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目次

クライン有機化学 上

クライン有機化学 上

  • David R.Klein(著)/ 岩澤 伸治(監訳)/ 秋山 隆彦(ほか訳)
  • 1.一般化学の概説:電子,結合,分子の性質
    • 1・1 有機化学とは
    • 1・2 物質の構造論
    • 1・3 電子,結合,そしてLewis構造式
    • 1・4 形式電荷を明らかにする
    • 1・5 誘起効果と分極した共有結合
    • 1・6 原子軌道
    • 1・7 原子価結合法
    • 1・8 分子軌道法
    • 1・9 原子の混成軌道
    • 1・10 VSEPR理論:幾何配置を予想する
    • 1・11 双極子モーメントと分子の極性
    • 1・12 分子間力と物理的性質
    • 1・13 溶解性
    • 役立つ知識 静電ポテンシャル図
    • 役立つ知識 自然の模倣とトカゲの足
    • 医薬の話題 薬物受容体の相互作用
    • 医薬の話題 プロポフォール:薬の溶解度の重要性
  • 2.分子の表記法
    • 2・1 分子の表記法
    • 2・2 線結合構造式
    • 2・3 官能基を明らかにする
    • 2・4 形式電荷をもつ炭素原子
    • 2・5 非共有電子対を明らかにする
    • 2・6 三次元線結合構造式
    • 2・7 共鳴についての基礎
    • 2・8 巻矢印
    • 2・9 共鳴構造式の形式電荷
    • 2・10 パターンを識別して共鳴構造式を書く
    • 2・11 共鳴構造式の相対的な寄与の大きさを評価する
    • 2・12 非局在化および局在化した非共有電子対
    • 医薬の話題 海洋産天然物
    • 医薬の話題 ファーマコフォアを同定する
  • 3.酸と塩基
    • 3・1 Brønsted−Lowryの酸と塩基とは
    • 3・2 電子の流れ:巻矢印表記
    • 3・3 Brønsted−Lowryの酸:定量的な考え方
    • 3・4 Brønsted−Lowryの酸:定性的な考え方
    • 3・5 平衡の位置と反応剤の選択
    • 3・6 水平化効果
    • 3・7 溶媒和効果
    • 3・8 対イオン
    • 3・9 Lewis酸とLewis塩基
    • 医薬の話題 制酸薬と胸やけ
    • 医薬の話題 薬物分布とpKa
    • 役立つ知識 重曹とふくらし粉
  • 4.アルカンとシクロアルカン
    • 4・1 アルカンとは
    • 4・2 アルカンの命名法
    • 4・3 アルカンの構造異性体
    • 4・4 アルカンの異性体の相対的な安定性
    • 4・5 アルカンの供給源と利用法
    • 4・6 Newman投影式を書く
    • 4・7 エタンとプロパンの立体配座解析
    • 4・8 ブタンの立体配座解析
    • 4・9 シクロアルカン
    • 4・10 シクロヘキサンの立体配座
    • 4・11 いす形配座を書く
    • 4・12 一置換シクロヘキサン
    • 4・13 二置換シクロヘキサン
    • 4・14 シス−トランス立体異性
    • 4・15 多環化合物
    • 役立つ知識 フェロモン:化学伝達物質
    • 医薬の話題 医薬品を命名する
    • 役立つ知識 ポリマー入門
    • 医薬の話題 医薬品とその立体配座
    • 医薬の話題 吸入麻酔薬としてのシクロプロパン
  • 5.立体異性
    • 5・1 異性とは
    • 5・2 立体異性とは
    • 5・3 Cahn−Ingold−Prelog方式による立体配置の表示
    • 5・4 光学活性
    • 5・5 立体異性体の関係:エナンチオマーとジアステレオマー
    • 5・6 対称性とキラリティー
    • 5・7 Fischer投影式
    • 5・8 立体配座が変化する構造
    • 5・9 エナンチオマーの分割
    • 役立つ知識 においの感じ方
    • 医薬の話題 キラルな薬
  • 6.化学反応性と反応機構
    • 6・1 エンタルピー
    • 6・2 エントロピー
    • 6・3 Gibbs自由エネルギー
    • 6・4 平衡
    • 6・5 反応速度論
    • 6・6 エネルギー図の読み方
    • 6・7 求核剤と求電子剤
    • 6・8 反応機構と巻矢印による電子の流れ
    • 6・9 巻矢印による電子の流れの反応形式の組合わせ
    • 6・10 巻矢印の書き方
    • 6・11 カルボカチオン転位
    • 6・12 可逆反応と不可逆反応の矢印
    • 役立つ知識 爆薬
    • 役立つ知識 生物は熱力学第二法則に反するか
    • 医薬の話題 ニトログリセリン:薬理作用をもつ爆薬
    • 役立つ知識 ビールの製造
  • 7.置換反応
    • 7・1 置換反応とは
    • 7・2 ハロゲン化アルキル
    • 7・3 置換反応の機構
    • 7・4 SN2機構
    • 7・5 SN1機構
    • 7・6 SN1反応の反応全体の機構を書く
    • 7・7 SN2反応の反応全体の機構を書く
    • 7・8 SN1とSN2どちらの機構が優先するか明らかにする
    • 7・9 官能基変換を行うための反応剤を選ぶ
    • 役立つ知識 生体内のSN2反応:メチル化
    • 医薬の話題 診断医学における放射能標識化合物
    • 医薬の話題 薬理学と薬物設計
  • 8.アルケン:構造と脱離反応による合成
    • 8・1 脱離反応とは
    • 8・2 自然界および産業界でのアルケン
    • 8・3 アルケンの命名法
