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目次

ブルース有機化学概説 第3版

ブルース有機化学概説 第3版

  • Paula Y.Bruice(著)/ 富岡 清(訳者代表)
  • 1 一般化学の復習:電子構造と結合
    • 1.1 原子の構造
    • 1.2 原子のなかの電子はどのように分布しているか
    • 1.3 イオン結合と共有結合
    • 1.4 化合物の構造はどのように表せるか
    • 1.5 原子軌道
    • 1.6 原子はどのようにして共有結合を形成するか
    • 1.7 有機化合物中の単結合はどのようにして形成されるか
    • 1.8 二重結合はどのようにして形成されるか:エテンの結合
    • 1.9 三重結合はどのようにして形成されるか:エチンの結合
    • 1.10 メチルカチオン,メチルラジカル,およびメチルアニオンの結合
    • 1.11 アンモニアとアンモニウムイオンの結合
    • 1.12 水の結合
    • 1.13 ハロゲン化水素の結合
    • 1.14 まとめ:混成,結合長,結合強度,結合角
    • 1.15 分子の双極子モーメント
  • 2 酸と塩基:有機化学を理解するための重要なことがら
    • 2.1 酸と塩基の基礎
    • 2.2 pKaとpH
    • 2.3 有機酸と有機塩基
    • 2.4 酸−塩基反応の結果を予測する方法
    • 2.5 平衡の位置を決定する方法
    • 2.6 酸の構造はそのpKa値にどのような影響を与えるか
    • 2.7 置換基は酸の強さにどのような影響を与えるか
    • 2.8 非局在化電子の基礎
    • 2.9 酸の強さを決定する因子についてのまとめ
    • 2.10 pHは有機化合物の構造にどのような影響を及ぼすか
    • 2.11 緩衝液
  • 3 有機化合物への招待
    • 3.1 アルキル置換基はどのように命名されるか
    • 3.2 アルカンの命名法
    • 3.3 シクロアルカンの命名法・骨格構造
    • 3.4 ハロゲン化アルキルの命名法
    • 3.5 ハロゲン化アルキル,アルコール,およびアミンの分類
    • 3.6 ハロゲン化アルキル,アルコール,エーテル,およびアミンの構造
    • 3.7 非共有結合性相互作用
    • 3.8 有機化合物の溶解度を支配する因子
    • 3.9 炭素−炭素単結合は回転する
    • 3.10 いくつかのシクロアルカンは環ひずみをもっている
    • 3.11 シクロヘキサンの配座異性体
    • 3.12 一置換シクロヘキサンの配座異性体
    • 3.13 二置換シクロヘキサンの配座異性体
    • 3.14 縮合したシクロヘキサン環
  • 4 異性体:原子の空間配置
    • 4.1 シス−トランス異性体は回転の制限によって生じる
    • 4.2 E,Z表記を使って幾何異性体を指定する
    • 4.3 キラルな物体は重ね合わせられない鏡像をもっている
    • 4.4 不斉中心は分子においてキラリティーの原因となる
    • 4.5 一つの不斉中心をもっている異性体
    • 4.6 エナンチオマーの書き方
    • 4.7 R,S表記によるエナンチオマーの命名
    • 4.8 キラルな化合物は光学活性である
    • 4.9 比旋光度の測定法
    • 4.10 複数の不斉中心をもっている異性体
    • 4.11 環状化合物の立体化学
    • 4.12 メソ化合物は不斉中心をもっているが光学不活性である
    • 4.13 受容体
    • 4.14 エナンチオマーの分離法
  • 5 アルケン
    • 5.1 アルケンの命名法
    • 5.2 有機化合物はその官能基によってどのように反応するか
    • 5.3 アルケンはどのように反応するか・曲がった矢印は電子の流れを示す
    • 5.4 熱力学:どのくらいの量の生成物が生じるか?
    • 5.5 反応で生じる生成物の量を増やす
    • 5.6 アルケンの相対的安定性を決めるためにΔH°値を使う
    • 5.7 速度論:生成物が生じる速さはどのくらいか?
