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目次

ブルース有機化学概説 第2版

ブルース有機化学概説 第2版

  • Paula Y.Bruice(著)/ 富岡 清(訳者代表)
  • 1章 電子構造と共有結合
    • 1.1 原子の構造
    • 1.2 原子のなかの電子はどのように分布しているか
    • 1.3 イオン結合と共有結合
    • 1.4 化合物の構造はどのように表せるか
    • 1.5 原子軌道
    • 1.6 原子はどのようにして共有結合を形成するか
    • 1.7 有機化合物中の結合はどのようにして形成されるか
    • 1.8 二重結合はどのようにして形成されるか:エテンの結合
    • 1.9 三重結合はどのようにして形成されるか:エチンの結合
    • 1.10 メチルカチオン,メチルラジカル,およびメチルアニオンの結合
    • 1.11 水の結合
    • 1.12 アンモニアとアンモニウムイオンの結合
    • 1.13 ハロゲン化水素の結合
    • 1.14 まとめ:軌道の混成,結合の長さ,結合の強さ,および結合角
  • 2章 酸と塩基
    • 2.1 酸と塩基の基礎
    • 2.2 pKaとpH
    • 2.3 有機酸と有機塩基
    • 2.4 酸−塩基反応の結果はどのようにして予測できるか
    • 2.5 平衡の位置をどのようにして決定するか
    • 2.6 酸の構造はそのpKaにどのような影響を与えるか
    • 2.7 pHは有機化合物の構造にどのような効果を及ぼすか
    • 2.8 緩衝液
    • 2.9 Lewis酸とLewis塩基
  • 3章 有機化合物の基礎:命名法,物理的性質,および構造の表示法
    • 3.1 アルキル置換基はどのように命名するか
    • 3.2 アルカンの命名法
    • 3.3 シクロアルカンの命名法・骨格構造
    • 3.4 ハロゲン化アルキルの命名法
    • 3.5 ハロゲン化アルキル,アルコール,およびアミンの分類
    • 3.6 ハロゲン化アルキル,アルコール,エーテル,およびアミンの構造
    • 3.7 アルカン,ハロゲン化アルキル,アルコール,エーテル,およびアミンの物理的性質
    • 3.8 回転は炭素−炭素結合まわりで起こる
    • 3.9 いくつかのシクロアルカンは環ひずみをもっている
    • 3.10 シクロヘキサンの立体配座
    • 3.11 一置換シクロヘキサンの配座異性体
    • 3.12 二置換シクロヘキサンの配座異性体
    • 3.13 縮合シクロヘキサン環
  • 4章 アルケン:構造,命名法,安定性,および反応性の基礎
    • 4.1 分子式
    • 4.2 アルケンの命名法
    • 4.3 アルケンの構造
    • 4.4 アルケンはシス−トランス異性体をもつ
    • 4.5 E,Z表記によるアルケンの命名法
    • 4.6 アルケンの安定性の比較
    • 4.7 アルケンはどのように反応するか・曲がった矢印は開裂する結合と生成する結合を示す
    • 4.8 反応座標図は反応の進行に伴うエネルギー変化を表す
  • 5章 アルケンおよびアルキンの反応:多段階合成の基礎
    • 5.1 ハロゲン化水素のアルケンへの付加
    • 5.2 カルボカチオンの安定性は正電荷をもつ炭素上のアルキル置換基の数に依存する
    • 5.3 求電子付加反応における位置選択性
    • 5.4 水のアルケンへの付加
    • 5.5 アルコールのアルケンへの付加
    • 5.6 アルキンとは
    • 5.7 アルキンの命名法
    • 5.8 アルキンの構造
    • 5.9 不飽和炭化水素の物理的性質
    • 5.10 ハロゲン化水素のアルキンへの付加
    • 5.11 水のアルキンへの付加
    • 5.12 水素のアルケンおよびアルキンへの付加
    • 5.13 sp炭素に結合している水素の酸性度
    • 5.14 アセチリドイオンを用いる合成
    • 5.15 多段階合成の基礎
    • 5.16 合成高分子
    • 5.17 生体系のなかのラジカル
  • 6章 異性体と立体化学
