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目次

ウェイド有機化学 上

ウェイド有機化学 上

  • L.G.Wade,Jr.(著)/ 中村 浩之(共訳)/ 岩本 武明(共訳)/ 斎藤 雅一(共訳)/ 柴田 高範(共訳)/ 田中 健(共訳)/ 長澤 和夫(共訳)/ 西林 仁昭(共訳)
  • 1 序論
    • 1−1 有機化学の原点
    • 1−2 原子構造の基本原理
    • 1−3 結合生成とオクテット則
    • 1−4 Lewis構造
    • 1−5 多重結合
    • 1−6 電気陰性度と結合の分極
    • 1−7 形式電荷
    • 1−8 イオン構造
    • 1−9 共鳴
    • 1−10 構造式
    • 1−11 分子式と組成式
    • 1−12 Arrhenius酸とArrhenius塩基
    • 1−13 Brønsted−Lowry酸とBrønsted−Lowry塩基
    • 1−14 Lewis酸とLewis塩基
  • 2 有機分子の構造と性質
    • 2−1 軌道の中の電子の波動性
    • 2−2 分子軌道
    • 2−3 π(パイ)結合
    • 2−4 混成と分子の形
    • 2−5 分子を立体的に書く
    • 2−6 混成の一般則と構造
    • 2−7 結合の回転
    • 2−8 異性体
    • 2−9 結合と分子の極性
    • 2−10 分子間力
    • 2−11 溶解度に及ぼす極性の効果
    • 2−12 炭化水素
    • 2−13 酸素を含む有機化合物(含酸素有機化合物)
    • 2−14 窒素を含む化合物(含窒素有機化合物)
  • 3 アルカンの構造と立体化学
    • 3−1 炭化水素の分類(概要)
    • 3−2 アルカンの分子式
    • 3−3 アルカンの命名法
    • 3−4 アルカンの物理的性質
    • 3−5 アルカンの用途と供給源
    • 3−6 アルカンの反応
    • 3−7 アルカンの構造と配座
    • 3−8 ブタンの立体配座
    • 3−9 長鎖アルカンの立体配座
    • 3−10 シクロアルカン
    • 3−11 シクロアルカンのシス−トランス異性体
    • 3−12 シクロアルカンの安定性:環ひずみ
    • 3−13 シクロヘキサンの立体配座
    • 3−14 一置換シクロヘキサンの立体配座
    • 3−15 二置換シクロヘキサンの立体配座
    • 3−16 二環式分子
  • 4 化学反応
    • 4−1 はじめに
    • 4−2 メタンの塩素化
    • 4−3 遊離ラジカル連鎖反応
    • 4−4 平衡定数とGibbsエネルギー
    • 4−5 エンタルピーとエントロピー
    • 4−6 結合解離エンタルピー
    • 4−7 塩素化におけるエンタルピー変化
    • 4−8 速度論と速度式
    • 4−9 活性化エネルギーと反応速度の温度依存性
    • 4−10 遷移状態
    • 4−11 多段階反応の速度
    • 4−12 ハロゲン化の温度依存性
    • 4−13 ハロゲン化の選択性
    • 4−14 Hammondの仮説
    • 4−15 ラジカル阻害剤
    • 4−16 反応性中間体
  • 5 立体化学
    • 5−1 はじめに
    • 5−2 キラリティー
    • 5−3 不斉炭素原子のRとSの決定法
    • 5−4 光学活性
    • 5−5 エナンチオマーの生物学的な区別
    • 5−6 ラセミ混合物
    • 5−7 鏡像体過剰率と光学純度
    • 5−8 立体配座に可動性がある場台のキラリティー
    • 5−9 不斉炭素原子をもたないキラル化合物
    • 5−10 Fischer投影式
    • 5−11 ジアステレオマー
    • 5−12 複数の不斉炭素原子を有する分子の立体化学
    • 5−13 メソ化合物
    • 5−14 絶対立体配置と相対立体配置
    • 5−15 ジアステレオマーの物理的性質
    • 5−16 エナンチオマーの分割
  • 6 ハロゲン化アルキル:求核置換反応と脱離反応
    • 6−1 はじめに
    • 6−2 ハロゲン化アルキルの命名法
    • 6−3 ハロゲン化アルキルの一般的用法
    • 6−4 ハロゲン化アルキルの構造
    • 6−5 ハロゲン化アルキルの物理的性質
    • 6−6 ハロゲン化アルキルの合成
    • 6−7 ハロゲン化アルキルの反応:置換反応と脱離反応
    • 6−8 二次の求核置換反応:SN2反応
    • 6−9 SN2反応の一般性
    • 6−10 SN2反応に影響を与える因子:求核性の強さ
    • 6−11 SN2反応での基質の反応性
    • 6−12 SN2反応の立体化学
    • 6−13 一次の求核置換反応:SN1反応
    • 6−14 SN1反応の立体化学
    • 6−15 SN1反応における転位
    • 6−16 SN1反応とSN2反応の比較
    • 6−17 一次の脱離反応:E1反応
    • 6−18 脱離反応の位置配向性:Zaitsev則
    • 6−19 二次の脱離反応:E2反応
