１章電子構造と共有結合
- １．１原子の構造
- １．２原子のなかの電子はどのように分布しているか
- １．３イオン結合と共有結合
- １．４化合物の構造はどのように表せるか
- １．５原子軌道
- １．６原子はどのようにして共有結合を形成するか
- １．７有機化合物中の結合はどのようにして形成されるか
- １．８二重結合はどのようにして形成されるか：エテンの結合
- １．９三重結合はどのようにして形成されるか：エチンの結合
- １．１０メチルカチオン，メチルラジカル，およびメチルアニオンの結合
- １．１１水の結合
- １．１２アンモニアとアンモニウムイオンの結合
- １．１３ハロゲン化水素の結合
- １．１４まとめ：軌道の混成，結合の長さ，結合の強さ，および結合角
２章酸と塩基
- ２．１酸と塩基の基礎
- ２．２ｐＫａとｐＨ
- ２．３有機酸と有機塩基
- ２．４酸−塩基反応の結果はどのようにして予測できるか
- ２．５平衡の位置をどのようにして決定するか
- ２．６酸の構造はそのｐＫａにどのような影響を与えるか
- ２．７ｐＨは有機化合物の構造にどのような効果を及ぼすか
- ２．８緩衝液
- ２．９Ｌｅｗｉｓ酸とＬｅｗｉｓ塩基
３章有機化合物の基礎：命名法，物理的性質，および構造の表示法
- ３．１アルキル置換基はどのように命名するか
- ３．２アルカンの命名法
- ３．３シクロアルカンの命名法・骨格構造
- ３．４ハロゲン化アルキルの命名法
- ３．５ハロゲン化アルキル，アルコール，およびアミンの分類
- ３．６ハロゲン化アルキル，アルコール，エーテル，およびアミンの構造
- ３．７アルカン，ハロゲン化アルキル，アルコール，エーテル，およびアミンの物理的性質
- ３．８回転は炭素−炭素結合まわりで起こる
- ３．９いくつかのシクロアルカンは環ひずみをもっている
- ３．１０シクロヘキサンの立体配座
- ３．１１一置換シクロヘキサンの配座異性体
- ３．１２二置換シクロヘキサンの配座異性体
- ３．１３縮合シクロヘキサン環
４章アルケン：構造，命名法，安定性，および反応性の基礎
- ４．１分子式
- ４．２アルケンの命名法
- ４．３アルケンの構造
- ４．４アルケンはシス−トランス異性体をもつ
- ４．５Ｅ，Ｚ表記によるアルケンの命名法
- ４．６アルケンの安定性の比較
- ４．７アルケンはどのように反応するか・曲がった矢印は開裂する結合と生成する結合を示す
- ４．８反応座標図は反応の進行に伴うエネルギー変化を表す
５章アルケンおよびアルキンの反応：多段階合成の基礎
- ５．１ハロゲン化水素のアルケンへの付加
- ５．２カルボカチオンの安定性は正電荷をもつ炭素上のアルキル置換基の数に依存する
- ５．３求電子付加反応における位置選択性
- ５．４水のアルケンへの付加
- ５．５アルコールのアルケンへの付加
- ５．６アルキンとは
- ５．７アルキンの命名法
- ５．８アルキンの構造
- ５．９不飽和炭化水素の物理的性質
- ５．１０ハロゲン化水素のアルキンへの付加
- ５．１１水のアルキンへの付加
- ５．１２水素のアルケンおよびアルキンへの付加
- ５．１３ｓｐ炭素に結合している水素の酸性度
- ５．１４アセチリドイオンを用いる合成
- ５．１５多段階合成の基礎
- ５．１６合成高分子
- ５．１７生体系のなかのラジカル
６章異性体と立体化学
- ６．１シス−トランス異性体は回転の制限によって生じる
- ６．２キラルな物体は重ねあわせられない鏡像をもっている
- ６．３不斉中心は分子においてキラリティーの原因となる
