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目次

ソロモンの新有機化学 第11版 1

ソロモンの新有機化学 第11版 1

  • T.W.Graham Solomons(著)/ Craig B.Fryhle(著)/ Scott A.Snyder(著)/ 池田 正澄(監訳)/ 上西 潤一(監訳)/ 奥山 格(監訳)/ 西出 喜代治(監訳)/ 花房 昭静(監訳)
  • Chap.1 有機化学の基礎:化学結合と分子構造
    • 1.1 生命と炭素化合物の化学
    • 1.2 原子の構造
    • 1.3 化学結合とオクテット則
    • 1.4 Lewis構造の書き方
    • 1.5 形式電荷とその計算法
    • 1.6 異性体:同じ分子式をもつ異なる化合物
    • 1.7 構造式の書き方と見方
    • 1.8 共鳴理論
    • 1.9 量子力学と原子の構造
    • 1.10 原子軌道と電子配置
    • 1.11 分子軌道
    • 1.12 メタンとエタンの構造:sp3混成
    • 1.13 エテンの構造:sp2混成
    • 1.14 エチンの構造:sp混成
    • 1.15 量子力学から得られる重要な概念のまとめ
    • 1.16 分子の形:原子価殻電子対反発(VSEPR)モデル
    • 1.17 基本原理の適用
    • 補充問題
  • Chap.2 炭素化合物の種類:官能基と分子間力
    • 2.1 炭化水素:代表的なアルカン,アルケン,アルキンおよび芳香族化合物
    • 2.2 極性共有結合
    • 2.3 極性分子と無極性分子
    • 2.4 官能基
    • 2.5 ハロゲン化アルキルまたはハロアルカン
    • 2.6 アルコールとフェノール
    • 2.7 エーテル
    • 2.8 アミン
    • 2.9 アルデヒドとケトン
    • 2.10 カルボン酸,エステル,およびアミド
    • 2.11 ニトリル
    • 2.12 重要な官能基のまとめ
    • 2.13 物理的性質と分子構造
    • 2.14 電気的引力のまとめ
    • 2.15 基本的原理の適用
    • 補充問題
  • Chap.3 酸と塩基:有機反応と反応機構序論
    • 3.1 酸塩基反応
    • 3.2 カーブした矢印による反応の表し方
    • 3.3 Lewisの酸と塩基
    • 3.4 炭素との結合のヘテロリシス:カルボカチオンとカルボアニオン
    • 3.5 Brønsted−Lowryの酸と塩基の強さ:KaとpKa
    • 3.6 酸塩基反応の結果の予測
    • 3.7 構造と酸性度の関係
    • 3.8 エネルギー変化
    • 3.9 平衡定数と標準自由エネルギー変化(ΔG°)の関係
    • 3.10 酸性度:カルボン酸とアルコール
    • 3.11 酸性度に及ぼす溶媒の効果
    • 3.12 塩基としての有機化合物
    • 3.13 有機反応の機構
    • 3.14 非水溶液中の酸と塩基
    • 3.15 酸塩基反応とジュウテリウムおよびトリチウム標識化合物の合成
    • 3.16 基本原理の適用
    • 補充問題
  • Chap.4 アルカンとシクロアルカン:命名法と立体配座
    • 4.1 アルカンとシクロアルカン
    • 4.2 アルカンの形
    • 4.3 アルカン,ハロアルカン,およびアルコールのIUPAC命名法
    • 4.4 シクロアルカンの命名法
    • 4.5 アルケンとシクロアルケンの命名法
    • 4.6 アルキンの命名法
    • 4.7 アルカンとシクロアルカンの物理的性質
    • 4.8 シグマ結合と結合の回転
    • 4.9 ブタンの配座解析
    • 4.10 シクロアルカンの相対的安定性:環ひずみ
    • 4.11 シクロヘキサンの立体配座:いす形と舟形
    • 4.12 置換シクロヘキサン:アキシアルとエクアトリアル水素
    • 4.13 二置換シクロアルカン:シス−トランス異性
    • 4.14 二環式および多環式アルカン
    • 4.15 アルカンの化学反応
    • 4.16 アルカンとシクロアルカンの合成
    • 4.17 分子式から得られる構造に関する情報:水素不足指数
    • 4.18 基本的原理の適用
    • 補充問題
  • Chap.5 立体化学:キラルな分子
    • 5.1 キラリティーと立体化学
    • 5.2 異性体:構造異性体と立体異性体
    • 5.3 エナンチオマーとキラル分子