    • 6−20 E2反応の立体化学
    • 6−21 E1脱離とE2脱離の比較
  • 7 アルケンの構造と合成
    • 7−1 はじめに
    • 7−2 アルケンの二重結合の軌道のようす
    • 7−3 不飽和度
    • 7−4 アルケンの命名法
    • 7−5 シス−トランス異性体の命名法
    • 7−6 アルケンの商業上での重要性
    • 7−7 アルケンの安定性
    • 7−8 アルケンの物理的性質
    • 7−9 ハロゲン化アルキルの脱離によるアルケンの合成
    • 7−10 アルコールの脱水によるアルケンの合成
    • 7−11 高温での工業的アルケン合成法
  • 8 アルケンの反応
    • 8−1 炭素−炭素二重結合の反応性
    • 8−2 アルケンへの求電子付加
    • 8−3 アルケンへのハロゲン化水素の付加
    • 8−4 水の付加:アルケンの水和
    • 8−5 オキシ水銀化による水和
    • 8−6 アルコキシ水銀化−脱水銀化
    • 8−7 アルケンのヒドロホウ素化
    • 8−8 アルケンへのハロゲンの付加
    • 8−9 ハロヒドリンの生成
    • 8−10 アルケンの触媒的水素化
    • 8−11 カルベンのアルケンへの付加
    • 8−12 アルケンのエポキシ化
    • 8−13 エポキシドの酸触媒による開環
    • 8−14 アルケンのシンヒドロキシ化
    • 8−15 アルケンの酸化的開裂
    • 8−16 アルケンの重合
    • 8−17 オレフィンメタセシス
  • 9 アルキン
    • 9−1 はじめに
    • 9−2 アルキンの命名法
    • 9−3 アルキンの物理的性質
    • 9−4 アルキンの工業的重要性
    • 9−5 アルキンの電子構造
    • 9−6 アセチレン酸性度:アセチリドイオンの生成
    • 9−7 アセチリドからのアルキン合成
    • 9−8 脱離反応によるアルキン合成
    • 9−9 アルキンの付加反応
    • 9−10 アルキンの酸化
  • 10 アルコールの合成と構造
    • 10−1 はじめに
    • 10−2 アルコールの構造と分類
    • 10−3 アルコールとフェノールの命名法
    • 10−4 アルコールの物理的性質
    • 10−5 工業的に必要なアルコール
    • 10−6 アルコールとフェノールの酸性度
    • 10−7 アルコールの合成:緒言とまとめ
    • 10−8 アルコール合成のための有機金属試薬
    • 10−9 有機金属試薬のカルボニル化合物に対する付加反応
    • 10−10 有機金属試薬の副反応:ハロゲン化アルキルの還元
    • 10−11 カルボニル基の還元:第一級および第二級アルコールの合成
    • 10−12 チオール(メルカプタン)
  • 11 アルコールの反応
    • 11−1 アルコールの酸化状態と関連する官能基
    • 11−2 アルコールの酸化
    • 11−3 アルコールを酸化するほかの方法
    • 11−4 アルコールの生体酸化
    • 11−5 求核剤および求電子剤としてのアルコール:トシル酸エステルの生成
    • 11−6 アルコールの還元
    • 11−7 アルコールのハロゲン化水素酸との反応
    • 11−8 アルコールのハロゲン化リンとの反応
    • 11−9 アルコールの塩化チオニルとの反応
    • 11−10 アルコールの脱水反応
    • 11−11 ジオールの特異な反応
    • 11−12 アルコールのエステル化反応
    • 11−13 無機酸のエステル
    • 11−14 アルコキシドの反応
  • 12 赤外分光法と質量分析法
    • 12−1 はじめに
    • 12−2 電磁波スペクトル
    • 12−3 赤外領域
    • 12−4 分子振動
    • 12−5 赤外活性および赤外不活性な振動
    • 12−6 赤外スペクトルの測定
    • 12−7 炭化水素の赤外分光法
    • 12−8 アルコールやアミンの特徴的な吸収
    • 12−9 カルボニル化合物の特徴的な吸収
    • 12−10 C−N結合の特徴的な吸収
    • 12−11 赤外伸縮吸収の簡単なまとめ
    • 12−12 例題による赤外スペクトルの読み方と解釈
    • 12−13 質量分析法の序論
    • 12−14 質量分析法による分子式の決定
    • 12−15 質量分析法におけるフラグメンテーションパターン
  • 13 核磁気共鳴分光法
    • 13−1 はじめに
    • 13−2 核磁気共鳴の理論
    • 13−3 電子による磁気遮蔽
    • 13−4 NMR分光計
    • 13−5 化学シフト
    • 13−6 シグナルの数
    • 13−7 シグナルの面積
    • 13−8 スピン−スピン分裂
    • 13−9 複雑な分裂
    • 13−10 プロトンの立体化学的非等価性
    • 13−11 NMRスペクトルの時間依存性
    • 13−12 13C NMRスペクトル
    • 13−13 13C NMRの解釈
    • 13−14 核磁気共鳴イメージング