    • 6.1 シス−トランス異性体は回転の制限によって生じる
    • 6.2 キラルな物体は重ねあわせられない鏡像をもっている
    • 6.3 不斉中心は分子においてキラリティーの原因となる
    • 6.4 一つの不斉中心をもっている異性体
    • 6.5 エナンチオマーの書き方
    • 6.6 R,S表記によるエナンチオマーの命名
    • 6.7 キラルな化合物は光学活性である
    • 6.8 比旋光度はどのように測定されるか
    • 6.9 複数の不斉中心をもつ異性体
    • 6.10 メソ化合物は不斉中心をもつが光学不活性である
    • 6.11 エナンチオマーはどのようにして分離できるか
    • 6.12 受容体
    • 6.13 反応の立体化学
    • 6.14 酵素触媒反応の立体化学
  • 7章 非局在化電子が化合物の安定性,反応性,およびpKaに及ぼす効果:紫外・可視分光法
    • 7.1 ベンゼンの構造
    • 7.2 ベンゼンは非局在化電子をもっている
    • 7.3 共鳴寄与体と共鳴混成体
    • 7.4 共鳴寄与体の書き方
    • 7.5 共鳴寄与体の安定性の予測
    • 7.6 非局在化エネルギーは化合物が非局在化電子をもつことによって獲得する安定性である
    • 7.7 非局在化電子が化合物の安定性に影響を及ぼす例
    • 7.8 非局在化電子が反応生成物に影響を及ぼす例
    • 7.9 非局在化電子がpKaに影響を及ぼす例
    • 7.10 紫外・可視分光法
    • 7.11 共役二重結合が多いほどλmaxは増加する
    • 7.12 可視光を吸収する化合物には色がある
  • 8章 芳香族性:ベンゼンと置換ベンゼンの反応
    • 8.1 芳香族性の二つの定義
    • 8.2 芳香族性の定義の応用
    • 8.3 芳香族複素環化合物
    • 8.4 一置換ベンゼンの命名法
    • 8.5 ベンゼンの反応
    • 8.6 芳香族求電子置換反応の一般的な機構
    • 8.7 ベンゼンのハロゲン化
    • 8.8 ベンゼンのニトロ化
    • 8.9 ベンゼンのスルホン化
    • 8.10 ベンゼンのFriedel‐Craftsアシル化
    • 8.11 ベンゼンのFriedel‐Craftsアルキル化
    • 8.12 ベンゼン環上の置換基をどのようにして科学的に変換するか
    • 8.13 二置換ベンゼンの命名法
    • 8.14 反応性に及ぼす置換基の効果
    • 8.15 配向性に及ぼす置換基の効果
    • 8.16 二置換ベンゼンの合成
    • 8.17 pKaに及ぼす置換基の効果
  • 9章 ハロゲン化アルキルの置換反応と脱離反応
    • 9.1 ハロゲン化アルキルはどのように反応するのか
    • 9.2 SN2反応の機構
    • 9.3 SN2反応に影響を与える要因
    • 9.4 SN1反応の機構
    • 9.5 SN1反応に影響を与える要因
    • 9.6 ハロゲン化アルキルのSN2反応とSN1反応との比較
    • 9.7 ハロゲン化アルキルの脱離反応
    • 9.8 脱離反応の生成物
    • 9.9 ハロゲン化アルキルのE1反応とE2反応との比較
    • 9.10 ハロゲン化アルキルはSN2/E2反応またはSN1/E1反応のどちらを起こすか
    • 9.11 ハロゲン化アルキルは置換反応のみか,脱離反応のみか,あるいは置換反応と脱離反応の両方を起こすか
    • 9.12 溶媒効果
    • 9.13 置換反応および脱離反応の合成への応用
    • 9.14 生体内のメチル化剤
  • 10章 アルコール,アミン,エーテル,およびエポキシドの反応
    • 10.1 アルコールの命名法
    • 10.2 アルコールの置換反応
    • 10.3 アルコールの脱離反応:脱水反応
    • 10.4 アルコールの酸化
    • 10.5 アミンは置換反応も脱離反応も起こさない
    • 10.6 エーテルの命名法
    • 10.7 エーテルの求核置換反応
    • 10.8 エポキシドの求核置換反応
    • 10.9 アレーンオキシドの発がん性の決定にカルボカチオンの安定性を用いる
  • 11章 カルボニル化合物Ⅰ:求核アシル置換反応
