序章
１．原子と分子；軌道と結合
- １・１はじめに
- １・２原子と原子軌道
- １・３共有結合とＬｅｗｉｓ構造式
- １・４形式電荷
- １・５共鳴構造式と巻矢印表記法
- １・６水素（Ｈ２）：分子軌道
- １・７結合の強さ
- １・８反応性入門：酸と塩基
- １・９トピックス：量子力学と赤ん坊
- １・１０まとめ
- １・１１追加問題
- ■コラムヘリウム
２．アルカン
- ２・１はじめに
- ２・２混成軌道：メタンの構造モデルをつくる
- ２・３メチル基（ＣＨ３）とメチル化合物（ＣＨ３Ｘ）
- ２・４メチルカチオン（＋ＣＨ３），メチルアニオン（−：ＣＨ３），およびメチルラジカル（・ＣＨ３）
- ２・５エタン（Ｃ２Ｈ６），エチル化合物（Ｃ２Ｈ５Ｘ），およびＮｅｗｍａｎ投影式
- ２・６構造式の書き方
- ２・７プロパン（Ｃ３Ｈ８）とプロピル化合物（Ｃ３Ｈ７Ｘ）
- ２・８ブタン類（Ｃ４Ｈ１０），ブチル化合物（Ｃ４Ｈ９Ｘ），および配座解析
- ２・９ペンタン類（Ｃ５Ｈ１２）とペンチル化合物（Ｃ５Ｈ１１Ｘ）
- ２・１０アルカンの命名法
- ２・１１異性体を書き出す
- ２・１２シクロアルカン
- ２・１３アルカンとシクロアルカンの物理的性質
- ２・１４アルカンの核磁気共鳴スペクトル
- ２・１５酸と塩基再訪：さらなる化学反応の例
- ２・１６トピックス：生体分子としてのアルカン
- ２・１７まとめ
- ２・１８追加問題
- ■コラムメタン
３．アルケンとアルキン
- ３・１はじめに
- ３・２アルケン：構造と結合
- ３・３アルケンの誘導体および異性体
- ３・４アルケンの命名法
- ３・５Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇの順位則
- ３・６アルケンの相対的安定性：生成熱
- ３・７環内二重結合
- ３・８アルケンの物理的性質
- ３・９アルキン：構造と結合
- ３・１０アルキンの相対的安定性：生成熱
- ３・１１アルキンの誘導体と異性体
- ３・１２環内三重結合
- ３・１３アルキンの物理的性質
- ３・１４アルキンの酸性度
- ３・１５分子式と不飽和度
- ３・１６アルケンとアルキンの付加反応入門
- ３・１７ハロゲン化水素のアルケンへの付加の機構
- ３・１８付加反応のエネルギー論：エネルギー図
- ３・１９付加反応の位置選択性
- ３・２０触媒によるアルケンへの付加：水和反応
- ３・２１合成：その第一歩
- ３・２２トピックス：アルケンと生物学
- ３・２３まとめ
- ３・２４追加問題
- ■コラムエチレン：植物ホルモン
４．立体化学
- ４・１はじめに
- ４・２キラリティー
- ４・３Ｒ／Ｓ表示法
- ４・４鏡像異性体の性質：物理的相違点
- ４・５光学活性の物理学的基礎
- ４・６鏡像異性体の性質：化学的相違点
- ４・７単結合の回転による鏡像異性体間の相互変換：ゴーシュ形ブタン
- ４・８ジアステレオマーの性質：２つ以上のキラル原子をもつ分子
- ４・９分割：鏡像異性体を相互に分離する方法
- ４・１０絶対立体配置の決定（ＲかＳか）
- ４・１１環状化合物の立体化学解析入門
- ４・１２異性体のまとめ
- ４・１３トピックス：“４つの異なる基が結合した炭素”のないキラリティー
- ４・１４トピックス：実社会における立体化学：サリドマイド；キラリティーの間違いがもたらす結果
- ４・１５まとめ
- ４・１６追加問題
- ■コラムストリキニーネ
５．環状化合物
- ５・１はじめに
- ５・２環とひずみ
- ５・３ひずみエネルギーの定量的評価
- ５・４シクロヘキサンの立体化学：配座解析
- ５・５一置換シクロヘキサン
- ５・６二置換環状化合物
- ５・７ビシクロ化合物
- ５・８トピックス：多環化合物
- ５・９トピックス：材料科学と生化学におけるアダマンタン類
- ５・１０まとめ
- ５・１１追加問題
- ■コラムカルボラン類：奇妙な結合
６．置換アルカン類
- ６・１はじめに
- ６・２置換アルカン類の命名法
- ６・３置換アルカン類の構造
- ６・４置換アルカン類の性質
- ６・５溶解性
- ６・６置換アルカン類の合成
- ６・７ハロゲン化アルキルの反応：アルカンの合成
- ６・８トピックス：硫黄化合物
- ６・９トピックス：クラウンエーテル
- ６・１０まとめ
- ６・１１追加問題
- ■コラムアジョエン
７．置換反応：ＳＮ２反応とＳＮ１反応
- ７・１はじめに
- ７・２ルイス酸とルイス塩基の復習
