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目次

ウォーレン有機化学 第2版 下

ウォーレン有機化学 第2版 下

  • J.CLAYDEN(著)/ N.GREEVES(著)/ S.WARREN(著)/ 野依 良治(ほか監訳)/ 石橋 正己(ほか訳)
  • 27.有機化学における硫黄,ケイ素,リン
    • 27・1 有用な典型元素
    • 27・2 硫黄:相反する顔をもつ元素
    • 27・3 硫黄で安定化されたアニオン
    • 27・4 スルホニウム塩
    • 27・5 スルホニウムイリド
    • 27・6 ケイ素:炭素との比較
    • 27・7 求核剤としてのアリルシラン
    • 27・8 アルケンの選択的合成
    • 27・9 アルケンの性質は立体配置によって異なる
    • 27・10 環状化合物をうまく利用する
    • 27・11 アルケンの平衡状態での異性化
    • 27・12 E−およびZ−アルケンはアルキンへの立体選択的付加により合成できる
    • 27・13 立体選択的な脱離反応によりE−アルケンを優先して合成できる
    • 27・14 Juliaオレフィン化は位置特異的炭素−炭素二重結合生成反応である
    • 27・15 立体特異的脱離反応はアルケンの単一異性体を生じる
    • 27・16 アルケン合成の最重要反応であるWittig反応
    • 27・17 終わりに
  • 28.逆合成解析
    • 28・1 創造の化学
    • 28・2 逆合成解析:逆方向の合成
    • 28・3 結合切断は既知で信頼性の高い反応に対応していなければならない
    • 28・4 シントンとは仮想的反応剤である
    • 28・5 多段階合成:官能基選択性の問題を避ける
    • 28・6 官能基の相互変換
    • 28・7 二官能基結合切断は一官能基結合切断よりも優れている
    • 28・8 C−C結合切断
    • 28・9 入手可能な出発物
    • 28・10 供与体シントンと受容体シントン
    • 28・11 二官能基C−C結合切断
    • 28・12 1,5二官能性化合物
    • 28・13 “本来の反応性”と“極性転換”
    • 28・14 終わりに
  • 29.芳香族ヘテロ環化合物Ⅰ:反応
    • 29・1 はじめに
    • 29・2 ベンゼン環の一部を窒素原子に置き換えても芳香族性は保てる
    • 29・3 ピリジンは反応性が非常に低い芳香族イミンである
    • 29・4 芳香族ヘテロ6員環には酸素があってもよい
    • 29・5 芳香族ヘテロ5員環は求電子置換反応を起こしやすい
    • 29・6 フランとチオフェンはピロールの酸素および硫黄類縁体である
    • 29・7 ヘテロ5員環のその他の反応
    • 29・8 窒素原子を二つ以上もつ5員環
    • 29・9 ベンゼン環が縮合したヘテロ環
    • 29・10 6員環にさらに窒素原子を導入する
    • 29・11 ピリジンとの縮合:キノリンとイソキノリン
    • 29・12 芳香族ヘテロ環に窒素は複数含まれるが硫黄や酸素は一つに限られる
    • 29・13 ほかにも多数のヘテロ環化合物がある
    • 29・14 どのヘテロ環構造を覚えるべきか
  • 30.芳香族ヘテロ環化合物Ⅱ:合成
    • 30・1 熱力学を利用する
    • 30・2 まず炭素−ヘテロ原子の結合を切る
    • 30・3 ピロール,チオフェン,およびフランを1,4−ジカルボニル化合物からつくる
    • 30・4 ピリジンを合成する方法:Hantzschピリジン合成
    • 30・5 ピラゾールとピリダジンをヒドラジンとジカルボニル化合物からつくる
    • 30・6 ピリミジンは1,3−ジカルボニル化合物とアミジンから合成できる
    • 30・7 非対称求核剤を使うと選択性が問題になる
    • 30・8 イソオキサゾールはヒドロキシルアミンの縮合反応またはニトリルオキシドの付加環化反応で合成できる
