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目次

有機化学 改訂2版

有機化学 改訂2版

  • 奥山 格(著)/ 石井 昭彦(著)/ 箕浦 真生(著)
  • 序 有機化学:その歴史と領域
  • 1 化学結合と分子の成り立ち
    • 1.1 原子の構造
    • 1.2 化学結合
    • 1.3 分子とイオンのLewis構造式
    • 1.4 分子の表し方
  • 2 有機化合物:官能基と分子間相互作用
    • 2.1 官能基
    • 2.2 炭化水素
    • 2.3 アルコールとエーテルおよびチオールとスルフィド
    • 2.4 ハロアルカン
    • 2.5 窒素化合物
    • 2.6 アルデヒドとケトン
    • 2.7 カルボン酸
    • 2.8 官能基の酸化状態
    • 2.9 命名法の基本的考え方
    • 2.10 分子間相互作用と物理的性質
  • 3 分子のかたちと混成軌道
    • 3.1 分子のかたち
    • 3.2 共有結合の軌道モデル
    • 3.3 原子軌道の混成
    • 3.4 メタンの結合
    • 3.5 エテンの結合
    • 3.6 エチンの結合
    • 3.7 構造異性体と立体異性体
  • 4 立体配座と分子のひずみ
    • 4.1 アルカンの立体配座
    • 4.2 シクロアルカン
    • 4.3 二置換シクロアルカン:シス・トランス異性
    • 4.4 シクロアルカンの燃焼熱とひずみ
  • 5 共役と電子の非局在化
    • 5.1 π結合と共役
    • 5.2 ブタジエン
    • 5.3 アリル系
    • 5.4 共鳴法
    • 5.5 ベンゼン
    • 5.6 芳香族性
    • 5.7 励起状態と光化学
  • 6 酸と塩基
    • 6.1 酸と塩基の定義
    • 6.2 Brønsted酸塩基反応における平衡
    • 6.3 酸性度を決める因子
    • 6.4 炭素酸とカルボアニオン
    • 6.5 有機化合物の塩基性
  • 7 有機化学反応
    • 7.1 有機反応の種類
    • 7.2 有機反応はどのように起こるのか:巻矢印による反応の表し方
    • 7.3 極性反応の分子軌道による表現
    • 7.4 反応のエネルギー
  • 8 カルボニル基への求核付加反応
    • 8.1 カルボニル結合の極性
    • 8.2 シアノヒドリンの生成
    • 8.3 水の付加
    • 8.4 アルコールの付加
    • 8.5 イミンとエナミン
    • 8.6 Wittig反応
  • 9 カルボン酸誘導体の求核置換反応
    • 9.1 カルボン酸誘導体とその反応
    • 9.2 エステルの加水分解
    • 9.3 エステルの他の反応
    • 9.4 求核付加−脱離反応
    • 9.5 カルボン酸誘導体の相互変換
    • 9.6 縮合重合
  • 10 カルボニル化合物のヒドリド還元とGrignard反応
    • 10.1 ヒドリド還元
    • 10.2 アルデヒドとケトンのアルコール以外への還元
    • 10.3 炭素からのヒドリド移動
    • 10.4 有機金属化合物の反応によるC−C結合の生成
    • 10.5 有機合成入門:アルコールの合成
  • 11 立体化学:分子の左右性
    • 11.1 キラリティー
    • 11.2 キラル中心のR,S表示
    • 11.3 キラル中心を2個もつ化合物
    • 11.4 立体異性体の性質
    • 11.5 キラル炭素をもたないキラル分子
    • 11.6 エナンチオマーを生成する反応
  • 12 ハロアルカンの求核置換反応
    • 12.1 ハロアルカンの求核種に対する反応性
    • 12.2 SN2反応とその機構
    • 12.3 溶媒効果
    • 12.4 SN1反応とその機構
    • 12.5 分子内求核置換:隣接基関与
    • 12.6 SN1とSN2反応機構の競争
  • 13 ハロアルカンの脱離反応
    • 13.1 E1反応とその機構
    • 13.2 E2反応とその機構