- ７・３ハロゲン化アルキルの反応：置換反応
- ７・４平衡と反応速度，熱力学と速度論
- ７・５二分子求核置換反応：ＳＮ２反応
- ７・６生物化学におけるＳＮ２反応
- ７・７一分子求核置換反応：ＳＮ１反応
- ７・８ＳＮ１およびＳＮ２反応のまとめ
- ７・９置換反応の活用法：合成への応用
- ７・１０まとめ
- ７・１１追加問題
- ■コラムリンゴ酸
８．脱離反応：Ｅ１反応とＥ２反応
- ８・１はじめに
- ８・２一分子脱離反応：Ｅ１反応
- ８・３二分子脱離反応：Ｅ２反応
- ８・４遷移状態：熱力学と速度論
- ８・５カルボカチオンの転位
- ８・６トピックス：その他の脱離反応
- ８・７トピックス：酵素と反応速度
- ８・８トピックス：カルボカチオンの転移はなぜ速いのか？
- ８・９まとめ
- ８・１０追加問題
- ■コラムコレステロールの生合成
９．機器分析
- ９・１はじめに
- ９・２クロマトグラフィー
- ９・３質量分析法
- ９・４紫外・可視分光法
- ９・５赤外分光法
- ９・６１ＨＮＭＲ
- ９・７１ＨＮＭＲスペクトルの解析
- ９・８トピックス：さらに複雑なＮＭＲスペクトル
- ９・９１３ＣＮＭＲ
- ９・１０演習問題：構造決定のための機器分析データの利用
- ９・１１トピックス：動的ＮＭＲスペクトル
- ９・１２まとめ
- ９・１３追加問題
- ■コラムマイトトキシン
１０．アルケンへの求電子付加反応
- １０・１はじめに
- １０・２ハロゲン化水素のアルケンへの求電子付加の機構：ハロゲン化水素化
- １０・３位置選択性への共鳴の影響
- １０・４共鳴についての簡単な復習
- １０・５共鳴とカルボカチオンの安定性
- １０・６求電子付加反応に対する誘起効果
- １０・７カルボカチオンの転位に関する補足
- １０・８酸や水のアルケンへの求電子付加の機構：水和
- １０・９アルケンの二量化および多量化の機構
- １０・１０アルケンのヒドロホウ素化の機構
- １０・１１ヒドロホウ素化を用いる合成：アルコールの生成
- １０・１２トピックス：生体内で起こる転位反応
- １０・１３まとめ
- １０・１４追加問題
- ■コラムエチルアルコール
１１．π結合へのさまざまな付加反応
- １１・１はじめに
- １１・２Ｘ２の求電子付加：ハロゲン化
- １１・３水銀の求電子付加：オキシ水銀化
- １１・４酸素の求電子付加：エポキシ化
- １１・５トピックス：カルベンの付加−シクロプロパンの合成
- １１・６双極子付加反応：オゾン分解とジヒドロキシ化
- １１・７アルキンのハロゲン化水素化
- １１・８アルキンの水和
- １１・９アルキンのヒドロホウ素化
- １１・１０Ｈ２の付加による還元：水素化
- １１・１１アンモニア中でのナトリウムによるアルキンの還元
- １１・１２トピックス：生物化学における３員環化合物
- １１・１３まとめ
- １１・１４追加問題
- ■コラムピレトリン類
１２．ラジカル反応
- １２・１はじめに
- １２・２ラジカルの生成と単純な反応
- １２・３ラジカルの構造と安定性
- １２・４アルケンへのラジカル付加
- １２・５その他のラジカル付加反応
- １２・６アルキンへのＨＢｒのラジカル付加
- １２・７光ハロゲン化
- １２・８アリル位のハロゲン化：合成に有用な反応
- １２・９トピックス：ラジカルの転位と転位しないラジカルについて
- １２・１０トピックス：我々の体の中のラジカル；ラジカルは老化の原因か
- １２・１１まとめ
- １２・１２追加問題
- ■コラムアルテミシニン
１３．ジエン類およびアリル化合物：共役系中の２ｐ軌道
- １３・１はじめに
- １３・２アレン類：１，２−ジエン
- １３・３アレンに関連する分子：ケテンとクムレン
- １３・４アルキンの異性化における中間体としてのアレン
- １３・５共役１，３−ジエン
- １３・６共役二重結合の特徴
- １３・７共役化合物の反応性：共役ジエンへの付加反応
- １３・８付加反応における熱力学支配と速度論支配
- １３・９アリル化合物：３つの２ｐ軌道の重なり
- １３・１０共役ジエン類のＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応
- １３・１１トピックス：テルペン類の生合成
- １３・１２トピックス：ステロイド類の生合成
- １３・１３まとめ
- １３・１４追加問題
- コラムボンビコール
訳者補遺：形式電荷と巻矢印表記法／キラル中心とステレオジェニック中心
付録：代表的な化合物のｐＫａ値