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目次

ウェイド有機化学 下

ウェイド有機化学 下

  • L.G.Wade,Jr.(著)/ 中村 浩之(共訳)/ 岩本 武明(共訳)/ 斎藤 雅一(共訳)/ 柴田 高範(共訳)/ 田中 健(共訳)/ 長澤 和夫(共訳)/ 西林 仁昭(共訳)
  • 14 エーテル,エポキシド,スルフィド
    • 14−1 はじめに
    • 14−2 エーテルの物理的性質
    • 14−3 エーテルの命名法
    • 14−4 エーテルの分光法
    • 14−5 Williamsonエーテル合成
    • 14−6 アルコキシ水銀化−脱水銀化を利用したエーテル合成
    • 14−7 工業的合成法:アルコールの二分子脱水反応
    • 14−8 HBrおよびHIを用いたエーテルの開裂
    • 14−9 エーテルの自動酸化
    • 14−10 スルフィド(チオエーテル)
    • 14−11 エポキシドの合成
    • 14−12 エポキシドの酸触媒による開環反応
    • 14−13 エポキシドの塩基触媒による開環反応
    • 14−14 エポキシドの開環反応の配向
    • 14−15 エポキシドとGrignard試薬や有機リチウム試薬との反応
    • 14−16 エポキシ樹脂:現代接着剤の出現
  • 15 共役系,軌道対称性,紫外分光法
    • 15−1 はじめに
    • 15−2 二重結合の安定性
    • 15−3 共役系の分子軌道
    • 15−4 アリル型カチオン
    • 15−5 共役ジエンに対する1,2−付加反応および1,4−付加反応
    • 15−6 ブタジエンのHBr付加反応における速度論的および熱力学的制御
    • 15−7 アリル型ラジカル
    • 15−8 アリル系の分子軌道
    • 15−9 アリルラジカル,アリルカチオン,アリルアニオンの電子配置
    • 15−10 ハロゲン化アリル,トシル化アリルのSN2置換反応
    • 15−11 Diels−Alder反応
    • 15−12 ペリ環状反応の一例としてのDiels−Alder反応
    • 15−13 紫外吸収分光法
  • 16 芳香族化合物
    • 16−1 はじめに:ベンゼンの発見
    • 16−2 ベンゼンの構造と性質
    • 16−3 ベンゼンの分子軌道
    • 16−4 シクロブタジエンの分子軌道
    • 16−5 芳香族性,反芳香族性,非芳香族性化合物
    • 16−6 Hückel則
    • 16−7 Hückel則の分子軌道による導出
    • 16−8 芳香族イオン
    • 16−9 芳香族ヘテロ環化合物
    • 16−10 多環芳香族炭化水素
    • 16−11 炭素の芳香族同素体
    • 16−12 縮合ヘテロ環化合物
    • 16−13 ベンゼン誘導体の命名法
    • 16−14 ベンゼンとその誘導体の物理的性質
    • 16−15 芳香族化合物の分光学
  • 17 芳香族化合物の反応
    • 17−1 芳香族求電子置換
    • 17−2 ベンゼンのハロゲン化
    • 17−3 ベンゼンのニトロ化
    • 17−4 ベンゼンのスルホン化
    • 17−5 トルエンのニトロ化:アルキル置換基の効果
    • 17−6 オルト・パラ配向性を示す活性化基
    • 17−7 メタ配向性を示す不活性化基
    • 17−8 ハロゲン:オルト・パラ配向性を示す不活性化基
    • 17−9 芳香族求電子置換反応における複数の置換基の影響
    • 17−10 Friedel−Craftsアルキル化
    • 17−11 Friedel−Craftsアシル化
    • 17−12 芳香族求核置換
    • 17−13 ベンゼン誘導体に関するそのほかの反応
    • 17−14 ベンゼン誘導体の側鎖の反応
    • 17−15 フェノールの反応
  • 18 ケトンとアルデヒド
    • 18−1 カルボニル化合物
    • 18−2 カルボニル基の構造
    • 18−3 ケトンとアルデヒドの命名法
    • 18−4 ケトンとアルデヒドの物理的性質