    • 11.1 カルボン酸とカルボン酸誘導体の命名法
    • 11.2 カルボン酸とカルボン酸誘導体の構造
    • 11.3 カルボニル化合物の物理的性質
    • 11.4 天然に存在するカルボン酸とカルボン酸誘導体
    • 11.5 カルボン酸とその誘導体はどのように反応するか
    • 11.6 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較
    • 11.7 塩化アシルの反応
    • 11.8 エステルの反応
    • 11.9 酸触媒によるエステルの加水分解
    • 11.10 セッケン,洗剤,およびミセル
    • 11.11 カルボン酸の反応
    • 11.12 アミドの反応
    • 11.13 酸触媒によるアミドの加水分解
    • 11.14 カルボン酸誘導体の合成
    • 11.15 ニトリル
  • 12章 カルボニル化合物Ⅱ:アルデヒドおよびケトンの反応・カルボン酸誘導体のさらなる反応
    • 12.1 アルデヒドとケトンの命名法
    • 12.2 カルボニル化合物の反応性の比較
    • 12.3 アルデヒドとケトンはどのように反応するか
    • 12.4 Grignard反応剤
    • 12.5 カルボニル化合物とGrignard反応剤との反応
    • 12.6 カルボニル化合物とヒドリドイオンとの反応
    • 12.7 アルデヒドおよびケトンとアミンとの反応
    • 12.8 アルデヒドおよびケトンと水との反応
    • 12.9 アルデヒドおよびケトンとアルコールとの反応
    • 12.10 α,β−不飽和アルデヒドおよびケトンへの求核付加反応
    • 12.11 生体系での共役付加反応
  • 13章 カルボニル化合物Ⅲ:α炭素上での反応
    • 13.1 α水素の酸性度
    • 13.2 ケト−エノール互変異性体
    • 13.3 ケト−エノール相互変換
    • 13.4 エノラートイオンのアルキル化
    • 13.5 アルドール付加反応はβ−ヒドロキシアルデヒドやβ−ヒドロキシケトンを生成する
    • 13.6 アルドール付加反応の生成物の脱水反応
    • 13.7 Claisen縮合はβ−ケトエステルを生成する
    • 13.8 3位にカルボニル基をもつカルボン酸は脱炭酸できる
    • 13.9 マロン酸エステル合成:カルボン酸の合成法の一つ
    • 13.10 アセト酢酸エステル合成:メチルケトンの合成法の一つ
    • 13.11 生体系におけるα炭素上での反応
  • 14章 有機化合物の構造決定
    • 14.1 質量分析法
    • 14.2 質量スペクトル・フラグメンテーション
    • 14.3 質量スペクトルにおける同位体
    • 14.4 フラグメンテーションパターン
    • 14.5 高分解能質量分析法によって分子式を決めることができる
    • 14.6 分光法と電磁波スペクトル
    • 14.7 赤外分光法
    • 14.8 特徴的な赤外吸収帯
    • 14.9 吸収帯の強度
    • 14.10 C−H吸収帯
    • 14.11 吸収体のかたち
    • 14.12 吸収帯の欠如
    • 14.13 赤外スペクトルの同定
    • 14.14 NMR分光法の基礎
    • 14.15 異なる水素のシグナルは遮へいにより異なる周波数に現れる
    • 14.16 1H NMRスペクトル中のシグナルの数
    • 14.17 化学シフトはシグナルが基準からどのくらい離れているかを教える
    • 14.18 1H NMRシグナルの相対的位置
    • 14.19 化学シフトの特徴的な値
    • 14.20 NMRシグナルの積分値は相対的なプロトン数を表す
    • 14.21 シグナルの分裂はN+1で表される
    • 14.22 1H NMRスペクトルのそのほかの例
    • 14.23 カップリング定数によりカップリングしているプロトンが決定される
    • 14.24 13C NMR分光法
  • 15章 炭水化物の有機化学
    • 15.1 炭水化物の分類
    • 15.2 D,L表記法
    • 15.3 アルドースの立体配置
