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目次

ジョーンズ有機化学 第5版 下

ジョーンズ有機化学 第5版 下

  • Maitland Jones,Jr.(著)/ Steven A.Fleming(著)/ 奈良坂 紘一(監訳)/ 山本 学(監訳)/ 中村 栄一(監訳)/ 大石 茂郎(ほか訳)
  • 14.共役と芳香族性
    • 14・1 はじめに
    • 14・2 ベンゼンの構造
    • 14・3 ベンゼンの共鳴構造式
    • 14・4 ベンゼンの分子軌道
    • 14・5 ベンゼンの共鳴安定化の定量的評価
    • 14・6 芳香族性の一般化:Hückel(4n+2)則
    • 14・7 置換ベンゼン
    • 14・8 置換ベンゼンの物理的性質
    • 14・9 ヘテロベンゼン類とその他の芳香族複素環化合物
    • 14・10 多環芳香族化合物
    • 14・11 トピックス:多環芳香族炭化水素がもつ負の側面と発がんの機構
    • 14・12 ベンジル基とその反応性
    • 14・13 ベンゼンの反応化学入門
    • 14・14 まとめ
    • 14・15 追加問題
    • ■コラム バニリン
  • 15.芳香族化合物の置換反応
    • 15・1 はじめに
    • 15・2 芳香族化合物の水素化反応
    • 15・3 芳香族求電子置換反応
    • 15・4 ニトロベンゼンを出発物とする芳香族求電子置換反応の利用
    • 15・5 芳香族複素環化合物の求電子置換反応
    • 15・6 二置換ベンゼン:オルト,メタ,パラ置換体
    • 15・7 多置換ベンゼンの合成
    • 15・8 芳香族求核置換反応
    • 15・9 トピックス:ベンザイン
    • 15・10 トピックス:Diels−Alder反応
    • 15・11 トピックス:“超強酸”中で安定なカルボカチオン
    • 15・12 トピックス:ベンゼン環の生合成;フェニルアラニン
    • 15・13 まとめ
    • 15・14 追加問題
    • ■コラム アニリン
  • 16.カルボニル基の化学1:付加反応
    • 16・1 はじめに
    • 16・2 炭素−酸素二重結合の構造
    • 16・3 カルボニル化合物の命名法
    • 16・4 カルボニル化合物の物理的性質
    • 16・5 カルボニル化合物のスペクトル
    • 16・6 カルボニル化合物の反応:可逆的付加反応
    • 16・7 付加反応における平衡
    • 16・8 他の付加反応:シアン化物イオンと亜硫酸水素イオンの付加
    • 16・9 水の脱離を伴う付加反応:アセタールの生成
    • 16・10 有機合成における保護基
    • 16・11 アミンの付加反応:イミンとエナミンの生成
    • 16・12 有機金属試薬:炭化水素の合成
    • 16・13 不可逆的付加反応:アルコールの合成法
    • 16・14 アルコールのカルボニル化合物への酸化
    • 16・15 アルコールの逆合成解析
    • 16・16 チオールおよび硫黄化合物の酸化
    • 16・17 Wittig反応
    • 16・18 トピックス:生体内酸化反応
    • 16・19 まとめ
    • 16・20 追加問題
    • ■コラム シベトン
  • 17.カルボン酸
    • 17・1 はじめに
    • 17・2 カルボン酸の命名法と性質
    • 17・3 カルボン酸の構造
    • 17・4 カルボン酸の赤外およびNMRスペクトル
    • 17・5 カルボン酸の酸性度と塩基性度
    • 17・6 カルボン酸の合成
    • 17・7 カルボン酸の反応
    • 17・8 トピックス:自然界で見いだされるカルボン酸
    • 17・9 まとめ
    • 17・10 追加問題
    • ■コラム サリチル酸
  • 18.カルボン酸誘導体:アシル化合物
    • 18・1 はじめに
    • 18・2 命名法