    • 18−5 ケトンとアルデヒドの分光学的解析
    • 18−6 工業製品としてのケトンやアルデヒド
    • 18−7 ケトンやアルデヒド合成のまとめ
    • 18−8 1,3−ジチアンを利用するケトンやアルデヒドの合成
    • 18−9 カルボン酸からケトンの合成
    • 18−10 ニトリルからケトンの合成
    • 18−11 酸塩化物からアルデヒドやケトンの合成
    • 18−12 ケトンやアルデヒドの反応:求核付加
    • 18−13 Wittig反応
    • 18−14 ケトンやアルデヒドの水和
    • 18−15 シアノヒドリンの生成
    • 18−16 イミンの生成
    • 18−17 ヒドロキシアミンやヒドラジンとの縮合
    • 18−18 アセタールの生成
    • 18−19 アセタールの保護基としての利用
    • 18−20 アルデヒドの酸化
    • 18−21 ケトンやアルデヒドの還元
  • 19 アミン
    • 19−1 はじめに
    • 19−2 アミンの命名法
    • 19−3 アミンの構造
    • 19−4 アミンの物理的性質
    • 19−5 アミンの塩基性
    • 19−6 アミンの塩基性による効果
    • 19−7 アミン塩
    • 19−8 相間移動触媒として用いられるアミン塩
    • 19−9 アミンの分光学的解析
    • 19−10 ケトンまたはアルデヒドとアミンの反応(まとめ)
    • 19−11 芳香族アミンとピリジンの芳香族置換反応
    • 19−12 ハロゲン化アルキルによるアミンのアルキル化
    • 19−13 酸塩化物によるアミンのアシル化
    • 19−14 スルホンアミドの生成
    • 19−15 脱離基としてのアミン:Hofmann脱離
    • 19−16 アミンの酸化:Cope脱離
    • 19−17 亜硝酸とアミンの反応
    • 19−18 芳香族ジアゾニウム塩の反応
    • 19−19 還元的アミノ化によるアミン合成
    • 19−20 アシル化−還元によるアミン合成
    • 19−21 第一級アミン合成に限定される方法
  • 20 カルボン酸
    • 20−1 はじめに
    • 20−2 カルボン酸の命名法
    • 20−3 カルボン酸の構造と物理的性質
    • 20−4 カルボン酸の酸性度
    • 20−5 カルボン酸塩
    • 20−6 カルボン酸の工業的原料
    • 20−7 カルボン酸の分光法
    • 20−8 カルボン酸の合成
    • 20−9 カルボン酸とその誘導体の反応:求核アシル置換
    • 20−10 カルボン酸のアルコール縮合:Fischerのエステル化反応
    • 20−11 ジアゾメタンを用いるエステル化
    • 20−12 カルボン酸とアミンの縮合:アミドの直接合成
    • 20−13 カルボン酸の還元
    • 20−14 カルボン酸のアルキル化によるケトンの生成
    • 20−15 酸塩化物の合成と利用
  • 21 カルボン酸誘導体
    • 21−1 はじめに
    • 21−2 カルボン酸誘導体の構造と命名法
    • 21−3 カルボン酸誘導体の物理的性質
    • 21−4 カルボン酸誘導体のスペクトル
    • 21−5 求核アシル置換反応によるカルボン酸誘導体の相互変換
    • 21−6 エステル交換反応
    • 21−7 カルボン酸誘導体の加水分解
    • 21−8 カルボン酸誘導体の還元
    • 21−9 カルボン酸誘導体と有機金属試薬の反応
    • 21−10 酸塩化物の化学のまとめ
    • 21−11 酸無水物の化学のまとめ
    • 21−12 エステルの化学のまとめ
    • 21−13 アミドの化学のまとめ
    • 21−14 ニトリルの化学のまとめ
    • 21−15 チオエステル
    • 21−16 炭酸エステルと炭酸アミド
  • 22 カルボニル化合物の縮合とα置換
    • 22−1 はじめに
    • 22−2 エノールとエノラートイオン
    • 22−3 エノラートイオンのアルキル化
    • 22−4 エナミンの生成とアルキル化