    • 5.4 キラル中心を1個もつ分子はキラルである
    • 5.5 キラリティーの生物学的重要性
    • 5.6 キラリティーの判別:対称面
    • 5.7 エナンチオマーの命名法:(R−S)規則
    • 5.8 エナンチオマーの性質:光学活性
    • 5.9 エナンチオマー混合物
    • 5.10 キラル分子の合成
    • 5.11 キラルな医薬品
    • 5.12 キラル中心を2個以上もつ分子
    • 5.13 環式化合物の立体異性
    • 5.14 キラル中心の結合が開裂しない反応を使って立体配置を関係付けること
    • 5.15 エナンチオマーの分離:光学分割
    • 5.16 炭素以外のキラル中心をもつ化合物
    • 5.17 キラル中心をもたないキラル分子
    • 補充問題
  • Chap.6 イオン反応:ハロゲン化アルキルの求核置換反応と脱離反応
    • 6.1 ハロゲン化アルキル
    • 6.2 求核置換反応
    • 6.3 求核剤
    • 6.4 脱離基
    • 6.5 求核置換反応の速度論:SN2反応
    • 6.6 SN2反応の機構
    • 6.7 遷移状態論:自由エネルギー図
    • 6.8 SN2反応の立体化学
    • 6.9 塩化t−ブチルと水酸化物イオンの反応:SN1反応
    • 6.10 SN1反応の機構
    • 6.11 カルボカチオン
    • 6.12 SN1反応の立体化学
    • 6.13 SN1およびSN2反応の速度に影響する因子
    • 6.14 有機合成:SN2反応を用いる官能基の変換
    • 6.15 ハロゲン化アルキルの脱離反応
    • 6.16 E2反応
    • 6.17 E1反応
    • 6.18 置換反応と脱離反応のどちらが起こりやすいか
    • 6.19 まとめ
    • 補充問題
  • Chap.7 アルケンとアルキンⅠ:性質と合成.ハロゲン化アルキルの脱離反応
    • 7.1 はじめに
    • 7.2 アルケンのジアステレオマーの(E−Z)規則
    • 7.3 アルケンの相対的安定性
    • 7.4 シクロアルケン
    • 7.5 脱離反応によるアルケンの合成
    • 7.6 ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素
    • 7.7 アルコールの酸触媒脱水
    • 7.8 カルボカチオンの安定性と転位反応
    • 7.9 末端アルキンの酸性度
    • 7.10 脱離反応によるアルキンの合成
    • 7.11 末端アルキンはC−C結合形成のための求核剤に変換できる
    • 7.12 アルケンの水素化
    • 7.13 水素化:触媒の役割
    • 7.14 アルキンの水素化
    • 7.15 有機合成化学へのいざない.その1
    • 補充問題
  • Chap.8 アルケンとアルキンⅡ:付加反応
    • 8.1 アルケンの付加反応
    • 8.2 アルケンへのハロゲン化水素の求電子付加:反応機構とMarkovnikov則
    • 8.3 アルケンへのイオン的付加反応の立体化学
    • 8.4 アルケンへの水の付加:酸触媒水和
    • 8.5 アルケンのオキシ水銀化−脱水銀によるアルコールの合成:Markovnikov付加
    • 8.6 ヒドロホウ素化−酸化によるアルケンからアルコールへの変換:逆Markovnikov−シン水和
    • 8.7 ヒドロホウ素化:アルキルボランの合成
    • 8.8 アルキルボランの酸化と加水分解
    • 8.9 アルケンの水和のまとめ
    • 8.10 アルキルボランのプロトン化分解
    • 8.11 アルケンへの臭素および塩素の求電子付加
    • 8.12 立体特異的反応
    • 8.13 ハロヒドリンの生成
    • 8.14 2価の炭素化合物:カルベン
    • 8.15 アルケンの酸化:シン1,2−ジヒドロキシ化
    • 8.16 アルケンの酸化的開裂
    • 8.17 アルキンへの臭素と塩素の求電子付加
    • 8.18 アルキンへのハロゲン化水素の付加
    • 8.19 有機合成化学へのいざない.その2 合成計画をどう立てるか
    • 補充問題
  • Chap.9 ラジカル反応
    • 9.1 はじめに:どのようにしてラジカルが生成し,また反応するか
    • 9.2 結合解離エネルギー(DH°)
    • 9.3 アルカンとハロゲンの反応
    • 9.4 メタンの塩素化:反応機構
    • 9.5 高級アルカンのハロゲン化
    • 9.6 アルキルラジカルの構造