    • 18・3 アシル化合物の物理的性質と構造
    • 18・4 アシル化合物の酸性度と塩基性度
    • 18・5 スペクトルにおける特徴
    • 18・6 酸塩化物の反応:アシル化合物の合成
    • 18・7 酸無水物の反応
    • 18・8 エステルの反応
    • 18・9 アミドの反応
    • 18・10 ニトリルの反応
    • 18・11 ケテンの反応
    • 18・12 トピックス:アシル化合物合成の別法
    • 18・13 トピックス:アシル化合物の協奏的な転位反応
    • 18・14 まとめ
    • 18・15 追加問題
    • ■コラム ブロッコリーを食べよう!
  • 19.カルボニル基の化学2:α位の反応
    • 19・1 はじめに
    • 19・2 弱いブレンステッド酸としてのアルデヒドおよびケトン
    • 19・3 エノールおよびエノラートのラセミ化
    • 19・4 α位のハロゲン化
    • 19・5 α位のアルキル化
    • 19・6 α位へのカルボニル化合物の付加:アルドール反応
    • 19・7 アルドール関連反応
    • 19・8 α位のカルボン酸誘導体の付加:Claisen縮合
    • 19・9 Claisen縮合の変形
    • 19・10 トピックス:生体内におけるClaisen縮合とその逆反応
    • 19・11 縮合反応の組合わせ
    • 19・12 トピックス:1,3−ジチアンのアルキル化
    • 19・13 トピックス:アミンの縮合反応;Mannich反応
    • 19・14 トピックス:α水素をもたないカルボニル化合物
    • 19・15 トピックス:現実の世界でのアルドール反応;現代の合成化学入門
    • 19・16 まとめ
    • 19・17 追加問題
    • ■コラム 基礎研究の重要性
    • パリトキシン
  • 20.糖質
    • 20・1 はじめに
    • 20・2 糖質の命名法と構造
    • 20・3 糖質の合成
    • 20・4 糖質の反応
    • 20・5 トピックス:FischerによるD−グルコース(および他の15種類のアルドヘキソース)の構造決定
    • 20・6 トピックス:二糖類と多糖類
    • 20・7 まとめ
    • 20・8 追加問題
    • ■コラム 合成甘味料
  • 21.生物有機化学
    • 21・1 はじめに
    • 21・2 脂質
    • 21・3 中性および酸性の生体分子の生成
    • 21・4 アルカロイド
    • 21・5 塩基性生体分子の生成:アミンの化学
    • 21・6 まとめ
    • 21・7 追加問題
  • 22.アミノ酸,ペプチド,タンパク質
    • 22・1 はじめに
    • 22・2 アミノ酸
    • 22・3 アミノ酸の反応
    • 22・4 ペプチドの化学
    • 22・5 ヌクレオシド,ヌクレオチド,核酸
    • 22・6 まとめ
    • 22・7 追加問題
    • ■コラム カナバニン:変わったアミノ酸
  • 23.遷移状態における芳香族性:軌道の対称性
    • 23・1 はじめに
    • 23・2 協奏反応
    • 23・3 電子環状反応
    • 23・4 付加環化反応
    • 23・5 シグマトロピー転位
    • 23・6 Cope転位
    • 23・7 ゆらぎ構造をもつ分子
    • 23・8 軌道対称性の問題の解き方
    • 23・9 まとめ
    • 23・10 追加問題
    • ■コラム 生体中でみられるCope転位:コリスミ酸からプレフェン酸への変換
  • 24.分子内反応と隣接基関与
    • 24・1 はじめに
    • 24・2 ヘテロ原子による隣接基関与
    • 24・3 π電子の隣接基関与
    • 24・4 単結合の隣接基関与
    • 24・5 Coatesのカチオン
    • 24・6 まとめ
    • 24・7 追加問題
    • ■コラム マスタードガス
  • 用語解説
  • 付録:代表的な化合物のpKa値