    • 15.4 ケトースの立体配置
    • 15.5 塩基性溶液中の単糖の反応
    • 15.6 単糖の酸化−還元反応
    • 15.7 炭素鎖の伸長:Kiliani‐Fischer合成
    • 15.8 グルコースの立体化学:Fischerの証明
    • 15.9 単糖は環状:ヘミアセタールの生成
    • 15.10 グルコースは最も安定なアルドヘキソースである
    • 15.11 グリコシドの生成
    • 15.12 還元糖と非還元糖
    • 15.13 二糖
    • 15.14 多糖
    • 15.15 炭水化物由来のいくつかの天然物
    • 15.16 細胞表面の炭水化物
    • 15.17 合成甘味料
  • 16章 アミノ酸,ペプチド,およびタンパク質の有機化学
    • 16.1 アミノ酸の分類と命名法
    • 16.2 アミノ酸の立体配置
    • 16.3 アミノ酸の酸−塩基としての性質
    • 16.4 等電点
    • 16.5 アミノ酸の分離
    • 16.6 ペプチド結合とジスルフィド結合
    • 16.7 ペプチド結合の合成戦略:N末端の保護とC末端の活性化
    • 16.8 タンパク質の構造の基礎
    • 16.9 ペプチドおよびタンパク質の一次構造の決定
    • 16.10 タンパク質の二次構造
    • 16.11 タンパク質の三次構造
    • 16.12 タンパク質の四次構造
    • 16.13 タンパク質の変性
  • 17章 酵素は反応をどのように触媒するか・ビタミンの有機化学
    • 17.1 酵素触媒反応
    • 17.2 グルコース−6−リン酸異性化酵素の反応機構
    • 17.3 アルドラーゼの反応機構
    • 17.4 補酵素とビタミン
    • 17.5 ナイアシン:多くの酸化−還元反応に必要なビタミン
    • 17.6 ビタミンB2
    • 17.7 ビタミンB1
    • 17.8 ビタミンH
    • 17.9 ビタミンB6
    • 17.10 ビタミンB12
    • 17.11 葉酸
    • 17.12 ビタミンK
  • 18章 代謝の有機化学
    • 18.1 消化
    • 18.2 ATP・リン酸転移反応
    • 18.3 脂肪の異化
    • 18.4 炭水化物の異化
    • 18.5 ピルビン酸の運命
    • 18.6 タンパク質の異化
    • 18.7 クエン酸回路
    • 18.8 酸化的リン酸化
    • 18.9 同化
  • 19章 脂質の有機化学
    • 19.1 脂肪酸
    • 19.2 ろうは高分子量のエステルである
    • 19.3 油脂
    • 19.4 リン脂質は膜の成分である
    • 19.5 テルペンは5の倍数の炭素原子を含んでいる
    • 19.6 テルペンはどのようにして生合成されるか
    • 19.7 ステロイドは化学伝達物質である
    • 19.8 合成ステロイド
  • 20章 核酸の化学
    • 20.1 ヌクレオシドとヌクレオチド
    • 20.2 核酸はヌクレオチドサブユニットで構成されている
    • 20.3 なぜDNAは2’‐OH基をもたないのか
    • 20.4 DNAの生合成は複製と呼ばれる
    • 20.5 DNAと遺伝
    • 20.6 RNAの生合成は転写と呼ばれる
    • 20.7 3種類のRNAがある
    • 20.8 タンパク質の生合成は翻訳と呼ばれる
    • 20.9 DNAはなぜウラシルの代わりにチミンをもつのか
    • 20.10 DNAの塩基配列はどのように決定されるか
    • 20.11 ポリメラーゼ連鎖反応(PCR)
    • 20.12 遺伝子工学
  • 21章 医薬品の有機化学:発見とデザイン
    • 21.1 医薬品の命名
    • 21.2 リード化合物
    • 21.3 分子修飾
    • 21.4 ランダムスクリーニング
    • 21.5 医薬品の開発におけるセレンディピティー
    • 21.6 受容体
    • 21.7 薬剤耐性
    • 21.8 分子モデリング
    • 21.9 抗ウイルス薬
    • 21.10 医薬品の経済性・政府による規制