    • 5.8 化学反応の速度
    • 5.9 HBrと2−ブテンとの反応の反応座標図
    • 5.10 触媒作用
    • 5.11 酵素による触媒作用
  • 6 アルケンおよびアルキンの反応
    • 6.1 アルケンへのハロゲン化水素の付加
    • 6.2 カルボカチオンの安定性は正電荷をもつ炭素上のアルキル基の数に依存する
    • 6.3 求電子付加反応は位置選択的である
    • 6.4 カルボカチオンはより安定なカルボカチオンになるときに転位する
    • 6.5 アルケンへの水の付加
    • 6.6 アルケン反応の立体化学
    • 6.7 酵素触媒反応の立体化学
    • 6.8 生体分子はエナンチオマーを識別できる
    • 6.9 アルキンの基礎
    • 6.10 アルキンの命名法
    • 6.11 アルキンの構造
    • 6.12 不飽和炭化水素の物理的性質
    • 6.13 ハロゲン化水素のアルキンへの付加
    • 6.14 アルキンへの水の付加
    • 6.15 アルキンへの水素の付加
  • 7 非局在化電子が安定性,pKa,および反応生成物に及ぼす効果・芳香族性およびベンゼンの反応
    • 7.1 非局在化電子はベンゼンの構造を説明する
    • 7.2 ベンゼンの結合
    • 7.3 共鳴寄与体と共鳴混成体
    • 7.4 共鳴寄与体の書き方
    • 7.5 共鳴寄与体の安定性の予測
    • 7.6 非局在化エネルギーとは化合物が非局在化電子をもつことによって獲得する安定性である
    • 7.7 非局在化電子が安定性を増大させる
    • 7.8 非局在化電子はpKa値に影響を及ぼす
    • 7.9 電子効果
    • 7.10 非局在化電子は反応生成物に影響を及ぼす
    • 7.11 ジエンの反応
    • 7.12 Diels−Alder反応は1,4−付加反応である
    • 7.13 ベンゼンは芳香族化合物である
    • 7.14 芳香族性の二つの基準
    • 7.15 芳香族性の基準の応用
    • 7.16 ベンゼンはどのように反応するか
    • 7.17 芳香族求電子置換反応の反応機構
    • 7.18 有機化合物の反応についてのまとめ
  • 8 ハロゲン化アルキルの置換反応と脱離反応
    • 8.1 SN2反応の機構
    • 8.2 SN2反応に影響を与える要因
    • 8.3 SN1反応の機構
    • 8.4 SN1反応に影響を与える要因
    • 8.5 SN2反応とSN1反応の比較
    • 8.6 分子間反応と分子内反応
    • 8.7 ハロゲン化アルキルの脱離反応
    • 8.8 脱離反応の生成物
    • 8.9 ハロゲン化アルキルの相対的反応性
    • 8.10 第三級ハロゲン化アルキルはSN2/E2反応またはSN1/E1反応のどちらを起こすか
    • 8.11 置換反応と脱離反応の競争
    • 8.12 溶媒効果
    • 8.13 置換反応の合成への応用
  • 9 アルコール,エーテル,エポキシド,アミン,およびチオールの反応
    • 9.1 アルコールの命名法
    • 9.2 求核置換反応のためのプロトン化によるアルコールの活性化
    • 9.3 細胞中での求核置換反応のためのOH基の活性化
    • 9.4 アルコールの脱離反応:脱水反応
    • 9.5 アルコールの酸化
    • 9.6 エーテルの命名法
    • 9.7 エーテルの求核置換反応
    • 9.8 エポキシドの求核置換反応
    • 9.9 アレーンオキシドの発がん性を決めるためにカルボカチオンの安定性を利用する
    • 9.10 アミンは置換反応も脱離反応も起こさない
    • 9.11 チオール,スルフィド,およびスルホニウム塩
    • 9.12 化学者が用いるメチル化剤と細胞が用いるメチル化剤
    • 9.13 有機化合物の反応についてのまとめ
  • 10 有機化合物の構造決定
    • 10.1 質量分析法
    • 10.2 質量スペクトル・フラグメンテーション
    • 10.3 分子イオンのm/z値を利用して分子式を計算しよう
    • 10.4 質量スペクトルにおける同位体
    • 10.5 高分解能質量分析法によって分子式を決めることができる
    • 10.6 官能基のフラグメンテーションパターン
    • 10.7 ガスクロマトグラフィー質量分析法
    • 10.8 分光法と電磁波スペクトル
    • 10.9 赤外分光法
    • 10.10 特徴的な赤外吸収帯
    • 10.11 吸収帯の強度
    • 10.12 吸収帯の位置
    • 10.13 吸収帯の位置および形は電子の非局在化,電子供与,電子求引,および水素結合に影響を受ける