    • 9.7 四面体形キラル中心ができる反応
    • 9.8 アリル位置換とアリル型ラジカル
    • 9.9 ベンジル位置換とベンジル型ラジカル
    • 9.10 アルケンへのラジカル付加:臭化水素の逆Markovnikov付加
    • 9.11 アルケンのラジカル重合:連鎖重合体
    • 9.12 その他の重要なラジカル反応
  • Chap.10 アルコール,エーテル,およびチオール:合成と反応
    • 10.1 構造と命名法
    • 10.2 アルコールとエーテルの物理的性質
    • 10.3 重要なアルコールとエーテル
    • 10.4 アルケンからアルコールの合成
    • 10.5 アルコールの反応
    • 10.6 酸としてのアルコール
    • 10.7 アルコールからハロゲン化アルキルへの変換
    • 10.8 アルコールとハロゲン化水素の反応によるハロゲン化アルキルの合成
    • 10.9 アルコールとPBr3またはSOCl2の反応によるハロゲン化アルキルの合成
    • 10.10 メシラート,トシラート,トリフラート:よい脱離基をもつアルコール誘導体
    • 10.11 エーテルの合成
    • 10.12 エーテルの反応
    • 10.13 エポキシド
    • 10.14 エポキシドの反応
    • 10.15 エポキシド経由によるアルケンのアンチ1,2−ジヒドロキシ化
    • 10.16 クラウンエーテル
    • 10.17 アルケン,アルコールおよびエーテルの反応のまとめ
    • 10.18 チオール
    • 補充問題
  • Chap.11 カルボニル化合物からアルコールの合成:酸化還元と有機金属化合物
    • 11.1 カルボニル基の構造
    • 11.2 有機化学における酸化と還元
    • 11.3 カルボニル化合物の還元によるアルコールの合成
    • 11.4 アルコールの酸化
    • 11.5 有機金属化合物
    • 11.6 有機リチウム化合物と有機マグネシウム化合物の合成
    • 11.7 有機リチウムと有機マグネシウム化合物の反応
    • 11.8 Grignard反応によるアルコールの合成
    • 11.9 保護基
    • 補充問題
  • Chap.12 共役不飽和系
    • 12.1 はじめに
    • 12.2 アリルラジカルの安定性
    • 12.3 アリルカチオン
    • 12.4 共鳴理論のまとめ
    • 12.5 アルカジエンとポリ不飽和炭化水素
    • 12.6 1,3−ブタジエン:電子の非局在化
    • 12.7 共役ジエンの安定性
    • 12.8 紫外可視光の吸収と色
    • 12.9 共役ジエンへの求電子攻撃:1,4付加
    • 12.10 Diels−Alder反応:ジエンの1,4付加環化反応
    • 補充問題
  • Chap.13 芳香族化合物
    • 13.1 ベンゼンの発見
    • 13.2 ベンゼン誘導体の命名法
    • 13.3 ベンゼンの反応
    • 13.4 ベンゼンのKekulé構造
    • 13.5 ベンゼンの熱力学的安定性
    • 13.6 ベンゼンの構造の現代的理論
    • 13.7 Hückel則:(4n+2)π電子則
    • 13.8 その他の芳香族化合物
    • 13.9 ヘテロ環芳香族化合物
    • 13.10 生化学における芳香族化合物
    • 補充問題
  • Chap.14 芳香族化合物の反応
    • 14.1 芳香族求電子置換反応
    • 14.2 芳香族求電子置換反応の一般的反応機構:アレーニウムイオン
    • 14.3 ベンゼンのハロゲン化
    • 14.4 ベンゼンのニトロ化
    • 14.5 ベンゼンのスルホン化
    • 14.6 Friedel−Craftsアルキル化
    • 14.7 Friedel−Craftsアシル化
    • 14.8 Friedel−Crafts反応の制約
    • 14.9 Friedel−Craftsアシル化の有機合成への応用:Clemmensen還元とWolff−Kishner還元
    • 14.10 置換基の影響:反応性と配向性
    • 14.11 芳香族求電子置換反応における置換基効果の詳細
    • 14.12 アルキルベンゼンの側鎖の反応
    • 14.13 アルケニルベンゼン
    • 14.14 有機合成への応用
    • 14.15 ハロゲン化アリルとハロゲン化ベンジルの求核置換反応
    • 14.16 芳香族化合物の還元
    • 補充問題