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目次

ジョーンズ有機化学 第5版 上

ジョーンズ有機化学 第5版 上

  • Maitland Jones,Jr.(著)/ Steven A.Fleming(著)/ 奈良坂 紘一(監訳)/ 山本 学(監訳)/ 中村 栄一(監訳)/ 大石 茂郎(ほか訳)
  • 序章
  • 1.原子と分子;軌道と結合
    • 1・1 はじめに
    • 1・2 原子と原子軌道
    • 1・3 共有結合とLewis構造式
    • 1・4 形式電荷
    • 1・5 共鳴構造式と巻矢印表記法
    • 1・6 水素(H2):分子軌道
    • 1・7 結合の強さ
    • 1・8 反応性入門:酸と塩基
    • 1・9 トピックス:量子力学と赤ん坊
    • 1・10 まとめ
    • 1・11 追加問題
    • ■コラム ヘリウム
  • 2.アルカン
    • 2・1 はじめに
    • 2・2 混成軌道:メタンの構造モデルをつくる
    • 2・3 メチル基(CH3)とメチル化合物(CH3X)
    • 2・4 メチルカチオン(+CH3),メチルアニオン(−:CH3),およびメチルラジカル(・CH3)
    • 2・5 エタン(C2H6),エチル化合物(C2H5X),およびNewman投影式
    • 2・6 構造式の書き方
    • 2・7 プロパン(C3H8)とプロピル化合物(C3H7X)
    • 2・8 ブタン類(C4H10),ブチル化合物(C4H9X),および配座解析
    • 2・9 ペンタン類(C5H12)とペンチル化合物(C5H11X)
    • 2・10 アルカンの命名法
    • 2・11 異性体を書き出す
    • 2・12 シクロアルカン
    • 2・13 アルカンとシクロアルカンの物理的性質
    • 2・14 アルカンの核磁気共鳴スペクトル
    • 2・15 酸と塩基再訪:さらなる化学反応の例
    • 2・16 トピックス:生体分子としてのアルカン
    • 2・17 まとめ
    • 2・18 追加問題
    • ■コラム メタン
  • 3.アルケンとアルキン
    • 3・1 はじめに
    • 3・2 アルケン:構造と結合
    • 3・3 アルケンの誘導体および異性体
    • 3・4 アルケンの命名法
    • 3・5 Cahn−Ingold−Prelogの順位則
    • 3・6 アルケンの相対的安定性:生成熱
    • 3・7 環内二重結合
    • 3・8 アルケンの物理的性質
    • 3・9 アルキン:構造と結合
    • 3・10 アルキンの相対的安定性:生成熱
    • 3・11 アルキンの誘導体と異性体
    • 3・12 環内三重結合
    • 3・13 アルキンの物理的性質
    • 3・14 アルキンの酸性度
    • 3・15 分子式と不飽和度
    • 3・16 アルケンとアルキンの付加反応入門
    • 3・17 ハロゲン化水素のアルケンへの付加の機構
    • 3・18 付加反応のエネルギー論:エネルギー図
    • 3・19 付加反応の位置選択性
    • 3・20 触媒によるアルケンへの付加:水和反応
    • 3・21 合成:その第一歩
    • 3・22 トピックス:アルケンと生物学
    • 3・23 まとめ
    • 3・24 追加問題
    • ■コラム エチレン:植物ホルモン
  • 4.立体化学
    • 4・1 はじめに
    • 4・2 キラリティー
    • 4・3 R/S表示法
    • 4・4 鏡像異性体の性質:物理的相違点
    • 4・5 光学活性の物理学的基礎
    • 4・6 鏡像異性体の性質:化学的相違点
    • 4・7 単結合の回転による鏡像異性体間の相互変換:ゴーシュ形ブタン
    • 4・8 ジアステレオマーの性質:2つ以上のキラル原子をもつ分子
    • 4・9 分割:鏡像異性体を相互に分離する方法
    • 4・10 絶対立体配置の決定(RかSか)
    • 4・11 環状化合物の立体化学解析入門
    • 4・12 異性体のまとめ
    • 4・13 トピックス:“4つの異なる基が結合した炭素”のないキラリティー
    • 4・14 トピックス:実社会における立体化学:サリドマイド;キラリティーの間違いがもたらす結果
    • 4・15 まとめ
    • 4・16 追加問題
    • ■コラム ストリキニーネ
  • 5.環状化合物
    • 5・1 はじめに
    • 5・2 環とひずみ
    • 5・3 ひずみエネルギーの定量的評価
    • 5・4 シクロヘキサンの立体化学:配座解析
    • 5・5 一置換シクロヘキサン
    • 5・6 二置換環状化合物
    • 5・7 ビシクロ化合物
    • 5・8 トピックス:多環化合物
    • 5・9 トピックス:材料科学と生化学におけるアダマンタン類
    • 5・10 まとめ
    • 5・11 追加問題
    • ■コラム カルボラン類:奇妙な結合
  • 6.置換アルカン類
    • 6・1 はじめに
    • 6・2 置換アルカン類の命名法
    • 6・3 置換アルカン類の構造
    • 6・4 置換アルカン類の性質
    • 6・5 溶解性
    • 6・6 置換アルカン類の合成
    • 6・7 ハロゲン化アルキルの反応:アルカンの合成
    • 6・8 トピックス:硫黄化合物
    • 6・9 トピックス:クラウンエーテル
    • 6・10 まとめ