- ６．４一つの不斉中心をもっている異性体
- ６．５エナンチオマーの書き方
- ６．６Ｒ，Ｓ表記によるエナンチオマーの命名
- ６．７キラルな化合物は光学活性である
- ６．８比旋光度はどのように測定されるか
- ６．９複数の不斉中心をもつ異性体
- ６．１０メソ化合物は不斉中心をもつが光学不活性である
- ６．１１エナンチオマーはどのようにして分離できるか
- ６．１２受容体
- ６．１３反応の立体化学
- ６．１４酵素触媒反応の立体化学
７章非局在化電子が化合物の安定性，反応性，およびｐＫａに及ぼす効果：紫外・可視分光法
- ７．１ベンゼンの構造
- ７．２ベンゼンは非局在化電子をもっている
- ７．３共鳴寄与体と共鳴混成体
- ７．４共鳴寄与体の書き方
- ７．５共鳴寄与体の安定性の予測
- ７．６非局在化エネルギーは化合物が非局在化電子をもつことによって獲得する安定性である
- ７．７非局在化電子が化合物の安定性に影響を及ぼす例
- ７．８非局在化電子が反応生成物に影響を及ぼす例
- ７．９非局在化電子がｐＫａに影響を及ぼす例
- ７．１０紫外・可視分光法
- ７．１１共役二重結合が多いほどλｍａｘは増加する
- ７．１２可視光を吸収する化合物には色がある
８章芳香族性：ベンゼンと置換ベンゼンの反応
- ８．１芳香族性の二つの定義
- ８．２芳香族性の定義の応用
- ８．３芳香族複素環化合物
- ８．４一置換ベンゼンの命名法
- ８．５ベンゼンの反応
- ８．６芳香族求電子置換反応の一般的な機構
- ８．７ベンゼンのハロゲン化
- ８．８ベンゼンのニトロ化
- ８．９ベンゼンのスルホン化
- ８．１０ベンゼンのＦｒｉｅｄｅｌ‐Ｃｒａｆｔｓアシル化
- ８．１１ベンゼンのＦｒｉｅｄｅｌ‐Ｃｒａｆｔｓアルキル化
- ８．１２ベンゼン環上の置換基をどのようにして科学的に変換するか
- ８．１３二置換ベンゼンの命名法
- ８．１４反応性に及ぼす置換基の効果
- ８．１５配向性に及ぼす置換基の効果
- ８．１６二置換ベンゼンの合成
- ８．１７ｐＫａに及ぼす置換基の効果
９章ハロゲン化アルキルの置換反応と脱離反応
- ９．１ハロゲン化アルキルはどのように反応するのか
- ９．２ＳＮ２反応の機構
- ９．３ＳＮ２反応に影響を与える要因
- ９．４ＳＮ１反応の機構
- ９．５ＳＮ１反応に影響を与える要因
- ９．６ハロゲン化アルキルのＳＮ２反応とＳＮ１反応との比較
- ９．７ハロゲン化アルキルの脱離反応
- ９．８脱離反応の生成物
- ９．９ハロゲン化アルキルのＥ１反応とＥ２反応との比較
- ９．１０ハロゲン化アルキルはＳＮ２／Ｅ２反応またはＳＮ１／Ｅ１反応のどちらを起こすか
- ９．１１ハロゲン化アルキルは置換反応のみか，脱離反応のみか，あるいは置換反応と脱離反応の両方を起こすか
- ９．１２溶媒効果
- ９．１３置換反応および脱離反応の合成への応用
- ９．１４生体内のメチル化剤
１０章アルコール，アミン，エーテル，およびエポキシドの反応
- １０．１アルコールの命名法
- １０．２アルコールの置換反応
- １０．３アルコールの脱離反応：脱水反応
- １０．４アルコールの酸化
- １０．５アミンは置換反応も脱離反応も起こさない
- １０．６エーテルの命名法
- １０．７エーテルの求核置換反応
- １０．８エポキシドの求核置換反応
- １０．９アレーンオキシドの発がん性の決定にカルボカチオンの安定性を用いる
１１章カルボニル化合物Ⅰ：求核アシル置換反応
- １１．１カルボン酸とカルボン酸誘導体の命名法
- １１．２カルボン酸とカルボン酸誘導体の構造
- １１．３カルボニル化合物の物理的性質