    • 8・4 アルケンの立体異性
    • 8・5 アルケンの安定性
    • 8・6 脱離反応の考えられる反応機構
    • 8・7 E2機構
    • 8・8 E2反応の生成物を書く
    • 8・9 E1機構
    • 8・10 E1反応の反応全体の機構を書く
    • 8・11 E2反応の反応全体の機構を書く
    • 8・12 置換反応と脱離反応の競争:反応剤を明らかにする
    • 8・13 置換反応と脱離反応の競争:反応機構を明らかにする
    • 8・14 置換反応と脱離反応の競争:生成物を予想する
    • 役立つ知識 昆虫の個体数を制御するフェロモン
    • 医薬の話題 新生児黄疸の光療法による治療
  • 9.アルケンへの付加反応
    • 9・1 付加反応とは
    • 9・2 付加反応と脱離反応の競争:熱力学的観点からの考察
    • 9・3 ハロゲン化水素の付加反応
    • 9・4 酸触媒水和反応
    • 9・5 オキシ水銀化−脱水銀反応
    • 9・6 ヒドロホウ素化−酸化反応
    • 9・7 接触水素化反応
    • 9・8 ハロゲン化反応とハロヒドリンの合成
    • 9・9 アンチ−ジヒドロキシル化反応
    • 9・10 シン−ジヒドロキシル化反応
    • 9・11 酸化的開裂反応
    • 9・12 付加反応の生成物を予想する
    • 9・13 合成戦略
    • 役立つ知識 カチオン重合とポリスチレン
    • 役立つ知識 エタノールの工業的製造法
    • 役立つ知識 部分的に水素化された脂肪と油
  • 10.アルキン
    • 10・1 アルキンとは
    • 10・2 アルキンの命名法
    • 10・3 アセチレンと末端アルキンの酸性度
    • 10・4 アルキンの合成
    • 10・5 アルキンの還元
    • 10・6 アルキンへのハロゲン化水素の付加
    • 10・7 アルキンの水和反応
    • 10・8 アルキンのハロゲン化反応
    • 10・9 アルキンのオゾン分解反応
    • 10・10 末端アルキンのアルキル化
    • 10・11 合成戦略
    • 医薬の話題 分子の剛直さの役割
    • 役立つ知識 導電性有機ポリマー
  • 11.ラジカル反応
    • 11・1 ラジカル
    • 11・2 ラジカル反応機構の共通の反応形式
    • 11・3 メタンの塩素化反応
    • 11・4 ハロゲン化反応の熱力学的な考察
    • 11・5 ハロゲン化反応の選択性
    • 11・6 ハロゲン化反応の立体化学
    • 11・7 アリル位臭素化反応
    • 11・8 大気化学とオゾン層
    • 11・9 自動酸化と抗酸化剤
    • 11・10 HBrのラジカル付加反応:逆Markovnikov付加
    • 11・11 ラジカル重合
    • 11・12 化学工業に利用されるラジカル反応
    • 11・13 合成手法としてのハロゲン化反応
    • 役立つ知識 化学物質で火事に立ち向かう
    • 医薬の話題 アセトアミノフェンの過剰摂取が致命的なのはなぜか
  • 12.合成
    • 12・1 一段階合成
    • 12・2 官能基変換
    • 12・3 炭素骨格の変換
    • 12・4 どのようにして合成の問題に立ち向かうか
    • 12・5 逆合成解析
    • 12・6 熟練度を上げるためのヒント
    • 医薬の話題 ビタミン
    • 医薬の話題 ビタミンB12の全合成
    • 役立つ知識 逆合成解析
    • 医薬の話題 タキソールの全合成
  • 13.アルコールとフェノール
    • 13・1 アルコールの構造と性質
    • 13・2 アルコールとフェノールの酸性度
    • 13・3 置換または付加反応によるアルコールの合成
    • 13・4 還元によるアルコールの合成
    • 13・5 ジオールの合成
    • 13・6 Grignard反応剤を用いるアルコールの合成
    • 13・7 アルコールの保護
    • 13・8 フェノールの合成
    • 13・9 アルコールの反応:置換と脱離
    • 13・10 アルコールの反応:酸化
    • 13・11 生体内での酸化還元反応
    • 13・12 フェノールの酸化
    • 13・13 合成戦略
    • 医薬の話題 医薬品の設計における炭素鎖長の重要性
    • 役立つ知識 不凍液
    • 医薬の話題 抗真菌薬としてのフェノール
    • 役立つ知識 薬物代謝
    • 役立つ知識 血中のアルコール濃度を測定するための呼気検査
    • 役立つ知識 メタノールとエタノールの生体内での酸化反応
  • 14.エーテルとエポキシド:チオールとスルフィド
    • 14・1 エーテルとは
    • 14・2 エーテルの命名法
    • 14・3 エーテルの構造と性質
    • 14・4 クラウンエーテル
    • 14・5 エーテルの合成
    • 14・6 エーテルの反応
    • 14・7 エポキシドの命名法
    • 14・8 エポキシドの合成
    • 14・9 エナンチオ選択的エポキシ化反応
    • 14・10 エポキシドの開環反応
    • 14・11 チオールとスルフィド
    • 14・12 エポキシドを含む合成戦略
    • 医薬の話題 吸入麻酔薬としてのエーテル
    • 医薬の話題 ポリエーテル系抗生物質
    • 医薬の話題 新規な抗がん剤としてのエポチロン
    • 医薬の話題 活性代謝産物と医薬品間の相互作用
    • 役立つ知識 医療器具の滅菌剤としてのエチレンオキシド
    • 医薬の話題 たばこの煙と発がん性のあるエポキシド