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目次

マクマリー有機化学 第9版 上

マクマリー有機化学 第9版 上

  • JOHN McMURRY(著)/ 伊東 【ショウ】(訳者代表)/ 児玉 三明(訳者代表)
  • 1.構造と結合
    • 1・1 原子の構造:原子核
    • 1・2 原子の構造:軌道
    • 1・3 原子の構造:電子配置
    • 1・4 化学結合論の発展
    • 1・5 化学結合の表記:原子価結合法
    • 1・6 sp3混成軌道とメタンの構造
    • 1・7 sp3混成軌道とエタンの構造
    • 1・8 sp2混成軌道とエチレンの構造
    • 1・9 sp混成軌道とアセチレンの構造
    • 1・10 窒素,酸素,リン,硫黄の混成
    • 1・11 化学結合の表記:分子軌道法
    • 1・12 化学構造を書く
    • 化学余話 有機食品:リスク対便益
    • まとめと重要語句
    • 練習問題
  • 2.極性共有結合;酸と塩基
    • 2・1 極性共有結合:電気陰性度
    • 2・2 極性共有結合:双極子モーメント
    • 2・3 形式電荷
    • 2・4 共鳴
    • 2・5 共鳴構造の規則
    • 2・6 共鳴構造を書く
    • 2・7 酸と塩基:Brønsted−Lowryの定義
    • 2・8 酸と塩基の強さ
    • 2・9 pKa値を用いる酸塩基反応の予測
    • 2・10 有機酸と有機塩基
    • 2・11 酸と塩基:Lewisの定義
    • 2・12 非共有結合性相互作用
    • 化学余話 アルカロイド:コカインから歯科用麻酔薬まで
    • まとめと重要語句
    • 練習問題
  • 3.有機化合物:アルカンとその立体化学
    • 3・1 官能基
    • 3・2 アルカンとその異性体
    • 3・3 アルキル基
    • 3・4 アルカンの命名法
    • 3・5 アルカンの性質
    • 3・6 エタンの立体配座
    • 3・7 他のアルカンの立体配座
    • 化学余話 ガソリン
    • まとめと重要語句
    • 練習問題
  • 4.有機化合物:シクロアルカンとその立体化学
    • 4・1 シクロアルカンの命名法
    • 4・2 シクロアルカンのシス−トランス異性
    • 4・3 シクロアルカンの安定性:環のひずみ
    • 4・4 シクロアルカンの立体配座
    • 4・5 シクロヘキサンの立体配座
    • 4・6 シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合
    • 4・7 一置換シクロヘキサンの立体配座
    • 4・8 二置換シクロヘキサンの立体配座
    • 4・9 多環式分子の立体配座
    • 化学余話 分子力学
    • まとめと重要語句
    • 練習問題
  • 5.四面体中心における立体化学
    • 5・1 鏡像異性体と四面体炭素
    • 5・2 分子の対掌性の原因:キラリティー
    • 5・3 光学活性
    • 5・4 Pasteurの鏡像異性体の発見
    • 5・5 立体配置表示のための順位則
    • 5・6 ジアステレオマー
    • 5・7 メソ化合物
    • 5・8 ラセミ体と鏡像異性体の分割
    • 5・9 異性現象のまとめ
    • 5・10 窒素,リン,硫黄におけるキラリティー
    • 5・11 プロキラリティー
    • 5・12 自然におけるキラリティーとキラルな環境
    • 化学余話 キラルな薬
    • まとめと重要語句
    • 練習問題
  • 6.有機反応の概観
    • 6・1 有機反応の種類
    • 6・2 有機反応はどのようにして起こるか:反応機構
    • 6・3 ラジカル反応
    • 6・4 極性反応
    • 6・5 極性反応の例:エチレンへのHBrの付加
    • 6・6 極性反応機構での曲がった矢印の使用
    • 6・7 反応の記述:平衡,反応速度,エネルギー変化
    • 6・8 反応の記述:結合解離エネルギー
    • 6・9 反応の記述:反応エネルギー図と遷移状態
    • 6・10 反応の記述:中間体
    • 6・11 生体内反応と実験室での反応との比較
    • 化学余話 薬はどこから来るのか?
    • まとめと重要語句
    • 練習問題
  • 7.アルケン:構造と反応性
    • 7・1 アルケンの工業的製法と用途
    • 7・2 不飽和度の計算
    • 7・3 アルケンの命名法
    • 7・4 アルケンのシス−トランス異性
    • 7・5 アルケンの立体化学とE,Z表示法
    • 7・6 アルケンの安定性
    • 7・7 アルケンの求電子付加反応
    • 7・8 求電子付加の配向性:Markovnikov則
    • 7・9 カルボカチオンの構造と安定性
    • 7・10 Hammondの仮説
    • 7・11 求電子付加の機構に対する証拠:カルボカチオンの転位
    • 化学余話 バイオプロスペクティング:生物資源探査
    • まとめと重要語句
    • 練習問題
  • 8.アルケン:反応と合成
    • 8・1 アルケンの製法:脱離反応概説