- １１．４天然に存在するカルボン酸とカルボン酸誘導体
- １１．５カルボン酸とその誘導体はどのように反応するか
- １１．６カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較
- １１．７塩化アシルの反応
- １１．８エステルの反応
- １１．９酸触媒によるエステルの加水分解
- １１．１０セッケン，洗剤，およびミセル
- １１．１１カルボン酸の反応
- １１．１２アミドの反応
- １１．１３酸触媒によるアミドの加水分解
- １１．１４カルボン酸誘導体の合成
- １１．１５ニトリル
１２章カルボニル化合物Ⅱ：アルデヒドおよびケトンの反応・カルボン酸誘導体のさらなる反応
- １２．１アルデヒドとケトンの命名法
- １２．２カルボニル化合物の反応性の比較
- １２．３アルデヒドとケトンはどのように反応するか
- １２．４Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応剤
- １２．５カルボニル化合物とＧｒｉｇｎａｒｄ反応剤との反応
- １２．６カルボニル化合物とヒドリドイオンとの反応
- １２．７アルデヒドおよびケトンとアミンとの反応
- １２．８アルデヒドおよびケトンと水との反応
- １２．９アルデヒドおよびケトンとアルコールとの反応
- １２．１０ α，β−不飽和アルデヒドおよびケトンへの求核付加反応
- １２．１１生体系での共役付加反応
１３章カルボニル化合物Ⅲ：α炭素上での反応
- １３．１ α水素の酸性度
- １３．２ケト−エノール互変異性体
- １３．３ケト−エノール相互変換
- １３．４エノラートイオンのアルキル化
- １３．５アルドール付加反応はβ−ヒドロキシアルデヒドやβ−ヒドロキシケトンを生成する
- １３．６アルドール付加反応の生成物の脱水反応
- １３．７Ｃｌａｉｓｅｎ縮合はβ−ケトエステルを生成する
- １３．８３位にカルボニル基をもつカルボン酸は脱炭酸できる
- １３．９マロン酸エステル合成：カルボン酸の合成法の一つ
- １３．１０アセト酢酸エステル合成：メチルケトンの合成法の一つ
- １３．１１生体系におけるα炭素上での反応
１４章有機化合物の構造決定
- １４．１質量分析法
- １４．２質量スペクトル・フラグメンテーション
- １４．３質量スペクトルにおける同位体
- １４．４フラグメンテーションパターン
- １４．５高分解能質量分析法によって分子式を決めることができる
- １４．６分光法と電磁波スペクトル
- １４．７赤外分光法
- １４．８特徴的な赤外吸収帯
- １４．９吸収帯の強度
- １４．１０Ｃ−Ｈ吸収帯
- １４．１１吸収体のかたち
- １４．１２吸収帯の欠如
- １４．１３赤外スペクトルの同定
- １４．１４ＮＭＲ分光法の基礎
- １４．１５異なる水素のシグナルは遮へいにより異なる周波数に現れる
- １４．１６１ＨＮＭＲスペクトル中のシグナルの数
- １４．１７化学シフトはシグナルが基準からどのくらい離れているかを教える
- １４．１８１ＨＮＭＲシグナルの相対的位置
- １４．１９化学シフトの特徴的な値
- １４．２０ＮＭＲシグナルの積分値は相対的なプロトン数を表す
- １４．２１シグナルの分裂はＮ＋１で表される
- １４．２２１ＨＮＭＲスペクトルのそのほかの例
- １４．２３カップリング定数によりカップリングしているプロトンが決定される
- １４．２４１３ＣＮＭＲ分光法
１５章炭水化物の有機化学
- １５．１炭水化物の分類
- １５．２Ｄ，Ｌ表記法
- １５．３アルドースの立体配置