    • 13.3 E2反応の連続性とE1cB反応
    • 13.4 脱離反応の位置選択性
    • 13.5 脱離反応と置換反応の競争
  • 14 アルコール,エーテル,硫黄化合物とアミン
    • 14.1 アルコールとエーテルの酸触媒反応
    • 14.2 カルボカチオンの転位
    • 14.3 アルコールの誘導体化
    • 14.4 アルコールの酸化
    • 14.5 エポキシドの開環反応
    • 14.6 酸化還元反応:まとめ
    • 14.7 チオールと他の硫黄化合物
    • 14.8 アミンの反応
  • 15 アルケンとアルキンへの付加反応
    • 15.1 アルケンへの求電子付加
    • 15.2 ハロゲン化水素の付加
    • 15.3 水の付加
    • 15.4 ハロゲンの付加
    • 15.5 エポキシ化
    • 15.6 カルベンの付加
    • 15.7 カルボカチオンの付加とカチオン重合
    • 15.8 ブタジエンへの求電子付加
    • 15.9 Diels−Alder反応
    • 15.10 オゾン分解とジヒドロキシル化
    • 15.11 水素の付加
  • 16 芳香族求電子置換反応
    • 16.1 置換ベンゼンの構造
    • 16.2 求電子付加と付加−脱離による置換
    • 16.3 求電子置換反応の種類
    • 16.4 置換ベンゼンの反応性と位置選択性
    • 16.5 フェノールの反応性
    • 16.6 アニリンの反応性
    • 16.7 置換ベンゼンの合成
  • 17 エノラートイオンとその反応
    • 17.1 ケト−エノール互変異性
    • 17.2 エノール化の反応機構
    • 17.3 可逆的エノール化による反応
    • 17.4 α−ハロゲン化
    • 17.5 アルドール反応
    • 17.6 Claisen縮合
    • 17.7 1,3−ジカルボニル化合物のエノラートイオン
    • 17.8 エノラートイオンのアルキル化
    • 17.9 リチウムエノラート
    • 17.10 エノラート等価体
  • 18 求電子性アルケンと芳香族化合物の求核反応
    • 18.1 α,β−不飽和カルボニル化合物への共役付加
    • 18.2 その他の求電子性アルケン
    • 18.3 アニオン重合
    • 18.4 エノラートの共役付加
    • 18.5 共役付加−脱離機構による置換
    • 18.6 付加−脱離機構による芳香族求核置換反応
    • 18.7 脱離−付加機構による芳香族求核置換反応
    • 18.8 芳香族ジアゾニウム塩の反応
  • 19 多還芳香族化合物と芳香族ヘテロ環化合物
    • 19.1 多環芳香族化合物
    • 19.2 芳香族ヘテロ環化合物の構造
    • 19.3 酸・塩基としての含窒素芳香族ヘテロ環化合物
    • 19.4 芳香族ヘテロ環化合物の反応
  • 20 ラジカル反応
    • 20.1 ホモリシス
    • 20.2 ラジカルの構造と安定性
    • 20.3 アルキル基のハロゲン化
    • 20.4 ハロアルカンの脱ハロゲン
    • 20.5 アルケンへのHBrのラジカル付加
    • 20.6 アルケンのラジカル重合
    • 20.7 ラジカルの開裂
    • 20.8 自動酸化
    • 20.9 一電子移動によるラジカルの生成と反応
  • 21 転位反応
    • 21.1 炭素への1,2−転位
    • 21.2 酸素への転位
    • 21.3 窒素への転位
    • 21.4 カルベンとニトレンの転位
    • 21.5 シグマトロピー転位と電子環状反応
  • 22 有機合成
    • 22.1 有機合成に使う反応
    • 22.2 逆合成解析による有機合成計画
    • 22.3 位置選択性と保護基の利用
    • 22.4 有機合成の効率
    • 22.5 立体選択性と不斉合成
    • 22.6 多段階合成の例
  • 23 生体物質の化学
    • 23.1 炭水化物
    • 23.2 核酸
    • 23.3 アミノ酸とタンパク質
    • 23.4 脂質