序有機化学：その歴史と領域
１化学結合と分子の成り立ち
- １．１原子の構造
- １．２化学結合
- １．３分子とイオンのＬｅｗｉｓ構造式
- １．４分子の表し方
２有機化合物：官能基と分子間相互作用
- ２．１官能基
- ２．２炭化水素
- ２．３アルコールとエーテルおよびチオールとスルフィド
- ２．４ハロアルカン
- ２．５窒素化合物
- ２．６アルデヒドとケトン
- ２．７カルボン酸
- ２．８官能基の酸化状態
- ２．９命名法の基本的考え方
- ２．１０分子間相互作用と物理的性質
３分子のかたちと混成軌道
- ３．１分子のかたち
- ３．２共有結合の軌道モデル
- ３．３原子軌道の混成
- ３．４メタンの結合
- ３．５エテンの結合
- ３．６エチンの結合
- ３．７構造異性体と立体異性体
４立体配座と分子のひずみ
- ４．１アルカンの立体配座
- ４．２シクロアルカン
- ４．３二置換シクロアルカン：シス・トランス異性
- ４．４シクロアルカンの燃焼熱とひずみ
５共役と電子の非局在化
- ５．１ π結合と共役
- ５．２ブタジエン
- ５．３アリル系
- ５．４共鳴法
- ５．５ベンゼン
- ５．６芳香族性
- ５．７励起状態と光化学
６酸と塩基
- ６．１酸と塩基の定義
- ６．２Ｂｒøｎｓｔｅｄ酸塩基反応における平衡
- ６．３酸性度を決める因子
- ６．４炭素酸とカルボアニオン
- ６．５有機化合物の塩基性
７有機化学反応
- ７．１有機反応の種類
- ７．２有機反応はどのように起こるのか：巻矢印による反応の表し方
- ７．３極性反応の分子軌道による表現
- ７．４反応のエネルギー
８カルボニル基への求核付加反応
- ８．１カルボニル結合の極性
- ８．２シアノヒドリンの生成
- ８．３水の付加
- ８．４アルコールの付加
- ８．５イミンとエナミン
- ８．６Ｗｉｔｔｉｇ反応
９カルボン酸誘導体の求核置換反応
- ９．１カルボン酸誘導体とその反応
- ９．２エステルの加水分解
- ９．３エステルの他の反応
- ９．４求核付加−脱離反応
- ９．５カルボン酸誘導体の相互変換
- ９．６縮合重合
１０カルボニル化合物のヒドリド還元とＧｒｉｇｎａｒｄ反応
- １０．１ヒドリド還元
- １０．２アルデヒドとケトンのアルコール以外への還元
- １０．３炭素からのヒドリド移動
- １０．４有機金属化合物の反応によるＣ−Ｃ結合の生成
- １０．５有機合成入門：アルコールの合成
１１立体化学：分子の左右性
- １１．１キラリティー
- １１．２キラル中心のＲ，Ｓ表示
- １１．３キラル中心を２個もつ化合物
- １１．４立体異性体の性質
- １１．５キラル炭素をもたないキラル分子
- １１．６エナンチオマーを生成する反応
１２ハロアルカンの求核置換反応
- １２．１ハロアルカンの求核種に対する反応性
- １２．２ＳＮ２反応とその機構
- １２．３溶媒効果
- １２．４ＳＮ１反応とその機構
- １２．５分子内求核置換：隣接基関与
- １２．６ＳＮ１とＳＮ２反応機構の競争
１３ハロアルカンの脱離反応
- １３．１Ｅ１反応とその機構
- １３．２Ｅ２反応とその機構
- １３．３Ｅ２反応の連続性とＥ１ｃＢ反応
- １３．４脱離反応の位置選択性
- １３．５脱離反応と置換反応の競争
１４アルコール，エーテル，硫黄化合物とアミン
- １４．１アルコールとエーテルの酸触媒反応
- １４．２カルボカチオンの転位
- １４．３アルコールの誘導体化
- １４．４アルコールの酸化
- １４．５エポキシドの開環反応
- １４．６酸化還元反応：まとめ
- １４．７チオールと他の硫黄化合物
- １４．８アミンの反応
１５アルケンとアルキンへの付加反応
- １５．１アルケンへの求電子付加
- １５．２ハロゲン化水素の付加
- １５．３水の付加
- １５．４ハロゲンの付加
- １５．５エポキシ化
- １５．６カルベンの付加
- １５．７カルボカチオンの付加とカチオン重合
- １５．８ブタジエンへの求電子付加
- １５．９Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応
- １５．１０オゾン分解とジヒドロキシル化
- １５．１１水素の付加
１６芳香族求電子置換反応
- １６．１置換ベンゼンの構造
- １６．２求電子付加と付加−脱離による置換
- １６．３求電子置換反応の種類
- １６．４置換ベンゼンの反応性と位置選択性
- １６．５フェノールの反応性
- １６．６アニリンの反応性
- １６．７置換ベンゼンの合成
１７エノラートイオンとその反応
- １７．１ケト−エノール互変異性
- １７．２エノール化の反応機構
- １７．３可逆的エノール化による反応
- １７．４ α−ハロゲン化
- １７．５アルドール反応
- １７．６Ｃｌａｉｓｅｎ縮合
- １７．７１，３−ジカルボニル化合物のエノラートイオン
- １７．８エノラートイオンのアルキル化
- １７．９リチウムエノラート
- １７．１０エノラート等価体
１８求電子性アルケンと芳香族化合物の求核反応
- １８．１ α，β−不飽和カルボニル化合物への共役付加
- １８．２その他の求電子性アルケン
- １８．３アニオン重合
- １８．４エノラートの共役付加
- １８．５共役付加−脱離機構による置換
- １８．６付加−脱離機構による芳香族求核置換反応
- １８．７脱離−付加機構による芳香族求核置換反応
- １８．８芳香族ジアゾニウム塩の反応
１９多還芳香族化合物と芳香族ヘテロ環化合物
- １９．１多環芳香族化合物
- １９．２芳香族ヘテロ環化合物の構造
- １９．３酸・塩基としての含窒素芳香族ヘテロ環化合物
- １９．４芳香族ヘテロ環化合物の反応
２０ラジカル反応
- ２０．１ホモリシス
- ２０．２ラジカルの構造と安定性
- ２０．３アルキル基のハロゲン化
- ２０．４ハロアルカンの脱ハロゲン
- ２０．５アルケンへのＨＢｒのラジカル付加
- ２０．６アルケンのラジカル重合
- ２０．７ラジカルの開裂
- ２０．８自動酸化
- ２０．９一電子移動によるラジカルの生成と反応
２１転位反応
- ２１．１炭素への１，２−転位
- ２１．２酸素への転位
- ２１．３窒素への転位
- ２１．４カルベンとニトレンの転位
- ２１．５シグマトロピー転位と電子環状反応
２２有機合成
- ２２．１有機合成に使う反応
- ２２．２逆合成解析による有機合成計画
- ２２．３位置選択性と保護基の利用
- ２２．４有機合成の効率
- ２２．５立体選択性と不斉合成
- ２２．６多段階合成の例
２３生体物質の化学
- ２３．１炭水化物
- ２３．２核酸
- ２３．３アミノ酸とタンパク質
- ２３．４脂質