    • 30・9 テトラゾールとトリアゾールも付加環化反応で合成できる
    • 30・10 Fischerインドール合成
    • 30・11 キノリンおよびイソキノリン
    • 30・12 縮合環にヘテロ原子が多いと合成法も多様になる
    • 30・13 終わりに:芳香族ヘテロ環化合物合成のための三つの主要な方針
  • 31.飽和ヘテロ環化合物と立体電子効果
    • 31・1 はじめに
    • 31・2 飽和ヘテロ環化合物の反応
    • 31・3 飽和ヘテロ環の立体配座
    • 31・4 ヘテロ環化合物の合成:閉環反応
    • 31・5 環の大きさとNMR
    • 31・6 ジェミナルスピン結合
    • 31・7 ジアステレオトピックな基
    • 31・8 終わりに
  • 32.環状化合物の立体選択性
    • 32・1 はじめに
    • 32・2 6員環における立体化学制御
    • 32・3 小員環での反応
    • 32・4 シクロヘキセンオキシドにおける反応位置の制御
    • 32・5 二環性化合物の立体化学
    • 32・6 結合二環性化合物
    • 32・7 スピロ化合物
    • 32・8 環状中間体や環状遷移状態を経由する反応
    • 32・9 終わりに
  • 33.ジアステレオ選択性
    • 33・1 はじめに
    • 33・2 プロキラリティー
    • 33・3 カルボニル基への付加は環がなくてもジアステレオ選択的になる
    • 33・4 非環状アルケンの立体選択的反応
    • 33・5 アルドール反応の立体選択性
    • 33・6 ジアステレオ選択的反応で単一エナンチオマーをつくる
    • 33・7 終わりに
  • 34.ペリ環状反応Ⅰ:付加環化
    • 34・1 新しい種類の反応
    • 34・2 Diels−Alder反応の概略
    • 34・3 フロンティア軌道による付加環化の解釈
    • 34・4 Diels−Alder反応における位置選択性
    • 34・5 Woodward−Hoffmann則によるDiels−Alder反応の説明
    • 34・6 付加環化による高反応性中間体の捕捉
    • 34・7 その他の熱的な付加環化
    • 34・8 光化学的〈2+2〉付加環化
    • 34・9 熱的〈2+2〉付加環化
    • 34・10 5員環形成:1,3双極付加環化
    • 34・11 合成的に重要な二つの反応:アルケンと四酸化オスミウムおよびオゾンとの付加環化
    • 34・12 付加環化のまとめ
  • 35.ペリ環状反応Ⅱ:シグマトロピー転位と電子環状反応
    • 35・1 シグマトロピー転位
    • 35・2 〈3,3〉シグマトロピー転位の軌道表現
    • 35・3 〈3,3〉シグマトロピー転位の方向
    • 35・4 〈2,3〉シグマトロピー転位
    • 35・5 〈1,5〉シグマトロピー転位:〈1,5〉水素移動
    • 35・6 電子環状反応
  • 36.隣接基関与,転位反応,および開裂反応
    • 36・1 隣接基は置換反応を加速する
    • 36・2 隣接基が関与して別の原子と結合すれば転位になる
    • 36・3 カルボカチオンは転位しやすい
    • 36・4 ピナコール転位
    • 36・5 ジエノン−フェノール転位
    • 36・6 ベンジル酸転位
    • 36・7 Favorskii転位
    • 36・8 酸素への移動:Baeyer−Villiger酸化
    • 36・9 Beckmann転位
    • 36・10 炭素−炭素結合の分極が開裂を促進する
    • 36・11 立体化学が開裂反応を制御する
    • 36・12 開裂反応を利用する環拡大
    • 36・13 開裂によって二重結合の立体化学を制御する
    • 36・14 ヌートカトンの合成:開裂反応の陳列棚
    • 36・15 今後の展開
  • 37.ラジカル反応
    • 37・1 ラジカルには不対電子がある
    • 37・2 弱い結合のホモリシスでラジカルが生成する