    • 22−5 ケトンのαハロゲン化
    • 22−6 カルボン酸のα臭素化:HVZ反応
    • 22−7 ケトンおよびアルデヒドのアルドール縮合
    • 22−8 アルドール生成物の脱水反応
    • 22−9 交差アルドール縮合
    • 22−10 アルドール環化
    • 22−11 アルドール縮合を用いる合成計画
    • 22−12 Claisen縮合
    • 22−13 Dieckmann縮合:Claisen環化
    • 22−14 交差Claisen縮合
    • 22−15 β−ジカルボニル化合物を用いた合成
    • 22−16 マロン酸エステル合成
    • 22−17 アセト酢酸エステル合成
    • 22−18 共役付加:Michael付加
    • 22−19 Robinson環化
  • 23 炭水化物(糖)と核酸
    • 23−1 はじめに
    • 23−2 炭水化物の分類
    • 23−3 単糖類
    • 23−4 エリトロとトレオジアステレオマー
    • 23−5 エピマー
    • 23−6 単糖類の環状構造
    • 23−7 単糖類のアノマー:変旋光
    • 23−8 単糖類の反応:塩基による副反応
    • 23−9 単糖類の還元反応
    • 23−10 単糖類の酸化反応:還元糖
    • 23−11 非還元糖:グリコシド結合の形成
    • 23−12 エーテル,エステルの生成
    • 23−13 フェニルヒドラジンとの反応:オサゾンの生成
    • 23−14 炭素鎖の短縮:Ruff分解
    • 23−15 炭素鎖の成長:Kiliani−Fischer合成
    • 23−16 グルコースのFischerによる立体配置の証明
    • 23−17 環の大きさの決定:糖の過ヨウ素酸分解
    • 23−18 二糖類
    • 23−19 多糖類
    • 23−20 核酸:はじめに
    • 23−21 リボヌクレオシドとリボヌクレオチド
    • 23−22 リボ核酸の構造
    • 23−23 デオキシリボースとデオキシリボ核酸の構造
    • 23−24 ヌクレオチドのさらなる機能
  • 24 アミノ酸,ペプチド,タンパク質
    • 24−1 はじめに
    • 24−2 α−アミノ酸の構造と立体化学
    • 24−3 アミノ酸の酸−塩基に関する性質
    • 24−4 等電点と電気泳動
    • 24−5 アミノ酸の合成
    • 24−6 アミノ酸の分割
    • 24−7 アミノ酸の反応
    • 24−8 ペプチド,タンパク質の構造と命名法
    • 24−9 ペプチド構造の決定
    • 24−10 溶液中でのペプチド合成
    • 24−11 固相でのペプチド合成
    • 24−12 タンパク質の分類
    • 24−13 タンパク質構造の次数(レベル)
    • 24−14 タンパク質の変性
  • 25 脂質
    • 25−1 はじめに
    • 25−2 ろう
    • 25−3 トリアシルグリセロール
    • 25−4 脂肪および油のけん化:セッケンと洗剤
    • 25−5 リン脂質
    • 25−6 ステロイド
    • 25−7 プロスタグランジン
    • 25−8 テルペン
  • 26 合成高分子
    • 26−1 はじめに
    • 26−2 付加重合ポリマー
    • 26−3 ポリマーの立体化学
    • 26−4 ポリマーの立体化学の制御:Ziegler−Natta触媒
    • 26−5 天然ゴムと合成ゴム
    • 26−6 2つあるいはそれ以上のモノマーからなる共重合体
    • 26−7 縮重合ポリマー
    • 26−8 ポリマーの構造と性質
  • 付録
    • 1A NMR:プロトン化学シフト
    • 1B NMR:スピン−スピン結合定数
    • 1C NMR:有機化合物中の13C化学シフト
    • 2A IR:官能基の赤外特性振動数
    • 2B IR:官能基の赤外特性吸収
    • 3 紫外−可視スペクトル予測のためのWoodward−Fieser則
    • 4A 反応機構の考え方
    • 4B 多段階合成の考え方
    • 5 代表的な化合物のpKa