    • 10.14 吸収帯の欠如
    • 10.15 赤外スペクトルの解釈のしかた
    • 10.16 紫外・可視分光法
    • 10.17 λmaxに及ぼす共役の効果
    • 10.18 可視スペクトルと色
    • 10.19 UV/Vis分光法のいくつかの用途
    • 10.20 NMR分光法の基礎
    • 10.21 遮へいにより,異なる水素のシグナルは異なる周波数に現れる
    • 10.22 1H NMRスペクトル中のシグナルの数
    • 10.23 化学シフトはシグナルが基準シグナルからどのくらい離れているかを示す
    • 10.24 1H NMRシグナルの相対的位置
    • 10.25 化学シフトの特徴的な値
    • 10.26 NMRシグナルの積分値は相対的なプロトン数を表す
    • 10.27 シグナルの分裂はN+1則で表される
    • 10.28 1H NMRスペクトルのそのほかの例
    • 10.29 13C NMR分光法
  • 11 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応
    • 11.1 カルボン酸とカルボン酸誘導体の命名法
    • 11.2 カルボン酸とカルボン酸誘導体の構造
    • 11.3 カルボニル化合物の物理的性質
    • 11.4 カルボン酸およびカルボン酸誘導体はどのように反応するか
    • 11.5 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較
    • 11.6 塩化アシルの反応
    • 11.7 エステルの反応
    • 11.8 酸触媒によるエステルの加水分解反応とエステル交換反応
    • 11.9 水酸化物イオンで促進されるエステルの加水分解反応
    • 11.10 カルボン酸の反応
    • 11.11 アミドの反応
    • 11.12 酸触媒アミド加水分解反応とアルコーリシス反応
    • 11.13 ニトリル
    • 11.14 酸無水物
    • 11.15 化学者はカルボン酸をどのように活性化するか
    • 11.16 細胞はカルボン酸をどのように活性化するか
  • 12 アルデヒドとケトンの反応・カルボン酸誘導体のその他の反応
    • 12.1 アルデヒドおよびケトンの命名法
    • 12.2 カルボニル化合物の反応性の比較
    • 12.3 アルデヒドとケトンはどのように反応するか
    • 12.4 有機金属化合物
    • 12.5 カルボニル化合物とGrignard反応剤との反応
    • 12.6 アルデヒドおよびケトンとシアン化物イオンとの反応
    • 12.7 カルボニル化合吻と水素化物イオンとの反応
    • 12.8 アルデヒドおよびケトンとアミンとの反応
    • 12.9 アルデヒドおよびケトンとアルコールとの反応
    • 12.10 α,β−不飽和アルデヒドおよびケトンへの求核付加反応
    • 12.11 α,β−不飽和カルボン酸誘導体への求核付加
    • 12.12 生体系での共役付加反応
  • 13 カルボニル化合物のα炭素の反応
    • 13.1 α水素の酸性度
    • 13.2 ケト−エノール互変異性体
    • 13.3 ケト−エノール相互変換
    • 13.4 エノラートイオンのアルキル化
    • 13.5 アルドール付加はβ−ヒドロキシアルデヒドやβ−ヒドロキシケトンを生成する
    • 13.6 アルドール付加生成物の脱水はα,β−不飽和アルデヒドおよびα,β−不飽和ケトンを生成する
    • 13.7 交差アルドール付加
    • 13.8 Claisen縮合はβ−ケトエステルを生成する
    • 13.9 3位にカルボニル基をもつカルボン酸からCO2は脱離できる
    • 13.10 細胞中におけるα炭素上での反応
    • 13.11 有機化合物の反応についてのまとめ
  • 14 ラジカル
    • 14.1 アルカンは反応性の低い化合物である
    • 14.2 アルカンの塩素化と臭素化
    • 14.3 ラジカルの安定性は不対電子をもつ炭素原子に結合するアルキル基の数に依存する
    • 14.4 生成物の生成比はラジカルの安定性によって決まる
    • 14.5 ラジカル置換反応の立体化学
    • 14.6 爆発性過酸化物の生成
    • 14.7 生体系で起こるラジカル反応
    • 14.8 ラジカルと成層圏オゾン
  • 15 合成高分子
    • 15.1 合成高分子には2種類の大きなグループがある
    • 15.2 連鎖重合体
    • 15.3 重合の立体化学・Ziegler−Natta触媒
    • 15.4 電気を通す有機化合物