    • 37・3 ほとんどのラジカルは高い反応性をもつ
    • 37・4 ラジカルの構造解析:電子スピン共鳴
    • 37・5 ラジカルの安定性
    • 37・6 ラジカルはどのように反応するか
    • 37・7 ラジカル−ラジカル反応
    • 37・8 ラジカル連鎖反応
    • 37・9 アルカンの塩素化
    • 37・10 アリル位臭素化
    • 37・11 選択性の逆転:臭素を水素でラジカル置換する
    • 37・12 ラジカル反応による炭素−炭素結合生成
    • 37・13 ラジカルは極性反応剤と全く異なる反応様式をとる
    • 37・14 ボランと酸素からアルキルラジカルが生成する
    • 37・15 分子内ラジカル反応は分子間反応より効率がよい
    • 37・16 終わりに
  • 38.カルベンの合成と反応
    • 38・1 ジアゾメタンはカルボン酸をメチルエステルに変換する
    • 38・2 ジアゾメタンを光分解するとカルベンが生じる
    • 33・3 カルベンが存在する証拠
    • 33・4 カルベンの生成法
    • 38・5 カルベンは2種類に分類できる
    • 38・6 カルベンはどのように反応するか
    • 38・7 カルベンがアルケンと反応するとシクロプロパンを生成する
    • 38・8 C−H結合への挿入
    • 38・9 転位反応
    • 38・10 ニトレンはカルベンの窒素類縁体である
    • 38・11 アルケンメタセシス
    • 38・12 終わりに
  • 39.反応機構の決定
    • 39・1 反応機構にはいろいろある
    • 39・2 反応機構の決定:Cannizzaro反応の例
    • 39・3 生成物の構造を確かめる
    • 39・4 系統的構造変化
    • 39・5 Hammett関係則
    • 39・6 他の速度論的証拠
    • 39・7 酸塩基触媒反応
    • 39・8 中間体の検出
    • 39・9 立体化学と反応機構
    • 39・10 反応機構研究法のまとめ
  • 40.有機金属化学
    • 40・1 遷移金属は有機合成反応の幅を広げる
    • 40・2 18電子則
    • 40・3 遷移金属錯体の結合と反応
    • 40・4 パラジウムは均一系触媒反応で最もよく使われている金属である
    • 40・5 Heck反応による有機ハロゲン化物やトリフラートとアルケンとのカップリング
    • 40・6 有機金属とハロゲン化物のクロスカップリング
    • 40・7 アリル型求電子剤はPd(0)によって活性化される
    • 40・8 パラジウム触媒による芳香環のアミノ化
    • 40・9 アルケンがパラジウム(Ⅱ)に配位すると求核剤による攻撃を受ける
    • 40・10 パラジウム触媒反応は天然物アルカロイドの全合成に使える
    • 40・11 その他の遷移金属触媒反応
  • 41.不斉合成
    • 41・1 自然は非対称である
    • 41・2 キラルプール:天然由来のキラル中心
    • 41・3 分割はエナンチオマーの分離に使える
    • 41・4 不斉補助基
    • 41・5 不斉反応剤
    • 41・6 不斉触媒
    • 41・7 不斉炭素−炭素結合生成
    • 41・8 不斉アルドール反応
    • 41・9 触媒としての酵素
  • 42.生命の有機化学
    • 42・1 一次代謝
    • 42・2 生命は核酸から始まる
    • 42・3 タンパク質はアミノ酸からできている
    • 42・4 糖質:単なるエネルギー源か
    • 42・5 脂質
    • 42・6 生物化学の反応機構
    • 42・7 天然物
    • 42・8 脂肪酸とポリケチドはアセチルCoAからできる
    • 42・9 テルペン類は植物の揮発性成分である
  • 43.有機化学のいま
    • 43・1 科学は分野間の相互作用を通じて発展する
    • 43・2 ウイルス対化学
    • 43・3 有機化学の将来