    • 6・11 追加問題
    • ■コラム アジョエン
  • 7.置換反応:SN2反応とSN1反応
    • 7・1 はじめに
    • 7・2 ルイス酸とルイス塩基の復習
    • 7・3 ハロゲン化アルキルの反応:置換反応
    • 7・4 平衡と反応速度,熱力学と速度論
    • 7・5 二分子求核置換反応:SN2反応
    • 7・6 生物化学におけるSN2反応
    • 7・7 一分子求核置換反応:SN1反応
    • 7・8 SN1およびSN2反応のまとめ
    • 7・9 置換反応の活用法:合成への応用
    • 7・10 まとめ
    • 7・11 追加問題
    • ■コラム リンゴ酸
  • 8.脱離反応:E1反応とE2反応
    • 8・1 はじめに
    • 8・2 一分子脱離反応:E1反応
    • 8・3 二分子脱離反応:E2反応
    • 8・4 遷移状態:熱力学と速度論
    • 8・5 カルボカチオンの転位
    • 8・6 トピックス:その他の脱離反応
    • 8・7 トピックス:酵素と反応速度
    • 8・8 トピックス:カルボカチオンの転移はなぜ速いのか?
    • 8・9 まとめ
    • 8・10 追加問題
    • ■コラム コレステロールの生合成
  • 9.機器分析
    • 9・1 はじめに
    • 9・2 クロマトグラフィー
    • 9・3 質量分析法
    • 9・4 紫外・可視分光法
    • 9・5 赤外分光法
    • 9・6 1H NMR
    • 9・7 1H NMRスペクトルの解析
    • 9・8 トピックス:さらに複雑なNMRスペクトル
    • 9・9 13C NMR
    • 9・10 演習問題:構造決定のための機器分析データの利用
    • 9・11 トピックス:動的NMRスペクトル
    • 9・12 まとめ
    • 9・13 追加問題
    • ■コラム マイトトキシン
  • 10.アルケンへの求電子付加反応
    • 10・1 はじめに
    • 10・2 ハロゲン化水素のアルケンへの求電子付加の機構:ハロゲン化水素化
    • 10・3 位置選択性への共鳴の影響
    • 10・4 共鳴についての簡単な復習
    • 10・5 共鳴とカルボカチオンの安定性
    • 10・6 求電子付加反応に対する誘起効果
    • 10・7 カルボカチオンの転位に関する補足
    • 10・8 酸や水のアルケンへの求電子付加の機構:水和
    • 10・9 アルケンの二量化および多量化の機構
    • 10・10 アルケンのヒドロホウ素化の機構
    • 10・11 ヒドロホウ素化を用いる合成:アルコールの生成
    • 10・12 トピックス:生体内で起こる転位反応
    • 10・13 まとめ
    • 10・14 追加問題
    • ■コラム エチルアルコール
  • 11.π結合へのさまざまな付加反応
    • 11・1 はじめに
    • 11・2 X2の求電子付加:ハロゲン化
    • 11・3 水銀の求電子付加:オキシ水銀化
    • 11・4 酸素の求電子付加:エポキシ化
    • 11・5 トピックス:カルベンの付加−シクロプロパンの合成
    • 11・6 双極子付加反応:オゾン分解とジヒドロキシ化
    • 11・7 アルキンのハロゲン化水素化
    • 11・8 アルキンの水和
    • 11・9 アルキンのヒドロホウ素化
    • 11・10 H2の付加による還元:水素化
    • 11・11 アンモニア中でのナトリウムによるアルキンの還元
    • 11・12 トピックス:生物化学における3員環化合物
    • 11・13 まとめ
    • 11・14 追加問題
    • ■コラム ピレトリン類
  • 12.ラジカル反応
    • 12・1 はじめに
    • 12・2 ラジカルの生成と単純な反応
    • 12・3 ラジカルの構造と安定性
    • 12・4 アルケンへのラジカル付加
    • 12・5 その他のラジカル付加反応
    • 12・6 アルキンへのHBrのラジカル付加
    • 12・7 光ハロゲン化
    • 12・8 アリル位のハロゲン化:合成に有用な反応
    • 12・9 トピックス:ラジカルの転位と転位しないラジカルについて
    • 12・10 トピックス:我々の体の中のラジカル;ラジカルは老化の原因か
    • 12・11 まとめ
    • 12・12 追加問題
    • ■コラム アルテミシニン
  • 13.ジエン類およびアリル化合物:共役系中の2p軌道
    • 13・1 はじめに
    • 13・2 アレン類:1,2−ジエン
    • 13・3 アレンに関連する分子:ケテンとクムレン
    • 13・4 アルキンの異性化における中間体としてのアレン
    • 13・5 共役1,3−ジエン
    • 13・6 共役二重結合の特徴
    • 13・7 共役化合物の反応性:共役ジエンへの付加反応
    • 13・8 付加反応における熱力学支配と速度論支配
    • 13・9 アリル化合物:3つの2p軌道の重なり
    • 13・10 共役ジエン類のDiels−Alder反応
    • 13・11 トピックス:テルペン類の生合成
    • 13・12 トピックス:ステロイド類の生合成
    • 13・13 まとめ
    • 13・14 追加問題
    • コラム ボンビコール
  • 訳者補遺:形式電荷と巻矢印表記法/キラル中心とステレオジェニック中心
  • 付録:代表的な化合物のpKa値