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目次

スミス基礎有機化学 下

スミス基礎有機化学 下

  • Janice Gorzynski Smith(著)/ 山本 尚(監訳)/ 大嶌 幸一郎(監訳/ほか訳)
  • 16章 共役,共鳴,ジエン
    • 16.1 共役
    • 16.2 共鳴とアリルカルボカチオン
    • 16.3 共鳴の一般例
    • 16.4 共鳴混成体
    • 16.5 電子の非局在化,混成,幾何構造
    • 16.6 共役ジエン
    • 16.7 興味深いジエンとポリエン
    • 16.8 1,3−ブタジエンの炭素−炭素σ結合の長さ
    • 16.9 共役ジエンの安定性
    • 16.10 求電子付加反応:1,2−付加と1,4−付加
    • 16.11 速度論支配の生成物と熱力学支配の生成物
    • 16.12 ディールス−アルダー反応
    • 16.13 ディールス−アルダー反応を支配する特別なルール
    • 16.14 ディールス−アルダー反応についてのその他の事項
    • 16.15 共役ジエンと紫外光
  • 17章 ベンゼンと芳香族化合物
    • 17.1 はじめに
    • 17.2 ベンゼンの構造
    • 17.3 ベンゼン誘導体の命名法
    • 17.4 分光学的性質
    • 17.5 興味深い芳香族化合物
    • 17.6 ベンゼンの異常な安定性
    • 17.7 芳香族性の基準−ヒュッケル則
    • 17.8 芳香族化合物の例
    • 17.9 ヒュッケル則の理論的背景
    • 17.10 芳香族性を予見する内接多角形法
    • 17.11 バックミンスターフラーレン−それは芳香族か?
  • 18章 芳香族求電子置換反応
    • 18.1 芳香族求電子置換反応
    • 18.2 共通の反応機構
    • 18.3 ハロゲン化反応
    • 18.4 ニトロ化反応とスルホン化反応
    • 18.5 フリーデル−クラフツアルキル化反応とフリーデル−クラフツアシル化反応
    • 18.6 置換ベンゼン
    • 18.7 置換ベンゼンの芳香族求電子置換反応
    • 18.8 置換基がベンゼン環を活性化・不活性化する理由
    • 18.9 置換ベンゼンの配向性
    • 18.10 置換ベンゼンの芳香族求電子置換反応における制約
    • 18.11 二置換ベンゼン
    • 18.12 ベンゼン誘導体の合成
    • 18.13 アルキルベンゼンのハロゲン化反応
    • 18.14 置換ベンゼンの酸化と還元
    • 18.15 多段階合成
  • 19章 カルボン酸とO−H結合の酸性度
    • 19.1 構造と結合
    • 19.2 命名法
    • 19.3 物理的性質
    • 19.4 分光学的性質
    • 19.5 興味探いカルボン酸
    • 19.6 アスピリン,アラキドン酸,プロスタグランジン
    • 19.7 カルボン酸の合成
    • 19.8 カルボン酸の反応−一般的な特徴
    • 19.9 カルボン酸−強い有機ブレンステッド−ローリーの酸
    • 19.10 脂肪族カルボン酸における誘起効果
    • 19.11 置換安息香酸
    • 19.12 抽出
    • 19.13 スルホン酸
    • 19.14 アミノ酸
  • 20章 カルボニル化合物の化学:有機金属反応剤,酸化と還元
    • 20.1 はじめに
    • 20.2 カルボニル化合物の一般的な反応
    • 20.3 酸化と還元の概要
    • 20.4 アルデヒドとケトンの還元
    • 20.5 カルボニル基の還元の立体化学
    • 20.6 エナンチオ選択的なカルボニル基の還元
    • 20.7 カルボン酸とその誘導体の還元
    • 20.8 アルデヒドの酸化
    • 20.9 有機金属反応剤
    • 20.10 有機金属反応剤とアルデヒドまたはケトンの反応
    • 20.11 グリニャール生成物の逆合成解析
    • 20.12 保護基
    • 20.13 有機金属反応剤とカルボン酸誘導体の反応
    • 20.14 有機金属反応剤とその他の化合物の反応
    • 20.15 α,β−不飽和カルボニル化合物
    • 20.16 有機金属反応剤の反応のまとめ
    • 20.17 合成
  • 21章 アルデヒドとケトン:求核付加反応
    • 21.1 はじめに
    • 21.2 命名法
    • 21.3 物理的性質
    • 21.4 分光学的性質
    • 21.5 興味深いアルデヒドとケトン
    • 21.6 アルデヒドとケトンの合成
    • 21.7 アルデヒドとケトンの反応−一般的な考察
    • 21.8 H−とR−の求核付加反応の復習
    • 21.9 −CNの求核付加反応
    • 21.10 ウィッティッヒ反応
    • 21.11 第一級アミンの付加
    • 21.12 第二級アミンの付加
    • 21.13 H2Oの付加−水和反応
    • 21.14 アルコールの付加−アセタールの生成
    • 21.15 保護基としてのアセタール
