反応
    • 19・2 不斉Mannich反応
    • 19・3 イミニウム塩形成による不斉Diels−Alder反応
    • 19・4 不斉Friedel−Crafts反応
    • 19・5 不斉アザFriedel−Crafts反応
    • 19・6 相間移動触媒反応
    • 19・7 不斉森田−Baylis−Hillman反応
    • 19・8 酸無水物の速度論的光学分割
    • 19・9 不斉アミノオキシ化反応
    • 19・10 不斉エポキシ化反応
    • 19・11 酸化反応
    • 19・12 N−複素環状カルベンの触媒反応
  • 20.工業的に重要な化合物とその利用
    • 20・1 C1組成物(一酸化炭素,メタノール,ホルムアルデヒド)を原料とする化成品
    • 20・2 C2組成物(エチレンおよびその酸化生成物とアセチレン)を原科とする化成品
    • 20・3 C3組成物(プロピレンおよびその酸化生成物)を原料とする化成品
    • 20・4 C4組成物(ブテン,ブタジエン)を原料とする化成品
    • 20・5 C5以上の組成物を原料とする化成品
    • 20・6 ベンゼン
    • 20・7 トルエン
    • 20・8 キシレンおよびナフタレン
    • 石油の大半がエネルギー源として消費されている
    • プラスチックと可塑剤
  • 21.逆合成と全合成
    • 21・1 標的化合物の逆合成
    • 21・2 全合成