    • 15.5 ジエンの重合・ゴムの製造
    • 15.6 共重合体
    • 15.7 逐次重合体
    • 15.8 逐次重合の分類
    • 15.9 ポリマーのリサイクル
    • 15.10 生分解性ポリマー
  • 16 炭水化物の有機化学
    • 16.1 炭水化物の分類
    • 16.2 D,L表記法
    • 16.3 アルドースの立体配置
    • 16.4 ケトースの立体配置
    • 16.5 塩基性溶液中での単糖の反応
    • 16.6 単糖は環状へミアセタールを生成する
    • 16.7 グルコースは最も安定なアルドヘキソースである
    • 16.8 グリコシドの生成
    • 16.9 二糖
    • 16.10 多糖
    • 16.11 細胞表面の糖鎖(炭水化物)
    • 16.12 合成甘味料
  • 17 アミノ酸,ペプチド,およびタンパク質の有機化学
    • 17.1 アミノ酸の命名法
    • 17.2 アミノ酸の立体配置
    • 17.3 アミノ酸の酸−塩基としての性質
    • 17.4 等電点
    • 17.5 アミノ酸の分離
    • 17.6 アミノ酸の合成
    • 17.7 アミノ酸のラセミ混合物の分割
    • 17.8 ペプチド結合とジスルフィド結合
    • 17.9 タンパク質構造の基礎
    • 17.10 タンパク質の一次構造の決定法
    • 17.11 二次構造
    • 17.12 タンパク質の三次構造
    • 17.13 四次構造
    • 17.14 タンパク質の変性
  • 18 酵素触媒反応の機構・ビタミンの有機化学〈オンライン提供〉
    • 18.1 酵素触媒作用
    • 18.2 二つの連続するSN2反応を含む酵素触媒反応
    • 18.3 アミドおよびエステルの酸触媒加水分解反応を含む酵素触媒反応
    • 18.4 塩基触媒エンジオール転移反応を含む酵素触媒反応
    • 18.5 逆アルドール付加反応を含む酵素触媒反応機構
    • 18.6 ビタミンと補酵素
    • 18.7 ナイアシン:多くの酸化還元反応に必要なビタミン
    • 18.8 リボフラビン:酸化還元反応で用いられるもう一つのビタミン
    • 18.9 ビタミンB1:アシル基の転位に必要なビタミン
    • 18.10 ビタミンH:α炭素のカルボキシ化に必要なビタミン
    • 18.11 ビタミンB6:アミノ酸の変換反応に必要なビタミン
    • 18.12 ビタミンB12:異性化反応に必要なビタミン
    • 18.13 葉酸:1炭素転移反応に必要なビタミン
    • 18.14 ビタミンK:グルタミン酸をカルボキシ化するために必要なビタミン
  • 19 代謝の有機化学
    • 19.1 ATPはリン酸基の転移反応に用いられる
    • 19.2 リン酸無水物結合の“高エネルギー”特性
    • 19.3 異化の四つの段階
    • 19.4 脂肪の異化
    • 19.5 炭水化物の異化
    • 19.6 ピルビン酸の運命
    • 19.7 タンパク質の異化
    • 19.8 クエン酸回路
    • 19.9 酸化的リン酸化
    • 19.10 同化
    • 19.11 糖新生
    • 19.12 代謝経路の調節
    • 19.13 アミノ酸の生合成
  • 20 脂質の有機化学
    • 20.1 脂肪酸は長鎖のカルボン酸である
    • 20.2 脂肪と油はトリグリセリドである
    • 20.3 セッケンとミセル
    • 20.4 ホスホグリセリドとスフィンゴ脂質
    • 20.5 プロスタグランジンは生体反応を調節している
    • 20.6 テルペンは5の倍数の炭素原子を含んでいる
    • 20.7 テルペンはどのようにして生合成されるか
    • 20.8 自然はどのようにコレステロールを合成しているか
    • 20.9 合成ステロイド
  • 21 核酸の化学
    • 21.1 ヌクレオシドとヌクレオチド
    • 21.2 核酸はヌクレオチドサブユニットで構成されている
    • 21.3 DNAの二次構造−二重らせん
    • 21.4 なぜDNAは2’−OH基をもたないのか
    • 21.5 DNAの生合成は複製と呼ばれる
    • 21.6 DNAと遺伝
    • 21.7 RNAの生合成は転写と呼ばれる
    • 21.8 タンパク質の生合成に使われているRNA
    • 21.9 タンパク質の生合成は翻訳と呼ばれる
    • 21.10 DNAはなぜウラシルの代わりにチミンをもつのか
    • 21.11 抗ウイルス剤
    • 21.12 DNAの塩基配列はどのように決定されるか
    • 21.13 遺伝子工学