    • 21.16 環状ヘミアセタール
    • 21.17 炭水化物
  • 22章 カルボン酸とその誘導体:求核アシル置換反応
    • 22.1 はじめに
    • 22.2 構造と結合
    • 22.3 命名法
    • 22.4 物理的性質
    • 22.5 分光学的性質
    • 22.6 興味深いエステルとアミド
    • 22.7 求核アシル置換反応
    • 22.8 酸塩化物の反応
    • 22.9 酸無水物の反応
    • 22.10 カルボン酸の反応
    • 22.11 エステルの反応
    • 22.12 応用:脂質の加水分解
    • 22.13 アミドの反応
    • 22.14 応用:β−ラクタム系抗生物質の作用機序
    • 22.15 求核アシル置換反応のまとめ
    • 22.16 天然繊維と合成繊維
    • 22.17 生体内アシル化反応
    • 22.18 ニトリル
  • 23章 カルボニル化合物のα炭素での置換反応
    • 23.1 はじめに
    • 23.2 エノール
    • 23.3 エノラート
    • 23.4 非対称カルボニル化合物のエノラート
    • 23.5 α炭素でのラセミ化反応
    • 23.6 α炭素での反応の概要
    • 23.7 α炭素でのハロゲン化反応
    • 23.8 エノラートの直接的アルキル化反応
    • 23.9 マロン酸エステル合成
    • 23.10 アセト酢酸エステル合成
  • 24章 カルボニル縮合反応
    • 24.1 アルドール反応
    • 24.2 交差アルドール反応
    • 24.3 位置選択性が制御されたアルドール反応
    • 24.4 分子内アルドール反応
    • 24.5 クライゼン反応
    • 24.6 交差クライゼン反応とその関連反応
    • 24.7 ディークマン反応
    • 24.8 マイケル反応
    • 24.9 ロビンソン環化
  • 25章 アミン
    • 25.1 はじめに
    • 25.2 構造と結合
    • 25.3 命名法
    • 25.4 物理的性質
    • 25.5 分光学的性質
    • 25.6 興味深い有用なアミン
    • 25.7 アミンの合成
    • 25.8 アミンの反応−一般的な特徴
    • 25.9 塩基としてのアミン
    • 25.10 アミンと他の化合物の相対的塩基性度
    • 25.11 求核剤としてのアミン
    • 25.12 ホフマン脱離
    • 25.13 アミンと亜硝酸の反応
    • 25.14 アリールジアゾニウム塩の置換反応
    • 25.15 アリールジアゾニウム塩のカップリング反応
    • 25.16 応用:合成染料
    • 25.17 応用:サルファ剤
  • 26章 有機合成における炭素−炭素結合生成反応
    • 26.1 有機キュプラート反応剤のカップリング反応
    • 26.2 鈴木カップリング反応
    • 26.3 ヘック反応
    • 26.4 カルベンとシクロプロパン合成
    • 26.5 シモンズ−スミス反応
    • 26.6 メタセシス
  • 27章 炭水化物
    • 27.1 はじめに
    • 27.2 単糖
    • 27.3 D−アルドース類
    • 27.4 D−ケトース類
    • 27.5 単糖の物理的性質
    • 27.6 単糖の環状構造
    • 27.7 グリコシド
    • 27.8 単糖のOH基の反応
    • 27.9 カルボニル基の反応−酸化と還元
    • 27.10 カルボニル基の反応−1炭素原子の除去と付加
    • 27.11 グルコースの構造に関するフィッシャーの証明
    • 27.12 二糖
    • 27.13 多糖
    • 27.14 その他の重要な糖とその誘導体
  • 28章 アミノ酸とタンパク質
    • 28.1 アミノ酸
    • 28.2 アミノ酸の合成
    • 28.3 アミノ酸の分離
    • 28.4 アミノ酸のエナンチオ選択的合成
    • 28.5 ペプチド
    • 28.6 ペプチド配列の決定
    • 28.7 ペプチドの合成
    • 28.8 自動ペプチド合成
    • 28.9 タンパク質の構造
    • 28.10 重要なタンパク質
  • 29章 脂質
    • 29.1 はじめに
    • 29.2 ろう
    • 29.3 トリアシルグリセロール
    • 29.4 リン脂質
    • 29.5 脂溶性ビタミン
    • 29.6 エイコサノイド
    • 29.7 テルペン
    • 29.8 ステロイド
  • 30章 合成ポリマー
    • 30.1 はじめに
    • 30.2 連鎖重合により生成するポリマー−付加ポリマー
    • 30.3 エポキシドのアニオン重合
    • 30.4 チーグラー−ナッタ触媒とポリマーの立体化学
    • 30.5 天然ゴムと合成ゴム
    • 30.6 逐次重合により生成するポリマー−縮合ポリマー
    • 30.7 ポリマーの構造と性質
    • 30.8 グリーンなポリマー合成
    • 30.9 ポリマーの再利用と廃棄