- １５．４ケトースの立体配置
- １５．５塩基性溶液中の単糖の反応
- １５．６単糖の酸化−還元反応
- １５．７炭素鎖の伸長：Ｋｉｌｉａｎｉ‐Ｆｉｓｃｈｅｒ合成
- １５．８グルコースの立体化学：Ｆｉｓｃｈｅｒの証明
- １５．９単糖は環状：ヘミアセタールの生成
- １５．１０グルコースは最も安定なアルドヘキソースである
- １５．１１グリコシドの生成
- １５．１２還元糖と非還元糖
- １５．１３二糖
- １５．１４多糖
- １５．１５炭水化物由来のいくつかの天然物
- １５．１６細胞表面の炭水化物
- １５．１７合成甘味料
１６章アミノ酸，ペプチド，およびタンパク質の有機化学
- １６．１アミノ酸の分類と命名法
- １６．２アミノ酸の立体配置
- １６．３アミノ酸の酸−塩基としての性質
- １６．４等電点
- １６．５アミノ酸の分離
- １６．６ペプチド結合とジスルフィド結合
- １６．７ペプチド結合の合成戦略：Ｎ末端の保護とＣ末端の活性化
- １６．８タンパク質の構造の基礎
- １６．９ペプチドおよびタンパク質の一次構造の決定
- １６．１０タンパク質の二次構造
- １６．１１タンパク質の三次構造
- １６．１２タンパク質の四次構造
- １６．１３タンパク質の変性
１７章酵素は反応をどのように触媒するか・ビタミンの有機化学
- １７．１酵素触媒反応
- １７．２グルコース−６−リン酸異性化酵素の反応機構
- １７．３アルドラーゼの反応機構
- １７．４補酵素とビタミン
- １７．５ナイアシン：多くの酸化−還元反応に必要なビタミン
- １７．６ビタミンＢ２
- １７．７ビタミンＢ１
- １７．８ビタミンＨ
- １７．９ビタミンＢ６
- １７．１０ビタミンＢ１２
- １７．１１葉酸
- １７．１２ビタミンＫ
１８章代謝の有機化学
- １８．１消化
- １８．２ＡＴＰ・リン酸転移反応
- １８．３脂肪の異化
- １８．４炭水化物の異化
- １８．５ピルビン酸の運命
- １８．６タンパク質の異化
- １８．７クエン酸回路
- １８．８酸化的リン酸化
- １８．９同化
１９章脂質の有機化学
- １９．１脂肪酸
- １９．２ろうは高分子量のエステルである
- １９．３油脂
- １９．４リン脂質は膜の成分である
- １９．５テルペンは５の倍数の炭素原子を含んでいる
- １９．６テルペンはどのようにして生合成されるか
- １９．７ステロイドは化学伝達物質である
- １９．８合成ステロイド
２０章核酸の化学
- ２０．１ヌクレオシドとヌクレオチド
- ２０．２核酸はヌクレオチドサブユニットで構成されている
- ２０．３なぜＤＮＡは２’‐ＯＨ基をもたないのか
- ２０．４ＤＮＡの生合成は複製と呼ばれる
- ２０．５ＤＮＡと遺伝
- ２０．６ＲＮＡの生合成は転写と呼ばれる
- ２０．７３種類のＲＮＡがある
- ２０．８タンパク質の生合成は翻訳と呼ばれる
- ２０．９ＤＮＡはなぜウラシルの代わりにチミンをもつのか
- ２０．１０ＤＮＡの塩基配列はどのように決定されるか
- ２０．１１ポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ）
- ２０．１２遺伝子工学
２１章医薬品の有機化学：発見とデザイン
- ２１．１医薬品の命名
- ２１．２リード化合物
- ２１．３分子修飾
- ２１．４ランダムスクリーニング
- ２１．５医薬品の開発におけるセレンディピティー
- ２１．６受容体
- ２１．７薬剤耐性
- ２１．８分子モデリング
- ２１．９抗ウイルス薬
- ２１．１０医薬品の経済性・政府による規制