    • 8・2 アルケンのハロゲン化:X2の付加
    • 8・3 アルケンからのハロヒドリン:HOXの付加
    • 8・4 アルケンの水和:オキシ水銀化によるH2Oの付加
    • 8・5 アルケンの水和:ヒドロホウ素化によるH2Oの付加
    • 8・6 アルケンの還元:水素化
    • 8・7 アルケンの酸化:エポキシ化とヒドロキシ化
    • 8・8 アルケンの酸化:カルボニル化合物への開裂
    • 8・9 アルケンへのカルベンの付加:シクロプロパン合成
    • 8・10 アルケンへのラジカルの付加:連鎖成長ポリマー
    • 8・11 生体内におけるアルケンへのラジカルの付加
    • 8・12 反応の立体化学:アキラルなアルケンへのH2Oの付加
    • 8・13 反応の立体化学:キラルなアルケンへのH2Oの付加
    • 化学余話 テルペン:天然に存在するアルケン
    • まとめと重要語句/反応のまとめ
    • 練習問題
  • 9.アルキン:有機合成序論
    • 9・1 アルキンの命名法
    • 9・2 アルキンの製法:ジハロゲン化物の脱離反応
    • 9・3 アルキンの反応:HXおよびX2の付加
    • 9・4 アルキンの水和
    • 9・5 アルキンの還元
    • 9・6 アルキンの酸化的開裂
    • 9・7 アルキンの酸性度:アセチリドアニオンの生成
    • 9・8 アセチリドアニオンのアルキル化
    • 9・9 有機合成序説
    • 化学余話 有機合成の芸術性
    • まとめと重要語句/反応のまとめ
    • 練習問題
  • 10.有機ハロゲン化物
    • 10・1 ハロゲン化アルキルの命名法と性質
    • 10・2 アルカンからのハロゲン化アルキルの合成:ラジカルハロゲン化
    • 10・3 アルケンからのハロゲン化アルキルの合成:アリル位臭素化
    • 10・4 アリルラジカルの安定性:共鳴の復習
    • 10・5 アルコールからのハロゲン化アルキルの合成
    • 10・6 ハロゲン化アルキルの反応:Grignard試薬
    • 10・7 有機金属カップリング反応
    • 10・8 有機化学における酸化と還元
    • 化学余話 天然に存在する有機ハロゲン化物
    • まとめと重要語句/反応のまとめ
    • 練習問題
  • 11.ハロゲン化アルキルの反応:求核置換と脱離
    • 11・1 求核置換反応の発見
    • 11・2 SN2反応
    • 11・3 SN2反応の特性
    • 11・4 SN1反応
    • 11・5 SN1反応の特性
    • 11・6 生体内置換反応
    • 11・7 脱離反応:Zaitsev則
    • 11・8 E2反応と重水素同位体効果
    • 11・9 E2反応とシクロヘキサンの立体配座
    • 11・10 E1反応とE1cB反応
    • 11・11 生体内脱離反応
    • 11・12 反応性のまとめ:SN1,SN2,E1,E1cB,E2
    • 化学余話 グリーンケミストリーⅠ
    • まとめと重要語句/反応のまとめ
    • 練習問題
  • 12.構造決定:質量分析法と赤外分光法
    • 12・1 低分子の質量分析法:磁場型分析計
    • 12・2 質量スペクトルの解釈
    • 12・3 一般的な官能基の質量分析法
    • 12・4 生物化学における質量分析法:飛行時間型質量分析計
    • 12・5 分光法と電磁スペクトル
    • 12・6 赤外分光法
    • 12・7 赤外スペクトルの解釈
    • 12・8 一般的な官能基の赤外スペクトル
    • 化学余話 X線結晶解析
    • まとめと重要語句
    • 練習問題
  • 13.構造決定:核磁気共鳴分光法
    • 13・1 核磁気共鳴分光法
    • 13・2 NMR吸収の性質
    • 13・3 化学シフト
    • 13・4 1H NMR分光法の化学シフト
    • 13・5 1H NMR吸収の積分:プロトン数
    • 13・6 1H NMRスペクトルにおけるスピン−スピン分裂
    • 13・7 1H NMR分光法とプロトンの等価性
    • 13・8 より複雑なスピン−スピン分裂パターン
    • 13・9 1H NMR分光法の利用
    • 13・10 13C NMR分光法:シグナルの平均化とFT NMR
    • 13・11 13C NMR分光法の特徴
    • 13・12 13C NMR分光法におけるDEPT法
    • 13・13 13C NMR分光法の利用
    • 化学余話 磁気共鳴イメージング(MRI)
    • まとめと重要語句
    • 練習問題
  • 14.共役化合物と紫外分光法
    • 14・1 共役ジエンの安定性:分子軌道法
    • 14・2 共役ジエンへの求電子付加:アリル型カルボカチオン
    • 14・3 反応における速度支配と熱力学支配
    • 14・4 Diels−Alder付加環化反応
    • 14・5 Diels−Alder反応の特徴
    • 14・6 ジエンポリマー:天然ゴムと合成ゴム
    • 14・7 紫外分光法
    • 14・8 紫外スペクトルの解釈:共役の効果
    • 14・9 共役,色,および視覚の化学
    • 化学余話 光リソグラフィー
    • まとめと重要語句/反応のまとめ
    • 練習問題